Bisfenol A

composto químico

O bisfenol A (BPA) é un composto químico utilizado na fabricación de diversos plásticos, entre outros usos. É un sólido incoloro que é soluble na maioría dos disolventes orgánicos comúns, pero case non ten solubilidade en auga. O BPA prodúcese a escala industrial pola condensación de fenol e acetona, e ten unha escala de produción global duns 10 millóns de toneladas en 2022.

Bisfenol A
Identificadores
Número CAS 80-05-7
PubChem 6623
ChemSpider 6371
UNII MLT3645I99
Número CE 201-245-8
Número UN 2924 2430
DrugBank DB06973
KEGG C13624
ChEBI CHEBI:33216
ChEMBL CHEMBL418971
Ligando IUPHAR 7865
Número RTECS SL6300000
Imaxes 3D Jmol Image 1
Image 2
Propiedades
Fórmula molecular C15H16O2
Masa molar 228,29 g mol−1
Aspecto Sólido branco
Olor Fenólico, médico
Densidade 1,217 g/cm3[1]
Punto de fusión 155 °C; 311 °F; 428 K
Punto de ebulición 250–252 °C; 482–486 °F; 523–525 K
Solubilidade en auga 0,3 g/L (25 °C)[2]
log P 3.41[3]
Presión de vapor 5×10−6 Pa (25 °C)[4]
Perigosidade
Pictogramas GHS Pictograma da corrosión no Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)

Pictograma do signo de exclamación no Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)O pictograma de risco para a saúde do Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)Pictograma do medio ambiente no Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)

Palabra sinal GHS Danger
NFPA 704
1
2
0
Punto de inflamabilidade 227 °C; 441 °F; 500 K
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

A maior aplicación única do BPA é como co-monómero na produción de policarbonatos, que representa o 65-70% de toda a produción de BPA. A fabricación de resinas epoxi e resinas de éster vinílico supón un 25-30% do uso de BPA. O 5% restante úsase como compoñente principal de varios plásticos de alto rendemento e como aditivo menor en PVC, poliuretano, papel térmico e outros materiais. Non é un plastificante, aínda que moitas veces é etiquetado erradamente como tal.

Os efectos sobre a saúde do BPA foron obxecto dun prolongado debate público e científico. O BPA é un xenoestróxeno, que presenta propiedades similares ás hormonas que imitan os efectos dos estróxenos no corpo. Aínda que o efecto é moi débil, a omnipresencia dos materiais que conteñen BPA xera preocupación, xa que a exposición é permanente. Moitos materiais que conteñen BPA non son obvios, e inclúen revestimentos para o interior das latas de alimentos, roupa, recibos de tendas ou empastes dentais. O BPA foi investigado por axencias de saúde pública en moitos países, así como pola Organización Mundial da Saúde. Aínda que a exposición normal está por debaixo do nivel hoxe asociado ao risco, varias xurisdicións tomaron medidas para reducir a exposición por precaución, en particular prohibindo o BPA dos biberóns. Hai algunha evidencia de que a exposición ao BPA nos bebés diminuíu como resultado diso. Tamén se introduciron plásticos sen BPA, que se fabrican utilizando bisfenois alternativos como bisfenol S e bisfenol F, pero tamén hai controversia sobre se estes son de verdade máis seguros.

Historia editar

O bisfenol A foi informado por primeira vez en 1891 polo químico ruso Aleksandr Dianin[5][6][7].

En 1934, os traballadores da IG Farbenindustrie informaron do acoplamento de BPA e epiclorhidrina. Durante a década seguinte, os revestimentos e resinas derivadas de materiais similares foron descritos polos traballadores das empresas DeTrey Freres en Suíza e DeVoe e Raynolds nos Estados Unidos. Este traballo inicial apoiou o desenvolvemento de resinas epoxi, que á súa vez motivou a produción de BPA[8]. O uso de BPA expandiuse aínda máis cos descubrimentos de Bayer e General Electric sobre plásticos de policarbonato. Estes plásticos apareceron por primeira vez en 1958, sendo producidos por Mobay, GE e Bayer[9].

En canto á controversia sobre a interrupción endócrina, o bioquímico británico Edward Charles Dodds probou o BPA como estróxeno artificial a principios dos anos 30[10] [11] [12]. Os traballos posteriores descubriron que se unía aos receptores de estróxenos de xeito decenas de miles de veces máis débil que o estradiol, a principal hormona sexual feminina natural[13] [14] Dodds desenvolveu un composto de estrutura, o dietilestilbestrol (DES), que se utilizou como fármaco sintético de estróxenos en mulleres e animais até que foi prohibido polo seu risco de causar cancro; a prohibición do uso de DES en humanos chegou en 1971 e en animais, en 1979[15] O BPA nunca se utilizou como medicamento[15].

Produción editar

A síntese de BPA segue aínda o método xeral de Dianin, os fundamentos cambiando pouco en 130 anos. A condensación da acetona (de aí o sufixo 'A' no nome) con dous equivalentes de fenol é catalizada por un ácido forte, como o ácido clorhídrico concentrado, o ácido sulfúrico ou unha resina sólida de ácido como a forma de ácido sulfónico de sulfonato de poliestireno[16][17]. Un exceso de fenol úsase para garantir a condensación total e limitar a formación de subprodutos, como o composto de Dianin. O BPA é bastante barato de producir, xa que a síntese se beneficia dunha alta economía de átomos e grandes cantidades de ambos os materiais de partida están dispoñibles a partir do proceso de cumeno. Como o único subproduto é a auga, pódese considerar un exemplo industrial de química verde. Espérase que A produción mundial en 2022 estímase en 10 millóns de toneladas[18].

 

Polo xeral, a adición de acetona ten lugar na posición para en ambos os fenois, pero tamén se producen pequenas cantidades de isómeros orto-para (até un 3%) e orto-orto, xunto con outros subprodutos menores[19]. Estes non sempre se eliminan e son impurezas coñecidas en mostras comerciais de BPA. [20] [21]

Propiedades editar

O BPA ten un punto de fusión bastante alto pero pódese disolver facilmente nunha ampla gama de disolventes orgánicos. Pódese purificar por recristalización de ácido acético con auga[22]. Os cristais fórmanse no grupo espacial monoclínico P 2 1 /n (onde n indica o plano de planeamento); Dentro deste, as moléculas individuais de BPA atópanse cun ángulo de torsión de 91,5° entre os aneis de fenol[23] [24] [25]. Os datos espectroscópicos están dispoñibles en AIST[26].

Usos e aplicacións editar

 
Bisfenol A utilízase para facer plásticos, como esta botella de auga de policarbonato.

Principais usos editar

Policarbonatos editar

Véxase tamén: Policarbonato.

Ao redor do 65-70% de todo o bisfenol A úsase para fabricar plásticos de policarbonato,[27] [28] que pode estar formado por case un 90% de BPA en masa. A polimerización conséguese mediante unha reacción con fosxeno, realizada en condicións bifásicas; o ácido clorhídrico é eliminado cunha base acuosa. Este proceso converte as moléculas individuais de BPA en grandes cadeas de polímeros, atrapándoas de forma efectiva.

 

Resinas epoxi e viniléster editar

Preto do 25-30% de todo o BPA úsase na fabricación de resinas epoxi e resinas de viniléster[29]. Para a resina epoxi, primeiro convértese no seu éter diglicida (adoita ser abreviado BADGE ou DGEBA)[30] Isto conséguese mediante unha reacción con epiclorhidrina en condicións básicas.

 

Parte desta reacciona ademais co ácido metacrílico para formar bis-GMA, que se usa para facer resinas de éster vinílico. En moita menor medida, o BPA pode ser etoxilado e despois converterse nos seus derivados de diacrilato e dimetacrilato. Estes poden incorporarse en niveis baixos en resinas de éster vinílico para cambiar as súas propiedades físicas[31].

Usos menores editar

O 5% restante de BPA úsase nunha ampla gama de aplicacións, moitas das cales implican plástico[32]. O BPA é un compoñente principal de varios plásticos de alto rendemento, a produción destes é baixa en comparación con outros plásticos, pero aínda é igual a varios miles de toneladas ao ano. Cantidades comparativamente menores de BPA tamén se usan como aditivos ou modificadores nalgúns plásticos. Estes materiais son moito máis comúns pero o seu contido en BPA será baixo.

Plásticos editar

Como compoñente principal
  • Os policianuratos pódense producir a partir de BPA a través do seu éster de cianato[33]. Esta fórmase por unha reacción entre o BPA e o bromuro de cianóxeno. Exemplos inclúen BT-Epoxy, que é unha das varias resinas utilizadas na produción de placas de circuíto impreso.
  • As polieterimidas pódense producir a partir de BPA[34]. Estes plásticos teñen unha resistencia excepcional aos danos mecánicos, térmicos e químicos. Utilízanse en dispositivos médicos e noutros instrumentos de alto rendemento.
  • As polibenzoxazinas pódense producir a partir de varios bifenois, incluído o BPA[35] [36].
  • As polisulfonas pódense producir a partir de BPA e bis(4-clorofenil)sulfona formando poli(bisfenol-A sulfona) (PSF). Utilízase como alternativa de alto rendemento ao policarbonato[33].
  • As resinas de formaldehído de bisfenol-A son un subconxunto de resinas de formaldehído de fenol. Utilízanse na produción de laminados de alta presión[33].
Como un compoñente menor
  • As espumas de poliuretano, en especial as viscoelásticas, ás veces usan os derivados de diacrilato e dimetacrilato do BPA etoxilado como extensores de cadea[37].
  • O PVC pode conter BPA e os seus derivados por varias vías. O BPA úsase ás veces como antioxidante nos ftalatos,[38] que se adoitan usar como plastificantes para PVC. O BPA tamén se utilizou como antioxidante para protexer os sensibles estabilizadores térmicos de PVC. Historicamente, entre un 5 e un 10% en peso de BPA incluíuse nos tipos de bario-cadmio, aínda que estes foron eliminados en gran parte debido a problemas de saúde relacionados co cadmio. O BPA diglicidil éter (BADGE) utilízase como eliminador de ácidos, en especial en dispersións de PVC, como organosols ou plastisols[39] [40], que se usan como revestimentos para o interior das latas de alimentos, así como en deseños de roupa en relevo producidos usando máquinas de serigrafía ou vinilo de transferencia de calor[41].
  • Bromación de BPA a partir de tetrabromobisfenol A (TBBPA), que se usa como retardante de chama en plásticos[42]. O TBBPA úsase principalmente como compoñente reactivo dos polímeros, o que significa que se incorpora á columna vertebral do polímero. Utilízase para preparar policarbonatos resistentes ao lume substituíndo algún bisfenol A. Para preparar resinas epoxi, utilízase un grao inferior de TBBPA, que se usa en placas de circuíto impreso. O seu uso está a diminuír debido ás restricións aos retardadores de chama bromados.

Outras aplicacións editar

  • O BPA úsase como antioxidante en varios campos, en especial nos líquidos de freos.[43]
  • O BPA úsase como axente revelador no papel térmico (recibos de tenda)[44]. Os produtos de papel reciclado tamén poden conter BPA,[45] aínda que isto pode depender moito de como se recicle. O destintado pode eliminar o 95% do BPA,[15] coa polpa producida utilízase para facer papel de xornal, papel hixiénico e panos faciais. Se non se realiza o destintado, entón o BPA permanece nas fibras, o papel reciclado deste xeito adoita converterse en cartón ondulado[15].
  • O BPA etoxilado ten un uso menor como "axente de nivelación" na galvanoplastia de estaño.
  • Tamén se desenvolveron varios medicamentos candidatos a partir de bisfenol A, incluíndo Ralaniten, Ralaniten acetate e EPI-001.

Substitutos do BPA editar

A preocupación polos efectos sobre a saúde do BPA levou a moitos fabricantes a substituír o BPA por substitutos, en especial o bisfenol S e o bisfenol F. Non obstante, tamén se expuxeron problemas de saúde sobre estes substitutos[46]. No composto similar Bisfenol F, o F significa formaldehido Numerosas cetonas sofren reaccións de condensación análogas.

Fórmula estrutural Nome CAS Reactivos
  Bisfenol AF 1478-61-1 Fenol Hexafluoroacetona
  Bisfenol F 620-92-8 Fenol Formaldehido
  Bisfenol S 80-09-1 Fenol Trióxido de xofre
  Bisfenol Z 843-55-0 Fenol Ciclohexanona
  Tetrametil bisfenol F 5384-21-4 2,6-xilenol Formaldehido

Seguridade humana editar

Exposición editar

 
A maior exposición que os humanos tiveron ao BPA é a dos envases de alimentos, en particular o revestimento epoxi das latas metálicas de alimentos e bebidas e as botellas de plástico.

Como resultado da presenza de BPA en plásticos e outros materiais habituais, a maioría das persoas están expostas con frecuencia a trazas de BPA[47] [48] [49] A principal fonte de exposición humana é a través dos alimentos, xa que se utilizan epoxi e PVC para revestir o interior das latas de alimentos para evitar a corrosión do metal por alimentos ácidos. Os envases de bebidas de policarbonato tamén son unha fonte de exposición, aínda que a maioría das botellas de bebidas desbotables están feitas de PET, que non contén BPA. Entre as fontes non alimentarias, as rutas de exposición inclúen a través do po[50], papel térmico[51] roupa[52] materiais dentais e dispositivos médicos[53]. Aínda que a exposición ao BPA é común, non se acumula no corpo, con estudos toxicocinéticos que mostran que a vida media biolóxica do BPA en humanos adultos é de arredor de 2 horas[54] [55]. O corpo convérteo primeiro en compostos máis solubles en auga mediante glucuronidación ou sulfatación, que despois son eliminados do corpo a través da urina. Isto permite determinar facilmente a exposición mediante probas de ouriños, facilitando a biomonitorización conveniente das poboacións.[56] [57] [58]

Efectos sobre a saúde e regulación editar

 
Aviso médico
Advertencia: A Wikipedia non dá consellos médicos.
Se cre que pode requirir tratamento, por favor, consúltello ao médico.

Os efectos sobre a saúde do BPA foron obxecto dun prolongado debate público e científico[59] [60] [61] con máis de 16.000 artigos científicos publicados en 2022[62]. A preocupación está relacionada principalmente coa súa actividade similar aos estróxenos, aínda que pode interactuar con outros sistemas receptores como un produto químico perturbador endócrino[63]. Todas estas interaccións son moi débiles, pero a exposición ao BPA dura toda a vida, o que provoca preocupación polos posibles efectos acumulativos. Estudar este tipo de interaccións a longo prazo con doses baixas é difícil e, aínda que houbo numerosos estudos, existen discrepancias considerables nas súas conclusións sobre a natureza dos efectos observados, así como os niveis nos que se producen[64]. Unha crítica común é que os ensaios patrocinados pola industria tenden a mostrar que o BPA é máis seguro que os estudos realizados por laboratorios académicos ou gobernamentais,[65] [66] aínda que isto tamén se explicou en termos de que os estudos da industria "están mellor deseñados".[67] [68]

As axencias de saúde pública da UE[69] [70] EUA, [71] [72] Canadá[73], Australia[74] e o Xapón, así como a OMS[75] revisaron os riscos para a saúde do BPA e atopou que a exposición normal está por debaixo do nivel hoxe asociado co risco. Independentemente, debido á incerteza científica, moitas xurisdicións tomaron medidas para reducir a exposición por precaución. En particular, considérase que os bebés corren un maior risco[76], o que leva á prohibición do uso de BPA en biberóns e produtos relacionados por parte dos Estados Unidos,[77] Canadá,[78] e a UE[79] entre outros. Os produtores de biberóns cambiaron en gran medida do policarbonato ao polipropileno e hai algunha evidencia de que a exposición ao BPA nos bebés diminuíu como resultado diso[80]. A Axencia Europea de Substancias Químicas engadiu o BPA á lista de substancias candidatas de moi alta preocupación ( SVHC, substances of very high concern), o que facilitaría restrinxir ou prohibir o seu uso no futuro[81] [82].

O BPA presenta unha toxicidade aguda moi baixa como indica a súa DL50 de 4 g/kg (en ratos). Os informes indican que tamén é un irritante leve da pel, aínda que menos que o fenol[83].

Farmacoloxía editar

 
Superposición de estradiol, a principal hormona sexual feminina en humanos (verde) e BPA (violeta). Isto mostra a relación estrutura-actividade que permite que o BPA imite os efectos do estradiol e outros estróxenos.

Descubriuse que o BPA interactúa cunha ampla gama de receptores hormonais, tanto en humanos como en animais.[84] Únese aos dous receptores nucleares de estróxenos (ER), ERα e ERβ. O BPA pode imitar a acción dos estróxenos e antagonizar os estróxenos, o que indica que é un modulador selectivo do receptor de estróxenos (SERM) ou agonista parcial do RE. Aínda que é entre 1000 e 2000 veces menos potente que o estradiol, a principal hormona sexual feminina en humanos. A altas concentracións, o BPA tamén se une ao receptor de andróxenos (AR) e actúa como antagonista do mesmo. Ademais da unión ao receptor, descubriuse que o composto afecta a esteroidoxénese das células de Leydig, incluíndo afectar á expresión da 17α-hidroxilase/17,20 liase e aromatase e interferir coa unión do receptor de LH ao ligando[85]

O bisfenol A interacciona co receptor γ relacionado con estróxenos (ERR-γ). Este receptor orfo (ligando endóxeno descoñecido) compórtase como un activador constitutivo da transcrición. O BPA parece unirse fortemente ao ERR-γ (constante de disociación = 5,5 nM), pero só debilmente ao receptor de estróxenos (ER). [86] A unión do BPA a ERR-γ preserva a súa actividade constitutiva basal[86] Tamén pode protexelo da desactivación do SERM 4-hidroxitamoxifeno (afimoxifeno)[86]. Este pode ser o mecanismo polo cal o BPA actúa como xenoestróxeno[86] A expresión diferente de ERR-γ en diferentes partes do corpo pode explicar as variacións de efectos do bisfenol A. Tamén se descubriu que o BPA actúa como agonista do GPER (GPR30).[87]

Seguridade ambiental editar

Prevalencia e persistencia editar

O BPA detectouse no medio natural desde a década de 1990 e agora está moi distribuído.[88] É un contaminante fluvial,[89] pero tamén se observou no medio mariño[90], en microalgas[91], nos solos[92] e tamén se poden detectar niveis máis baixos no aire[93]. A solubilidade do BPA na auga é baixa (~300 g/tonelada de auga) pero isto aínda é suficiente para que sexa un medio importante de distribución no medio ambiente[94]. Moitas das maiores fontes de contaminación por BPA son a base de auga, en especial as residuais das instalacións industriais que utilizan BPA. A reciclaxe de papel pode ser unha fonte importante de liberación cando isto inclúe o papel térmico[95] a lixiviación dos artigos de PVC tamén pode ser unha fonte importante[96] como o lixiviado do vertedoiro[97].

En todos os casos, o tratamento de augas residuais pode ser moi eficaz para eliminar o BPA, dando reducións do 91-98%[98]. Independentemente, o 2-9% restante de BPA continuará até o medio ambiente, con niveis baixos de BPA que se observan con frecuencia nas augas superficiais e nos sedimentos nos EUA e Europa[99].

Unha vez no medio ambiente, o BPA é biodegradado aerobicamente por unha gran variedade de organismos[100] [101] [102] A súa vida media na auga estímase entre 4,5 e 15 días, a degradación no aire é máis rápida que esta, mentres que as mostras de solo se degradan máis lentamente[103]. O BPA nos sedimentos degrádase con maior lentitude, sobre todo cando é anaeróbica.

Efectos ambientais editar

O BPA é un contaminante ambiental de preocupación emerxente[104] A pesar da súa curta vida media e do seu carácter non bioacumulable, a liberación continua de BPA ao medio ambiente provoca unha exposición continua tanto á vida animal como á planta[105]. Aínda que se realizaron moitos estudos, estes a miúdo céntranse nun rango limitado de organismos modelo e poden usar concentracións de BPA moito máis aló dos niveis ambientais[106]. Polo tanto, os efectos precisos do BPA no crecemento, reprodución e desenvolvemento do organismo acuático non se comprenden por completoe[107]. Independentemente, os datos existentes mostran que os efectos do BPA sobre a vida salvaxe adoitan ser en xeral negativos[108] [109]. Certas especies, como os invertebrados e os anfibios, parecen estar particularmente afectadas[110]. O BPA tamén parece afectar o desenvolvemento e a reprodución nunha ampla gama de especies de vida silvestre[111]

Notas editar

  1. Lim, Caitlin F.; Tanski, Joseph M. (3 de agosto de 2007). "Structural Analysis of Bisphenol-A and its Methylene, Sulfur, and Oxygen Bridged Bisphenol Analogs". Journal of Chemical Crystallography 37 (9): 587–595. doi:10.1007/s10870-007-9207-8. 
  2. Shareef, Ali; Angove, Michael J.; Wells, John D.; Johnson, Bruce B. (11 de maio de2006). "Aqueous Solubilities of Estrone, 17β-Estradiol, 17α-Ethynylestradiol, and Bisphenol A". Journal of Chemical & Engineering Data 51 (3): 879–881. doi:10.1021/je050318c. 
  3. Robinson, Brian J.; Hui, Joseph P.M.; Soo, Evelyn C.; Hellou, Jocelyne (2009). "Estrogenic Compounds in Seawater and Sediment from Halifax Harbour, Nova Scotia, Canada". Environmental Toxicology and Chemistry 28 (1): 18–25. PMID 18702564. doi:10.1897/08-203.1. 
  4. "Chemical Fact Sheet – Cas #80057 CASRN 80-05-7". speclab.com. 1 de abril de 2012. Arquivado dende o orixinal o 12 de febreiro de 2012. Consultado o 14 de xuño de 2012. 
  5. Zincke, Th. (1905). "Ueber die Einwirkung von Brom und von Chlor auf Phenole: Substitutionsproducte, Pseudobromide und Pseudochloride". Justus Liebig's Annalen der Chemie (en alemán) 343 (1): 75–99. doi:10.1002/jlac.19053430106. 
  6. "Bisfenol A (BPA)". Ibro (en castelán). 2022-06-16. Consultado o 2022-07-05. 
  7. "Bisfenol A (BPA) - EcuRed". www.ecured.cu (en castelán). Consultado o 2022-07-05. 
  8. Pham HQ, Marks MJ (2012). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a09_547.pub2. 
  9. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. 2000. doi:10.1002/14356007.a21_207. 
  10. Vogel, Sarah A. (2009-11-01). "The Politics of Plastics: The Making and Unmaking of Bisphenol A “Safety”". American Journal of Public Health 99 (S3): S559–S566. ISSN 0090-0036. PMC 2774166. PMID 19890158. doi:10.2105/AJPH.2008.159228. 
  11. Dodds, E. C.; Lawson, Wilfrid (1936-06). "Synthetic strogenic Agents without the Phenanthrene Nucleus". Nature (en inglés) 137 (3476): 996–996. ISSN 1476-4687. doi:10.1038/137996a0. 
  12. Dodds, Edward Charles; Lawson, W.; Dale, Henry Hallett (1938-04-27). "Molecular structure in relation to oestrogenic activity. Compounds without a phenanthrene nucleus". Proceedings of the Royal Society of London. Series B - Biological Sciences 125 (839): 222–232. doi:10.1098/rspb.1938.0023. 
  13. Kwon, Jung-Hwan; Katz, Lynn E.; Liljestrand, Howard M. (2007-10-01). "Modeling binding equilibrium in a competitive estrogen receptor binding assay". Chemosphere (en inglés) 69 (7): 1025–1031. ISSN 0045-6535. doi:10.1016/j.chemosphere.2007.04.047. 
  14. Blair, Robert M.; Fang, Hong; Branham, William S.; Hass, Bruce S.; Dial, Stacey L.; Moland, Carrie L.; Tong, Weida; Shi, Leming; Perkins, Roger (2000-03-01). "The Estrogen Receptor Relative Binding Affinities of 188 Natural and Xenochemicals: Structural Diversity of Ligands". Toxicological Sciences 54 (1): 138–153. ISSN 1096-6080. doi:10.1093/toxsci/54.1.138. 
  15. 15,0 15,1 15,2 15,3 Vogel, Sarah A. (2009-11-01). "The Politics of Plastics: The Making and Unmaking of Bisphenol A “Safety”". American Journal of Public Health 99 (S3): S559–S566. ISSN 0090-0036. PMC 2774166. PMID 19890158. doi:10.2105/AJPH.2008.159228. 
  16. de Angelis, A.; Ingallina, P.; Perego, C. (2004-03-01). "Solid Acid Catalysts for Industrial Condensations of Ketones and Aldehydes with Aromatics". Industrial & Engineering Chemistry Research (en inglés) 43 (5): 1169–1178. ISSN 0888-5885. doi:10.1021/ie030429+. 
  17. "¿Qué sabes del Bisfenol A?". CTR Mediterráneo (en castelán). 2014-09-26. Consultado o 2022-07-05. 
  18. Abraham, Anna; Chakraborty, Paromita (2020-06-01). "A review on sources and health impacts of bisphenol A". Reviews on Environmental Health (en inglés) 35 (2): 201–210. ISSN 2191-0308. doi:10.1515/reveh-2019-0034. 
  19. Terasaki, Masanori; Nomachi, Makoto; Edmonds, John S; Morita, Masatoshi (2004-05-01). "Impurities in industrial grade 4,4′-isopropylidene diphenol (bisphenol A): possible implications for estrogenic activity". Chemosphere (en inglés) 55 (6): 927–931. ISSN 0045-6535. doi:10.1016/j.chemosphere.2003.11.063. 
  20. Pahigian, Jamie M.; Zuo, Yuegang (2018-09-01). "Occurrence, endocrine-related bioeffects and fate of bisphenol A chemical degradation intermediates and impurities: A review". Chemosphere (en inglés) 207: 469–480. ISSN 0045-6535. doi:10.1016/j.chemosphere.2018.05.117. 
  21. Terasaki, Masanori; Nomachi, Makoto; Edmonds, John S.; Morita, Masatoshi (2004-05-01). "Impurities in industrial grade 4,4'-isopropylidene diphenol (bisphenol A): possible implications for estrogenic activity". Chemosphere 55: 927–931. doi:10.1016/j.chemosphere.2003.11.063. 
  22. Perrin, Douglas Dalzell; Armarego, W. L. F. (1988). Purification of Laboratory Chemicals (en inglés). Butterworth-Heinemann. ISBN 978-0-08-034714-1. 
  23. "Search Results - Access Structures". www.ccdc.cam.ac.uk. Consultado o 2022-07-05. 
  24. Okada, Kenji (1996-07-15). "X-ray crystal structure analyses and atomic charges of color former and developer. I. Color developers". Journal of Molecular Structure (en inglés) 380 (3): 223–233. ISSN 0022-2860. doi:10.1016/0022-2860(95)09168-8. 
  25. Wolak, J. E.; Knutson, J.; Martin, J. D.; Boyle, P.; Sargent, Andrew L.; White, Jeffery L. (2003-12-01). "Dynamic Disorder and Conformer Exchange in the Crystalline Monomer of Polycarbonate". The Journal of Physical Chemistry B (en inglés) 107 (48): 13293–13299. ISSN 1520-6106. doi:10.1021/jp036527q. 
  26. "SDBS-1716". sdbs.db.aist.go.jp. Consultado o 2022-07-05. 
  27. Institute for Health and Consumer Protection; Olsson, H.; Aschberger, K.; Munn, S. (2010). Updated European Union risk assessment report : 4,4’-isopropylidenediphenol (bisphenol-A) : environment addendum of February 2008. AT: Publications Office of the European Union. ISBN 978-92-79-17541-1. doi:10.2788/40195. 
  28. Vasiljevic, Tijana; Harner, Tom (2021-10-01). "Bisphenol A and its analogues in outdoor and indoor air: Properties, sources and global levels". Science of The Total Environment (en inglés) 789: 148013. ISSN 0048-9697. doi:10.1016/j.scitotenv.2021.148013. 
  29. Vasiljevic, Tijana; Harner, Tom (2021-10-01). "Bisphenol A and its analogues in outdoor and indoor air: Properties, sources and global levels". Science of The Total Environment (en inglés) 789: 148013. ISSN 0048-9697. doi:10.1016/j.scitotenv.2021.148013. 
  30. Ng, Feifei; Couture, Guillaume; Philippe, Coralie; Boutevin, Bernard; Caillol, Sylvain (2017-01). "Bio-Based Aromatic Epoxy Monomers for Thermoset Materials". Molecules (en inglés) 22 (1): 149. ISSN 1420-3049. PMC 6155700. PMID 28106795. doi:10.3390/molecules22010149. 
  31. Gonçalves, Flávia; Kawano, Yoshio; Pfeifer, Carmem; Stansbury, Jeffrey W.; Braga, Roberto R. (2009-08). "Influence of BisGMA, TEGDMA, and BisEMA contents on viscosity, conversion, and flexural strength of experimental resins and composites". European Journal of Oral Sciences (en inglés) 117 (4): 442–446. doi:10.1111/j.1600-0722.2009.00636.x. 
  32. Geens, Tinne; Goeyens, Leo; Covaci, Adrian (2011-09-01). "Are potential sources for human exposure to bisphenol-A overlooked?". International Journal of Hygiene and Environmental Health (en inglés) 214 (5): 339–347. ISSN 1438-4639. doi:10.1016/j.ijheh.2011.04.005. 
  33. 33,0 33,1 33,2 Geens, Tinne; Goeyens, Leo; Covaci, Adrian (2011-09-01). "Are potential sources for human exposure to bisphenol-A overlooked?". International Journal of Hygiene and Environmental Health (en inglés) 214 (5): 339–347. ISSN 1438-4639. doi:10.1016/j.ijheh.2011.04.005. 
  34. Takekoshi, T.; Kochanowski, J. E.; Manello, J. S.; Webber, M. J. (1985-06). "Polyetherimides. I. Preparation of dianhydrides containing aromatic ether groups". Journal of Polymer Science: Polymer Chemistry Edition 23 (6): 1759–1769. doi:10.1002/pol.1985.170230616. 
  35. Vijayakumar, C.T.; Shamim Rishwana, S.; Surender, R.; David Mathan, N.; Vinayagamoorthi, S.; Alam, S. (2014-01-02). "Structurally diverse benzoxazines: synthesis, polymerization, and thermal stability". Designed Monomers and Polymers 17 (1): 47–57. doi:10.1080/15685551.2013.797216. 
  36. Ghosh, N. N.; Kiskan, B.; Yagci, Y. (2007-11-01). "Polybenzoxazines—New high performance thermosetting resins: Synthesis and properties". Progress in Polymer Science (en inglés) 32 (11): 1344–1391. ISSN 0079-6700. doi:10.1016/j.progpolymsci.2007.07.002. 
  37. Laza, José Manuel; Veloso, Antonio; Vilas, José Luis (2021-01-10). "Tailoring new bisphenol a ethoxylated shape memory polyurethanes". Journal of Applied Polymer Science (en inglés) 138 (2): 49660. ISSN 0021-8995. doi:10.1002/app.49660. 
  38. JRC (2008-07-16). "European Union Summary Risk Assessment Report - Bis (2-ethylhexyl) Phthalate (DEHP)". JRC Publications Repository (en inglés). Consultado o 2022-07-05. 
  39. Shah, Ashok C.; Poledna, David J. (2003-09). "Review of PVC dispersion and blending resin products". Journal of Vinyl and Additive Technology (en inglés) 9 (3): 146–154. ISSN 1083-5601. doi:10.1002/vnl.10076. 
  40. Shah, Ashok C.; Poledna, David J. (2002-09). "Review of specialty PVC resins". Journal of Vinyl and Additive Technology (en inglés) 8 (3): 214–221. ISSN 1083-5601. doi:10.1002/vnl.10365. 
  41. Xue, Jingchuan; Liu, Wenbin; Kannan, Kurunthachalam (2017-03-14). "Bisphenols, Benzophenones, and Bisphenol A Diglycidyl Ethers in Textiles and Infant Clothing" 51 (9). Arquivado dende o orixinal o 05 de xullo de 2022. Consultado o 05 de xullo de 2022. 
  42. Dagani MJ, Barda HJ, Benya TJ, Sanders DC. "Bromine Compounds". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a04_405. 
  43. Lamprea, Katerine; Bressy, Adèle; Mirande-Bret, Cécile; Caupos, Emilie; Gromaire, Marie-Christine (2018-08-01). "Alkylphenol and bisphenol A contamination of urban runoff: an evaluation of the emission potentials of various construction materials and automotive supplies". Environmental Science and Pollution Research (en inglés) 25 (22): 21887–21900. ISSN 1614-7499. doi:10.1007/s11356-018-2272-z. 
  44. Björnsdotter, Maria K.; de Boer, Jacob; Ballesteros-Gómez, Ana (2017-09-01). "Bisphenol A and replacements in thermal paper: A review". Chemosphere (en inglés) 182: 691–706. ISSN 0045-6535. doi:10.1016/j.chemosphere.2017.05.070. 
  45. Liao, Chunyang; Kannan, Kurunthachalam (2011-11-01). "Widespread Occurrence of Bisphenol A in Paper and Paper Products: Implications for Human Exposure". Environmental Science & Technology (en inglés) 45 (21): 9372–9379. ISSN 0013-936X. doi:10.1021/es202507f. 
  46. Rochester, Johanna R.; Bolden, Ashley L. (2015-07-01). "Bisphenol S and F: A Systematic Review and Comparison of the Hormonal Activity of Bisphenol A Substitutes". Environmental Health Perspectives 123 (7): 643–650. PMC 4492270. PMID 25775505. doi:10.1289/ehp.1408989. 
  47. Calafat, Antonia M.; Ye, Xiaoyun; Wong, Lee-Yang; Reidy, John A.; Needham, Larry L. (2008-01-01). "Exposure of the U.S. Population to Bisphenol A and 4-tertiary-Octylphenol: 2003–2004". Environmental Health Perspectives 116 (1): 39–44. PMC 2199288. PMID 18197297. doi:10.1289/ehp.10753. 
  48. "Validate User". academic.oup.com. PMC 6062254. PMID 30090587. doi:10.1039/c8tx00064f. Consultado o 2022-07-06. 
  49. Vandenberg, Laura N.; Hauser, Russ; Marcus, Michele; Olea, Nicolas; Welshons, Wade V. (2007-08-01). "Human exposure to bisphenol A (BPA)". Reproductive Toxicology (en inglés) 24 (2): 139–177. ISSN 0890-6238. doi:10.1016/j.reprotox.2007.07.010. 
  50. Vasiljevic, Tijana; Harner, Tom (2021-10-01). "Bisphenol A and its analogues in outdoor and indoor air: Properties, sources and global levels". Science of The Total Environment (en inglés) 789: 148013. ISSN 0048-9697. doi:10.1016/j.scitotenv.2021.148013. 
  51. Björnsdotter, Maria K.; de Boer, Jacob; Ballesteros-Gómez, Ana (2017-09-01). "Bisphenol A and replacements in thermal paper: A review". Chemosphere (en inglés) 182: 691–706. ISSN 0045-6535. doi:10.1016/j.chemosphere.2017.05.070. 
  52. Xue, Jingchuan; Liu, Wenbin; Kannan, Kurunthachalam (2017-05-02). "Bisphenols, Benzophenones, and Bisphenol A Diglycidyl Ethers in Textiles and Infant Clothing". Environmental Science & Technology (en inglés) 51 (9): 5279–5286. ISSN 0013-936X. doi:10.1021/acs.est.7b00701. 
  53. Geens, Tinne; Aerts, Dominique; Berthot, Carl; Bourguignon, Jean-Pierre; Goeyens, Leo; Lecomte, Philippe; Maghuin-Rogister, Guy; Pironnet, Anne-Madeleine; Pussemier, Luc (2012-10-01). "A review of dietary and non-dietary exposure to bisphenol-A". Food and Chemical Toxicology (en inglés) 50 (10): 3725–3740. ISSN 0278-6915. doi:10.1016/j.fct.2012.07.059. 
  54. Tsukioka, Tadashi; Terasawa, Jun-ichi; Sato, Shouichiro; Hatayama, Yoshiyuki; Makino, Tsunehisa; Nakazawa, Hiroyuki (2004). "Development of Analytical Method for Determining Trace Amounts of BPA in Urine Samples and Estimation of Exposure to BPA". Journal of Environmental Chemistry 14 (1): 57–63. doi:10.5985/jec.14.57. 
  55. Shin, Beom Soo; Kim, Chul Hwan; Jun, Yoon Sik; Kim, Dong Hwan; Lee, Byung Mu; Yoon, Chi Ho; Park, Eun Hye; Lee, Kang Choon; Han, Soon-Young (2004-12-01). "Physiologically Based Pharmacokinetics of Bisphenol A". Journal of Toxicology and Environmental Health, Part A 67 (23-24): 1971–1985. ISSN 1528-7394. PMID 15513896. doi:10.1080/15287390490514615. 
  56. Huang, Ri-ping; Liu, Ze-hua; Yin, Hua; Dang, Zhi; Wu, Ping-xiao; Zhu, Neng-wu; Lin, Zhang (2018-06-01). "Bisphenol A concentrations in human urine, human intakes across six continents, and annual trends of average intakes in adult and child populations worldwide: A thorough literature review". Science of The Total Environment (en inglés) 626: 971–981. ISSN 0048-9697. doi:10.1016/j.scitotenv.2018.01.144. 
  57. Geens, Tinne; Aerts, Dominique; Berthot, Carl; Bourguignon, Jean-Pierre; Goeyens, Leo; Lecomte, Philippe; Maghuin-Rogister, Guy; Pironnet, Anne-Madeleine; Pussemier, Luc (2012-10-01). "A review of dietary and non-dietary exposure to bisphenol-A". Food and Chemical Toxicology (en inglés) 50 (10): 3725–3740. ISSN 0278-6915. doi:10.1016/j.fct.2012.07.059. 
  58. Bousoumah, Radia; Leso, Veruscka; Iavicoli, Ivo; Huuskonen, Pasi; Viegas, Susana; Porras, Simo P.; Santonen, Tiina; Frery, Nadine; Robert, Alain (2021-08-20). "Biomonitoring of occupational exposure to bisphenol A, bisphenol S and bisphenol F: A systematic review". Science of The Total Environment (en inglés) 783: 146905. ISSN 0048-9697. doi:10.1016/j.scitotenv.2021.146905. 
  59. World Health Organization; Nations, Food and Agriculture Organization of the United (2011). "Joint FAO/WHO expert meeting to review toxicological and health aspects of bisphenol A : final report, including report of stakeholder meeting on bisphenol A, 1-5 November 2010, Ottawa, Canada" (en inglés). 
  60. Hengstler, J. G.; Foth, H.; Gebel, T.; Kramer, P.-J.; Lilienblum, W.; Schweinfurth, H.; Völkel, W.; Wollin, K.-M.; Gundert-Remy, U. (2011-04-01). "Critical evaluation of key evidence on the human health hazards of exposure to bisphenol A". Critical Reviews in Toxicology 41 (4): 263–291. ISSN 1040-8444. PMC 3135059. PMID 21438738. doi:10.3109/10408444.2011.558487. 
  61. Myers, John Peterson; vom, Saal Frederick S.; Akingbemi, Benson T.; Arizono, Koji; Belcher, Scott; Colborn, Theo; Chahoud, Ibrahim; Crain, D. Andrew; Farabollini, Francesca (2009-03-01). "Why Public Health Agencies Cannot Depend on Good Laboratory Practices as a Criterion for Selecting Data: The Case of Bisphenol A". Environmental Health Perspectives 117 (3): 309–315. PMC 2661896. PMID 19337501. doi:10.1289/ehp.0800173. 
  62. "bisphenol a - Search Results - PubMed". PubMed (en inglés). Consultado o 2022-07-05. 
  63. MacKay, Harry; Abizaid, Alfonso (2018-05-01). "A plurality of molecular targets: The receptor ecosystem for bisphenol-A (BPA)". Hormones and Behavior. Endocrine Disrupting Chemicals and Behavior (en inglés) 101: 59–67. ISSN 0018-506X. doi:10.1016/j.yhbeh.2017.11.001. 
  64. "Toxicological and Health Aspects of Bisphenol A". WHO.int (en inglés). 
  65. Myers, John Peterson; vom, Saal Frederick S.; Akingbemi, Benson T.; Arizono, Koji; Belcher, Scott; Colborn, Theo; Chahoud, Ibrahim; Crain, D. Andrew; Farabollini, Francesca (2009-03-01). "Why Public Health Agencies Cannot Depend on Good Laboratory Practices as a Criterion for Selecting Data: The Case of Bisphenol A". Environmental Health Perspectives 117 (3): 309–315. PMC 2661896. PMID 19337501. doi:10.1289/ehp.0800173. 
  66. vom, Saal Frederick S.; Hughes, Claude (2005-08-01). "An Extensive New Literature Concerning Low-Dose Effects of Bisphenol A Shows the Need for a New Risk Assessment". Environmental Health Perspectives 113 (8): 926–933. PMC 1280330. PMID 16079060. doi:10.1289/ehp.7713. 
  67. Hengstler, J. G.; Foth, H.; Gebel, T.; Kramer, P.-J.; Lilienblum, W.; Schweinfurth, H.; Völkel, W.; Wollin, K.-M.; Gundert-Remy, U. (2011-04-01). "Critical evaluation of key evidence on the human health hazards of exposure to bisphenol A". Critical Reviews in Toxicology 41 (4): 263–291. ISSN 1040-8444. PMC 3135059. PMID 21438738. doi:10.3109/10408444.2011.558487. 
  68. Teeguarden, Justin G.; Hanson-Drury, Sesha (2013-12-01). "A systematic review of Bisphenol A “low dose” studies in the context of human exposure: A case for establishing standards for reporting “low-dose” effects of chemicals". Food and Chemical Toxicology (en inglés) 62: 935–948. ISSN 0278-6915. doi:10.1016/j.fct.2013.07.007. 
  69. "Bisphenol-A". echa.europa.eu (en inglés). Arquivado dende o orixinal o 08 de xuño de 2022. Consultado o 28 March 2022. 
  70. EFSA, European Food Safety Authority (Autoridade Europea de Seguridade Alimentaria) (2015). EFSA explains the Safety of Bisphenol A: scientific opinion on bisphenol A (2015). LU: Publications Office of the European Union. ISBN 978-92-9199-642-1. doi:10.2805/075460. 
  71. "Assessing and managing chemicals under TSCA/Risk-management BPA". epa.gov (en inglés). 21 de setembro de 2015. Consultado o 28 de marzo de 2022. 
  72. "NTP Research Report on the Consortium Linking Academic and Regulatory Insights on Bisphenol A Toxicity (CLARITY-BPA): A Compendium of Published Findings" (en inglés). 2021-10. doi:10.22427/ntp-rr-18. 
  73. "Bisphenol-BPA". www.canada.ca; Health-Canada. 16 de abril de 2013. Consultado o 28 de marzo de 2022. 
  74. "chemicals/BPA". www.foodstandards.gov.au. Arquivado dende o orixinal o 24 de marzo de 2022. Consultado o 28 de marzo de 2022. 
  75. Handle (en inglés). 2011. ISBN 978-92-4-156427-4. 
  76. Institute for Health and Consumer Protection (Centro Común de Investigación); Hoekstra, E.; Aschberger, K.; Castello, P. (2010). Bisphenol A and baby bottles : challenges and perspectives. LU: Publications Office of the European Union. ISBN 978-92-79-15869-8. doi:10.2788/97553. 
  77. "Federal Register :: Request Access". unblock.federalregister.gov. Consultado o 2022-07-05. 
  78. Branch, Legislative Services (2020-07-01). "Consolidated federal laws of canada, Canada Consumer Product Safety Act". laws-lois.justice.gc.ca. Consultado o 2022-07-05. 
  79. "EUR-Lex - 32011L0008 - EN - EUR-Lex". eur-lex.europa.eu (en inglés). Consultado o 2022-07-05. 
  80. Huang, Ri-ping; Liu, Ze-hua; Yin, Hua; Dang, Zhi; Wu, Ping-xiao; Zhu, Neng-wu; Lin, Zhang (2018-06-01). "Bisphenol A concentrations in human urine, human intakes across six continents, and annual trends of average intakes in adult and child populations worldwide: A thorough literature review". Science of The Total Environment (en inglés) 626: 971–981. ISSN 0048-9697. doi:10.1016/j.scitotenv.2018.01.144. 
  81. "All news - ECHA". echa.europa.eu (en inglés). Consultado o 2022-07-05. 
  82. "EU court confirms BPA as substance of ‘very high concern’". EHN (en inglés). 2019-07-12. Consultado o 2022-07-05. 
  83. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. 
  84. MacKay, Harry; Abizaid, Alfonso (2018-05-01). "A plurality of molecular targets: The receptor ecosystem for bisphenol-A (BPA)". Hormones and Behavior. Endocrine Disrupting Chemicals and Behavior (en inglés) 101: 59–67. ISSN 0018-506X. doi:10.1016/j.yhbeh.2017.11.001. 
  85. ."VU; Article". academic.oup.com. doi:10.1210/en.2003-1174. Consultado o 2022-07-05. 
  86. 86,0 86,1 86,2 86,3 Matsushima A, Kakuta Y, Teramoto T, Koshiba T, Liu X, Okada H, et al. (October 2007). "Structural evidence for endocrine disruptor bisphenol A binding to human nuclear receptor ERR gamma". Journal of Biochemistry 142 (4): 517–524. PMID 17761695. doi:10.1093/jb/mvm158. 
  87. Prossnitz ER, Barton M (May 2014). "Estrogen biology: new insights into GPER function and clinical opportunities". Molecular and Cellular Endocrinology 389 (1–2): 71–83. PMC 4040308. PMID 24530924. doi:10.1016/j.mce.2014.02.002. 
  88. Staples, Charles A.; Dome, Philip B.; Klecka, Gary M.; Oblock, Sondra T.; Harris, Lynne R. (1998-04-01). "A review of the environmental fate, effects, and exposures of bisphenol A". Chemosphere (en inglés) 36 (10): 2149–2173. ISSN 0045-6535. doi:10.1016/S0045-6535(97)10133-3. 
  89. Corrales, Jone; Kristofco, Lauren A.; Steele, W. Baylor; Yates, Brian S.; Breed, Christopher S.; Williams, E. Spencer; Brooks, Bryan W. (2015-07-01). "Global Assessment of Bisphenol A in the Environment: Review and Analysis of Its Occurrence and Bioaccumulation". Dose-Response (en inglés) 13 (3): 155932581559830. ISSN 1559-3258. PMC 4674187. PMID 26674671. doi:10.1177/1559325815598308. 
  90. Ozhan, Koray; Kocaman, Emel (2019-02-01). "Temporal and Spatial Distributions of Bisphenol A in Marine and Freshwaters in Turkey". Archives of Environmental Contamination and Toxicology (en inglés) 76 (2): 246–254. ISSN 1432-0703. doi:10.1007/s00244-018-00594-6. 
  91. (Universidade da Coruña) Torres Maroño, Sabela (2015). "Efecto do bisfenol A, un microcontaminante acuático emerxente, sobre a microalga mariña "Tetraselmis suecica"". 
  92. Cousins, I.T.; Staples, C.A.; Kleĉka, G.M.; Mackay, D. (2002-07-01). "A Multimedia Assessment of the Environmental Fate of Bisphenol A". Human and Ecological Risk Assessment: An International Journal 8 (5): 1107–1135. ISSN 1080-7039. doi:10.1080/1080-700291905846. 
  93. Vasiljevic, Tijana; Harner, Tom (2021-10-01). "Bisphenol A and its analogues in outdoor and indoor air: Properties, sources and global levels". Science of The Total Environment (en inglés) 789: 148013. ISSN 0048-9697. doi:10.1016/j.scitotenv.2021.148013. 
  94. Cousins, I.T.; Staples, C.A.; Kleĉka, G.M.; Mackay, D. (2002-07-01). "A Multimedia Assessment of the Environmental Fate of Bisphenol A". Human and Ecological Risk Assessment: An International Journal 8 (5): 1107–1135. ISSN 1080-7039. doi:10.1080/1080-700291905846. 
  95. Fürhacker, M; Scharf, S; Weber, H (2000-09-01). "Bisphenol A: emissions from point sources". Chemosphere (en inglés) 41 (5): 751–756. ISSN 0045-6535. doi:10.1016/S0045-6535(99)00466-X. 
  96. Corrales, Jone; Kristofco, Lauren A.; Steele, W. Baylor; Yates, Brian S.; Breed, Christopher S.; Williams, E. Spencer; Brooks, Bryan W. (2015-07-01). "Global Assessment of Bisphenol A in the Environment: Review and Analysis of Its Occurrence and Bioaccumulation". Dose-Response (en inglés) 13 (3): 155932581559830. ISSN 1559-3258. PMC 4674187. PMID 26674671. doi:10.1177/1559325815598308. 
  97. Qi, Chengdu; Huang, Jun; Wang, Bin; Deng, Shubo; Wang, Yujue; Yu, Gang (2018-01-01). "Contaminants of emerging concern in landfill leachate in China: A review". Emerging Contaminants (en inglés) 4 (1): 1–10. ISSN 2405-6650. doi:10.1016/j.emcon.2018.06.001. 
  98. Drewes, Jörg E.; Hemming, Jocelyn; Ladenburger, Sarah J.; Schauer, James; Sonzogni, William (2005-01). "An Assessment of Endocrine Disrupting Activity Changes during Wastewater Treatment through the Use of Bioassays and Chemical Measurements". Water Environment Research (en inglés) 77 (1): 12–23. doi:10.2175/106143005X41573. 
  99. Klečka, Gary M.; Staples, Charles A.; Clark, Kathryn E.; van der Hoeven, Nelly; Thomas, David E.; Hentges, Steven G. (2009-08-15). "Exposure Analysis of Bisphenol A in Surface Water Systems in North America and Europe". Environmental Science & Technology (en inglés) 43 (16): 6145–6150. ISSN 0013-936X. doi:10.1021/es900598e. 
  100. Staples, Charles A.; Dome, Philip B.; Klecka, Gary M.; Oblock, Sondra T.; Harris, Lynne R. (1998-04-01). "A review of the environmental fate, effects, and exposures of bisphenol A". Chemosphere (en inglés) 36 (10): 2149–2173. ISSN 0045-6535. doi:10.1016/S0045-6535(97)10133-3. 
  101. Kang, Jeong-Hun; Katayama, Yoshiki; Kondo, Fusao (2006-01-16). "Biodegradation or metabolism of bisphenol A: From microorganisms to mammals". Toxicology (en inglés) 217 (2): 81–90. ISSN 0300-483X. doi:10.1016/j.tox.2005.10.001. 
  102. Zhang, Chi; Li, Yi; Wang, Chao; Niu, Lihua; Cai, Wei (2016-01-02). "Occurrence of endocrine disrupting compounds in aqueous environment and their bacterial degradation: A review". Critical Reviews in Environmental Science and Technology 46 (1): 1–59. ISSN 1064-3389. doi:10.1080/10643389.2015.1061881. 
  103. Cousins, I.T.; Staples, C.A.; Kleĉka, G.M.; Mackay, D. (2002-07-01). "A Multimedia Assessment of the Environmental Fate of Bisphenol A". Human and Ecological Risk Assessment: An International Journal 8 (5): 1107–1135. ISSN 1080-7039. doi:10.1080/1080-700291905846. 
  104. Qi, Chengdu; Huang, Jun; Wang, Bin; Deng, Shubo; Wang, Yujue; Yu, Gang (2018-01-01). "Contaminants of emerging concern in landfill leachate in China: A review". Emerging Contaminants (en inglés) 4 (1): 1–10. ISSN 2405-6650. doi:10.1016/j.emcon.2018.06.001. 
  105. Xiao, Changyun; Wang, Lihong; Zhou, Qing; Huang, Xiaohua (2020-02-15). "Hazards of bisphenol A (BPA) exposure: A systematic review of plant toxicology studies". Journal of Hazardous Materials (en inglés) 384: 121488. ISSN 0304-3894. doi:10.1016/j.jhazmat.2019.121488. 
  106. Rubin, Alexander M.; Seebacher, Frank (2022-07-01). "Bisphenols impact hormone levels in animals: A meta-analysis". Science of The Total Environment (en inglés) 828: 154533. ISSN 0048-9697. doi:10.1016/j.scitotenv.2022.154533. 
  107. Rubin, Alexander M.; Seebacher, Frank (2022-07-01). "Bisphenols impact hormone levels in animals: A meta-analysis". Science of The Total Environment (en inglés) 828: 154533. ISSN 0048-9697. doi:10.1016/j.scitotenv.2022.154533. 
  108. Wu, Nicholas C.; Seebacher, Frank (2020-07). "Effect of the plastic pollutant bisphenol A on the biology of aquatic organisms: A meta‐analysis". Global Change Biology (en inglés) 26 (7): 3821–3833. ISSN 1354-1013. doi:10.1111/gcb.15127. 
  109. Oehlmann, Jörg; Schulte-Oehlmann, Ulrike; Kloas, Werner; Jagnytsch, Oana; Lutz, Ilka; Kusk, Kresten O.; Wollenberger, Leah; Santos, Eduarda M.; Paull, Gregory C. (2009-07-27). "A critical analysis of the biological impacts of plasticizers on wildlife". Philosophical Transactions of the Royal Society B: Biological Sciences 364 (1526): 2047–2062. PMC 2873012. PMID 19528055. doi:10.1098/rstb.2008.0242. 
  110. Wu, Nicholas C.; Seebacher, Frank (2020-07). "Effect of the plastic pollutant bisphenol A on the biology of aquatic organisms: A meta‐analysis". Global Change Biology (en inglés) 26 (7): 3821–3833. ISSN 1354-1013. doi:10.1111/gcb.15127. 
  111. Oehlmann, Jörg; Schulte-Oehlmann, Ulrike; Kloas, Werner; Jagnytsch, Oana; Lutz, Ilka; Kusk, Kresten O.; Wollenberger, Leah; Santos, Eduarda M.; Paull, Gregory C. (2009-07-27). "A critical analysis of the biological impacts of plasticizers on wildlife". Philosophical Transactions of the Royal Society B: Biological Sciences 364 (1526): 2047–2062. PMC 2873012. PMID 19528055. doi:10.1098/rstb.2008.0242. 

Véxase tamén editar

Relacionados estruturalmente
Outros