Wikipedia

Hidrocarburo aromático policíclico

Os hidrocarburos aromáticos policíclicos, abreviados como HAP (ou tamén PAH, do inglés polycyclic aromatic hydrocarbons), tamén chamados hidrocarburos poliaromáticos, son compostos orgánicos do tipo dos hidrocarburos, que conteñen só carbono e hidróxeno, que están compostos de moitos aneis aromáticos (aneis orgánicos nos cales os electróns están deslocalizados). Formalmente, a clase defínese como compostos con ditos aneis que carecen de substituíntes que formen ramificacións na estrutura dos aneis. Un subconxunto deles son os hidrocarburos aromáticos polinucleares (PNAs, do inglés polynuclear aromatic hydrocarbons), que teñen aneis aromáticos fusionados, é dicir, que comparten un ou máis dos seus lados. O composto químico deste tipo máis simple é o naftaleno, que só ten dous aneis aromáticos, mentres que exemplos de tres aneis son o antraceno e o fenantreno.

Representación esquemática estándar dun importante HAP, o benzo[a]pireno, no que os átomos de carbono están representados polos vértices dos hexágonos, e os hidróxenos se considera que se proxectan en ángulos de 120º ata completar as catro valencias do carbono na cantidade necesaria.

Os HAPs son moléculas neutras, non polares que se encontran nos depósitos de carbón e alcatrán. Prodúcense tamén por combustión incompleta de materia orgánica (por exemplo, en motores e incineradoras, e cando se queima a biomasa en incendios forestais etc.).

Os HAPs poden tamén ser abondosos no universo, e suponse que se formaron nos primeiros dous mil millóns de anos despois do Big Bang, en asociación coa formación de novas estrelas e exoplanetas. Algúns estudos suxiren que os HAPs supoñen unha porcentaxe significativa de todo o carbono que hai no universo, e discútese a posibilidade de que os HAPs fosen os materiais de partida para a síntese abiotica dos materiais necesarios para dar orixe ás primeiras formas de vida.

Nomenclatura, estrutura e propiedades

editar

Nomenclatura e estrutura

editar

Moléculas aromáticas pequenas como o benceno non son HAPs, e xeralmente non se considera que os HAPs conteñan heteroátomos ou leven substituíntes.[1]

Os HAPs máis comúns son os de aneis de cinco ou seis membros. Os que só están compostos por aneis de seis membros denomínanse HAPs alternantes, os cales inclúen os HAPs bencenoides.[2] Os seguintes exemplos de HAPs varían no número e disposición dos seus aneis:

Propiedades fisicoquímicas e de enlace

editar

Os HAPs son moléculas non polares e lipófilas e insolubles en auga.[3] Os membros máis grandes son tamén pouco solubles en solventes orgánicos e en lípidos. Xeralmente son incoloros.

Aínda que os HAPs son claramente compostos aromáticos, o grao de aromaticidade poden ser diferente en cada segmento de anel. Segundo a regra de Clar (formulada por Erich Clar en 1964)[4] para os HAPs a estrutura de resonancia co maior número de sextetos п aromáticos disxuntos, é dicir, restos similares ao benceno, é o máis importante para a caracterización das súas propiedades.[5]

     
Fenantreno Antraceno Criseno

Fontes e distribución

editar

Os hidrocarburos aromáticos policíclicos encóntranse principalmente en fontes naturais como a creosota.[6] Poden orixinarse pola combustión incompleta da materia orgánica. Os HAPs poden tamén producirse por procesos xeolóxicos cando os sedimentos orgánicos son transformados quimicamente en combustibles fósiles como o petróleo e carbón.[7] As fontes dominantes de HAPs no ambiente proceden das actividades humanas. A queima de madeira e a combustión doutros biocombustibles como residuos de esterco ou colleitas contribúen a máis da metade das emisións anuais globais de HAPs, especialmente debido ao uso de biocombustible na India e na China.[8] En 2004, os procesos industriais e a extracción e uso de combustibles fósiles supuxeron algo máis da cuarta parte das emisións globais de HAPs, dominando as emisións nos países industrializados.[8] Os lumes forestais son outra fonte notable.[8] Medíronse concentracións de HAPS no aire, solo e auga substancialmente máis altas en Asia, África e América Latina que en Europa, Australia e EUA/Canadá.[8]

Os HAPs adoitan a atoparse en mesturas complexas.[7][9] As temperaturas de combustión baixas, como as acadadas ao fumar tabaco ou queimarse os bosques, tenden a xerar HAPS de baixo peso molecular, mentres que os procesos industriais a alta temperatura xeran normalmente HAPs de maiores pesos moleculares.[9]

En ambientes acuosos

editar

A maioría dos HAPs son insolubles en auga, o cal limita a súa mobilidade no medio ambiente.[10] A solubilidade acuosa dos HAPs diminúe aproximadamente de forma logarítmica a medida que aumenta a súa masa molecular.[11]

Os HAPs de dous aneis, e en menor medida os de tres, disólvense en auga, facéndoos máis dispoñibles para a captación biolóxica e biodegradación.[10][11][12] Ademais, os HAPs de dous a catro aneis volatilízanse o suficiente como para aparecer na atmosfera predominantemente en forma gasosa, aínda que o estado físico dos HAPs de catro aneis pode depender da temperatura.[13][14] Ao contrario, os compostos de cinco ou máis aneis teñen baixa solubilidade en auga e baixa volatilidade; están, por tanto, predominantemente en estado sólido, unidos a polucionantes do aire particulados, aos solos, ou a sedimentos.[10] En estado sólido, estes compostos son menos accesibles para a captación biolóxica ou degradación, incrementando a súa persistencia no ambiente.[11][15]

Exposición humana

editar

A exposición humana varía nas distintas partes do mundo dependendo de factores como as taxas de fumadores, tipos de combustible para cociñar, e controis da polución en plantas enerxéticas, procesos industriais e vehículos.[7][8][16] Os países desenvolvidos cun control máis estrito na contaminación do aire e auga, uso de combustibles para cociñar máis limpos (por exemplo, gas e electricidade en vez de carbón ou biocombustibles), e as prohibicións de fumar en lugares públicos tenden a rebaixar os niveis de exposición a HAPs, mentres que os países en desenvolvemento e subdesenvolvidos tenden a ter maiores niveis.[7][8][16]

 
Cociña de leña ao aire libre. O fume de combustibles sólidos como a madeira é unha gran fonte de HAPs en todo o mundo.

A queima de combustibles sólidos como o carbón e biocombustibles no fogar para cociñar ou calefacción é unha fonte global predominante de emisións de HAPs, que nos países en desenvolvemento orixina altos niveis de exposición a polución aérea particulada en interiores que contén HAPs, especialmente para as mulleres e nenos, que pasan máis tempo en casa ou cociñando.[8][17]

Nos países industrializados, as persoas que fuman tabaco, ou que están expostos de forma pasiva ao fume do tabaco, están entre os grupos máis expostos; o fume do tabaco contribúe ao 90% dos niveis de HAPs en interiores nas casas dos fumadores.[16] Para a poboación xeral en países desenvolvidos, a dieta é a fonte dominante de exposición a HAPs, especialmente mediante o consumo de carne á grella ou afumada ou ao inxerir os HAPs depositados sobre alimentos vexetais, como as follas de verduras, durante o seu crecemento.[18] Os HAPs están normalmente en baixas concentracións na auga para beber.[16]

 
Smog en O Cairo, Exipto. A contaminación do aire particulada, incluíndo o smog, é unha vía substancial de exposición humana aos HAPS.

As emisións dos vehículos, como coches e camións, pode ser unha fonte substancial externa de HAPs na contaminación do aire particulada.[7][8] Xeograficamente, as principais autoestradas son fontes de HAPs, que poden distribuírse na atmosfera ou depositarse nas proximidades.[19] Os catalizadores dos vehículos estímase que dividen por 25 as emisións de HAPs dos vehículos de gasolina.[7]

As persoas poden tamén estar expostas no seu traballo se este implica o uso de combustibles fósiles ou os seus derivados, queima de madeira, traballo con eléctrodos de carbono, ou a exposición aos escapes de motores diésel.[20][21] Entre as actividades industriais que poden producir e distribuír HAPs están a produción de aluminio, ferro, e aceiro; a gasificación do carbón, destilación de alcatrán, extracción de petróleo de lousas; produción de coque, creosota, negro de fume e carburo de calcio; asfaltado de estradas e produción de asfalto; produción de goma de pneumáticos; produción ou uso de fluídos de metalistería; e actividades das plantas enerxéticas de carbón ou gas natural.[7][20][21]

Distribución ambiental e degradación

editar
 
Petróleo nunha praia de Corea despois dunha vertedura en 2007.

Os HAPs dispérsanse tipicamente desde as fontes difusas de contaminación urbana e suburbana a través da escorrentía das estradas, augas residuais e circulación atmosférica e a posterior contaminación do aire particulada.[22] Os sediemntos dos solos e os ríos situados preto de localizacións industriais como as fábricas que fabrican creosota, poden quedar moi contaminadas por HAPs.[7] As verteduras de petróleo, creosota, po da minería do carbón, e outras fontes de combustibles fósiles poden tamén distribuír HAPs no ambiente.[7][23]

Os HAPs de dous ou tres aneis poden dispersarse doadamente ao disolverse na auga ou como gases atmosféricos, mentres que os HAPs de alto peso molecular poden dispersarse localmente ou rexionalmente adheridas a materias particuladas que están suspencdidas no aire ou na auga ata que estas partículas se depositan en terra ou sedimentan na columna de auga.[7] Os HAPs teñen unha forte afinidade polo carbono orgánico, e así os sedimentos con alto contido orgánico dos ríos, lagos, e océanos poden ser un sumidoiro substancial de HAPs.[19]

As algas e algúns invertebrados e microorganismos como os protozoos, moluscos, e moitos poliquetos teñen unha capacidade limitada de metabolizar os HAPs e bioacumulalos en concentracións desproporcionadas nos seus tecidos; porén, o metabolimo dos HAPs pode varias substancialmente nas distintas especies de invertebrados.[22][24] A maioría dos vertebrados metabolizan e excretan os HAPs relativamente rápido.[22] As concentracións de HAPs nos tecidos non se incrementan (biomagnificación) ao longo da cadea trófica.[22]

Os HAPs transfórmanse lentamente orixinando unha ampla gama de produtos de degradación. A degradación biolóxica feita por microbios é unha forma dominante da transformación de HAPs no ambiente.[15][25] Os invertebrados que se alimentan de terra como as miñocas aceleran a degradación dos HAPs, directamente polo seu metabolismo ou ao melloraren as condicións para as transformacións microbianas.[25] A degradación abiótica na atmosfera e as capas superiores da superficie das augas poden producir derivados de HAPs nitroxenados, haloxenados, hidroxilados e oxixenados; algúns destes compostos poden ser máis tóxicos, hidrosolubles, e móbiles que os seus HAPs parentais.[22][26][27]

Fontes menores

editar

As erupcións volcánicas poden emitir HAPs.[7] Certos HAPs como o perileno poden tamén xerarse en sedimentos anaerobios a partir de material orgánico, aínda que non se sabe se a súa produción deriva de procesos abióticos ou microbianos.[28][29][30]

Saúde humana

editar

O cancro é un importante risco para a saúde que se pode derivar da exposición a HAPs.[31] A exposición a HAPs tamén foi asociada con doenzas cardiovasculares e un mal desenvolvemento fetal.

Cancro

editar

Os HAPs foron ligados a cancros de pel, de pulmón, de vexiga, de fígado, e de estómago en estudos de modelos animais ben establecidos.[31] Os compostos específicos clasificados por varias axencias gobernamentais como carcinóxenos humanos posibles ou probables identifícanse na sección de máis adiante "Regulación e vixilancia".

Significado histórico

editar
 
Debuxo do século XVIII de dúas persoas levando vasoiras para limpar chemineas.

Historicamente, os HAPs contribuíron substancialmente ao noso coñecemento dos efectos prexudiciais para a saúde da exposición a contaminantes ambientais, incluíndo a carcinoxénese química.[32] En 1775, Percivall Pott, un cirurxián do Hospital de San Bartolomé de Londres, observou que o cancro escrotal era infrecuentemente frecuente entre os desfeluxadores que limpaban as chemineas e propuxo que a causa era a exposición laboral á feluxe.[33] Un século máis tarde, Richard von Volkmann informou dun incremento dos cancros de pel entre os obreiros da industria do alcatrán de hulla en Alemaña, e a inicios da década de 1900 era amplamente aceptado que a exposición á feluxe e alcatrán de hulla incementaba as taxas de cancro. En 1915, Yamigawa e Ichicawa foron os primeiros en producir experimentalmente cancros de pel ao aplicar topicamente alcatrán de hulla nas orellas de coellos.[33]

En 1922, Ernest Kennaway determinou que o compoñente carcinoxénico das mesturas do alcatrán de hulla era un compoñente orgánico composto só de carbono e hidróxeno. Este compoñente foi máis tarde asociado a un patrón fluorescente característico que era similar, aínda que non idéntico, ao do benz[a]antraceno, un HAP que se demostrou despois que causaba tumores.[33] Cook, Hewett e Hieger asociaron o perfil fluorescente espectroscópico específico do benzo[a]pireno ao do compoñente carcinóxeno do alcatrán de hulla;[33] era a primeira vez que se demostraba que un composto específico dunha mestura ambiental (alcatrán de hulla) era carcinóxeno.

Na década de 1930 e posteriormente, os epidemiólogos do Xapón, Inglaterra e EUA, como Richard Doll e outros, informaron de maiores taxas de mortes por cancro de pulmón entre os traballadores expostos a ambientes ricos en HAPs como os obreiros dos fornos de coque e os dos procesos de carbonización e gasificación do carbón.[34]

Mecanismos da carcinoxénese

editar
 
Aduto formado entre unha febra de ADN e unha molécula de epóxido derivado do benzo[a]pireno (centro); tales adutos poden interferir coa replicación do ADN normal.

A estrutura dun HAP inflúe na capacidade carcinoxénica do composto.[31][35] Algúns HAPs carcinoxénicos son xenotóxicos e inducen mutacións que inician o cancro; outros non son xenotóxicos e afectan á promoción do cancro ou á súa progresión.[35][36]

Os HAPs que afectan á iniciación do cancro son normalmente modificados primeiro quimicamente por encimas dando metabolitos que reaccionan co ADN, orixinando mutacións. Cando se altera unha secuencia de ADN nos xenes que regulan a replicación celular, o resultado pode ser un cancro. Os HAPs mutaxénicos, como o benzo[a]pireno, xeralmente teñen catro ou máis aneis aromáticos e tamén unha "rexión baía", un peto estrutural que incrementa a reactividade da molécula cos encimas metabolizantes.[37] Metabolitos mutaxénicos dos HAPs son os diol epóxidos, quinonas, e catións de HAPs radicais.[37][38][39] Estes metabolitos poden unirse ao ADN en sitios específicos, formando complexos voluminosos chamados adutos do ADN, que poden ser estables ou inestables.[33][40] Os adutos estables poden causar erros na replicación do ADN, mentres que os adutos inestables reaccionan coa febra de ADN, eliminando unha base púrica (adenina ou guanina).[40] Tales mutacións, se non son reparadas, poden transformar os xenes que codificaban proteínas normais de sinalización celular en oncoxenes que causan cancro.[35] As quinonas poden tamén xerar repetidamente especies reactivas do oxíxeno, que poden danar independentemente o ADN.[37]

Os encimas da familia dos citocromos (CYP1A1, CYP1A2, CYP1B1) metabolizan os HAPs a diol epóxidos.[41] A exposición a HAPs pode aumentar a produción de encimas citocromo, que permite aos encimas converter os HAPs en diol epóxidos mutaxénicos a maiores velocidades.[41] Nesta vía, as moléculas de HAPs únense ao receptor de hidrocarburos arilo (AhR) e actívano como un factor de transcrición que incrementa a produción dos encimas citocromos. Porén, a actividade destes encimas pode ás veces actuar inversamente e protexer contra a toxicidade dos HAPs, que non se comprende de todo ben aínda.[41]

Os HAps de baixo peso molecular, con de 2 a 4 aneis aromáticos, son máis potentes como cocarcinóxenos durante o estadio promocional do cancro. Neste estadio, unha célula "iniciada" (é dicir, unha célula que mantivo unha mutación carcinoxénica nun xene clave relacionado coa replicación celular) é privada dos sinais de supresión do crecemento procedentes das súas células veciñas e empeza a replicarse clonalmente.[42] Os HAPs de baixo peso molecular que teñen rexións baía ou similares poden desregular as canles de unións comunicantes, interferindo coa comunicación intercelular, e tamén afectan a proteínas quinase activadas por mitóxeno, que activan factores de transcrición implicados na proliferación celular.[42] O peche das canles proteicas das unións comunicantes é un precursor normal da división celular. O peche excesivo destas canles despois da exposición a HAPs ten como resultado a desaparición dos sinais que regulan o crecemento normal da célula impostos pola súa comunidade local de células, o que permite que as células cancerosas iniciadas se repliquen. Estes HAPs non necesitan primeiro ser metabolizados encimaticamente. Os HAPs de baixo peso molecular son frecuenctes no ambiente, polo que supoñen un risco significativo para a saúde humana nas fases promocionais do cancro.

Doenzas cardiovasculares

editar

A exposición durante a idade adulta a HAPs foi asociada tamén con enfermidades cardiovasculares.[43] Os HAPS están entre o conxunto de contaminantes máis complexo do fume do tabaco e dos contaminantes do aire particulados e poden contribuír ás doenzas vasculares como resultado de estar exposto a eles.[44]

En experimentos de laboratorio os animais expostos a certos HAPs presentaron un incremento de placas de ateroma (ateroxénese) nas arterias.[45] Os mecanismos potenciais para a patoxénese e desenvolvemento de placas de aterosclerose pode ser similar aos mecanismos implicados nas propiedades mutaxénicas e carcinoxénicas dos HAPs.[45] Unha hipótese destacada é que os HAPs poden activar o encima citocromo CYP1B1 nas células do músculo liso vascular. Este encima despois procesa metabolicamente os HAPs a metabolitos quinonas, que se unen ao ADN formando adutos reactivos que eliminan bases púricas. As mutacións resultantes poden contribuír ao crecemento non regulado das células do músculo liso vascular ou a súa migración ao interior da arteria, os cales son pasos no proceso de formación das placas.[44][45] Estes metabolitos quinonas tamén xeran especies reactivas do oxíxeno, que poden alterar a actividade de xenes que afectan a formación de placas.[45]

O estrés oxidativo que se produce despois da exposición a HAPs podería tamén orixinar unha doenza cardiovascular ao causar inflamación, o que foi recoñecido como un importante factor no desenvolvemento da ateriosclerose e a enfermidade cardiovascular.[46][47] Os biomarcadores da exposición a HAPs en humanos foron asociados con biomarcadores inflamatorios que son considerados importantes preditores de enfermidade cardiovascular, o que indica que o estrés oxidatvo resultante da exposición a HAPs pode ser un mecanismo que conduce á enfermidade cardiovascular en humanos.[48]

Impactos sobre o desenvolvemento

editar

Moitos estudos epidemiolóxicos de persoas que viven en Europa, Estados Unidos, e a China asociaron a exposición in utero aos HAPs, a través da polución do aire ou da exposición no traballo dos pais, cun mal crecemento fetal, redución das funcións inmunitarias, e peor desenvolvemento neurolóxico, incluíndo un cociente intelectual máis baixo.[49][50][51][52]

Regulación e vixilancia

editar

Algunhas axencias gobernamentais, como as da Unión Europea e a NIOSH e a EPA nos Estados Unidos, regulan as concentracións de HAPs no aire, auga e solo.[53] A Comisión Europea restrinxiu as concentracións de oito HAPs carcinóxenos en produtos de consumo que están en contacto coa pel e a boca.[54]

Os hidrocarburos aromáticos policíclicos identificados pola Autoridade de Seguridade Alimentaria Europea (EFSA), a Axencia de Protección Ambiental (EPA) dos Estados Unidos, e a Axencia de Substancias Tóxicas e Enfermidades Rexistradas (ATSDR) dos Estados Unidos debido á súa carcinoxenicidade ou xenotoxicidade e capacidade de ser monitorizados son os seguintes:[55][56][57]

Composto Axencia
acenafteno EPA, ATSDR
acenaftileno EPA, ATSDR
antraceno EPA, ATSDR
benz[a]antraceno[A] EPA, ATSDR, EFSA
benzo[b]fluoranteno[A] EPA, ATSDR, EFSA
benzo[j]fluoranteno ATSDR, EFSA
benzo[k]fluoranteno[A] EPA, ATSDR, EFSA
benzo[c]fluoreno EFSA
benzo[g,h,i]perileno[A] EPA, ATSDR, EFSA
benzo[a]pireno[A] EPA, ATSDR, EFSA
benzo[e]pireno ATSDR
criseno[A] EPA, ATSDR, EFSA
coroneno ATSDR
Composto Axencia
ciclopenta[c,d]pireno EFSA
dibenz[a,h]antraceno[A] EPA, ATSDR, EFSA
dibenzo[a,e]pireno EFSA
dibenzo[a,h]pireno EFSA
dibenzo[a,i]pireno EFSA
dibenzo[a,l]pireno EFSA
fluoranteno EPA, ATSDR
fluoreno EPA, ATSDR
indeno[1,2,3-c,d]pireno[A] EPA, ATSDR, EFSA
5-metilcriseno EFSA
naftaleno EPA
fenantreno EPA, ATSDR
pireno EPA, ATSDR
A Considerado un probable ou posible carcinóxeno humano pola Unión Europea, a EPA dos Estados Unidos e a Axencia Internacional de Investigación do Cancro (IARC).[57][58]

Detección e propiedades ópticas

editar
 
O Telecopio espacial Spitzer captura as liñas espectrais dos HAPs, producindo esta imaxe de nebulosidade nun viveiro estelar.[59]

Existe unha base de datos espectral[60] para rastrear os HAPs no universo (ver PAH IR Spectral database). A detección de HAPs en materiais faise a miúdo usando cromatografía de gas-espectrometría de masas ou cromatografía líquida con métodos espectroscópicos de ultravioleta-visible ou fluorescencia ou usando bandas indicadoras de test rápidos de HAPs.

Os HAPs posúen un espectro de absorbancia UV moi característico. Este adoita a posuír moitas bandas de absorbancia, que son únicas para cada estrutura anular. Así, para un conxunto de isómeros, cada isómero ten un espectro de absorbancia UV diferente. Isto é especialmente útil na identificación dos HAPs. A maioría dos HAPs son tamén fluorescentes, e emiten lonxitudes de onda características da luz cando son excitados (cando as moléculas absorben a luz). As estruturas electrónicas de electróns π estendidas dos HAPs son as que orixinan estes espectros, e tamén certos HAPs grandes mostran propiedades de semicondutores e outros comportamentos característicos.

Orixe da vida

editar
Artigos principais: Hipótese do mundo de HAP e Orixe da vida.
 
Dúas estrelas extremadamente brillantes que iluminan unha néboa de HAPs nesta imaxe do Telescopio espacial Spitzer.[61]

Os HAPs poden ser abundantes no universo.[62][63][64][65] Parece que se formaron xa nos primeiros 2.000 millóns de anos despois do Big Bang, e están asociados coa formación de novas estrelas e exoplanetas.[60] Máis do 20% do carbono do universo pode estar asociado con HAPs.[60] Os HAPs considéranse posibles materiais iniciais para a formacións das primeiras formas de vida.[60][64] A luz emitida pola nebulosa do Rectángulo Vermello e os datos das súas sinaturas espectrais suxiren a presenza de antraceno e pireno.[66][67] Este informe foi considerado unha hipótese controvertida na cal se afirma que a medida que nebulosas do mesmo tipo que a do Rectángulo Vermello se aproximan ao fin das súas vidas, as correntes de convección causan que o carbono e hidróxeno do centro da nebulosa sexan capturados polos ventos estelares, e radien cara ao exterior. A medida que arrefrían, suponse que os átomos se enlazan uns con outros de varias maneiras e finalmente forman partículas dun millón ou máis de átomos. Witt e o seu equipo inferiron[66] que os HAPs, que puideron ser fundamentais para a formación da primeira vida na Terra, necesariamente deben orixinarse nunha nebulosa.[67]

Máis recentemente, detectáronse fulerenos (futbolenos) noutras nebulosas.[68] Os fulerenos están tamén implicados na orixe da vida; segundo a astrónoma Letizia Stanghellini, "É posible que os futbolenos do espazo exterior proporcionasen as sementes da vida na Terra."[69] En 2012, científicos da NASA informaron dos resultados de estudos análogos in vitro nos que os HAPs, suxeitos ás condicións do medio interestelar, son transformados por hidroxenación, oxixenación e hidroxilación, en compostos orgánicos máis complexos", un paso da vía que leva á formación de aminoácidos e nucleótidos, as materias primas das proteínas e o ADN, respectivamente".[70][71] Ademais, como resultado destas transformacións, os HAPs perden a súa sinatura espectroscópica, que podería ser unha das razóns "para a ausencia de detección de HAPs nos grans de xeo interestelar, especialmente nas rexións exteriores das capas moleculares superiores de nubes densas e frías dos discos protoplanetarios."[70][71]

Os HAPs detectáronse na atmófera superior de Titán, a lúa máis grande do planeta Saturno.[72]

Notas

editar
  1. ↑ Fetzer, J. C. (2000). "The Chemistry and Analysis of the Large Polycyclic Aromatic Hydrocarbons". Polycyclic Aromatic Compounds (New York: Wiley) 27 (2): 143–162. ISBN 0-471-36354-5. doi:10.1080/10406630701268255. 
  2. ↑ Harvey, R.G. (1998). "Environmental Chemistry of PAHs". PAHs and Related Compounds: Chemistry. The Handbook of Environmental Chemistry. Springer. pp. 1–54. ISBN 9783540496977. 
  3. ↑ Xinliang Feng, Wojciech Pisula, and Klaus Müllen "Large polycyclic aromatic hydrocarbons: Synthesis and discotic organization"Pure Appl. Chem.,2009, Vol. 81, No. 12, pp. 2203–2224.doi 10.1351/PAC-CON-09-07-07
  4. ↑ Clar, E. (1964). Polycyclic Hydrocarbons. New York: Academic Press. LCCN 63012392. 
  5. ↑ Portella, G.; Poater, J.; Solà, M. (2005). "Assessment of Clar's aromatic π-sextet rule by means of PDI, NICS and HOMA indicators of local aromaticity". Journal of Physical Organic Chemistry 18 (8): 785–91. doi:10.1002/poc.938. 
  6. ↑ Sörensen, Anja; Wichert, Bodo (2009). Asphalt and Bitumen. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (Wiley-VCH). ISBN 9783527306732. doi:10.1002/14356007.a03_169.pub2. 
  7. ↑ 7,00 7,01 7,02 7,03 7,04 7,05 7,06 7,07 7,08 7,09 7,10 Ravindra, K; Sokhi, R; Van Grieken, R (2008). "Atmospheric polycyclic aromatic hydrocarbons: Source attribution, emission factors and regulation". Atmospheric Environment 42 (13): 2895–2921. ISSN 1352-2310. doi:10.1016/j.atmosenv.2007.12.010. Consultado o 2014-08-12. 
  8. ↑ 8,0 8,1 8,2 8,3 8,4 8,5 8,6 8,7 Ramesh, A.; Archibong, A.; Hood, D.B.; Guo, Z.; Loganathan, B. G. (2011). "Global environmental distribution and human health effects of polycyclic aromatic hydrocarbons". Global Contamination Trends of Persistent Organic Chemicals. Boca Raton, FL: CRC Press. pp. 97–126. ISBN 978-1-4398-3831-0. 
  9. ↑ 9,0 9,1 Tobiszewski, M; Namieśnik, J (2012). "PAH diagnostic ratios for the identification of pollution emission sources". Environmental Pollution 162: 110–119. ISSN 0269-7491. doi:10.1016/j.envpol.2011.10.025. Consultado o 2015-05-12. 
  10. ↑ 10,0 10,1 10,2 Choi, H.; Harrison, R.; Komulainen, H.; Delgado Saborit, J. (2010). "Polycyclic aromatic hydrocarbons". WHO Guidelines for Indoor Air Quality: Selected Pollutants. Geneva: World Health Organization. Consultado o 2014-12-12. 
  11. ↑ 11,0 11,1 11,2 Johnsen, Anders R.; Wick, Lukas Y.; Harms, Hauke (2005). "Principles of microbial PAH-degradation in soil". Environmental Pollution 133 (1): 71–84. ISSN 0269-7491. doi:10.1016/j.envpol.2004.04.015. Consultado o 2015-05-07. 
  12. ↑ Mackay, D.; Callcott, D. (1998). "Partitioning and physical chemical properties of PAHs". En A. Neilson (ed.). PAHs and Related Compounds. The Handbook of Environmental Chemistry. Springer Berlin Heidelberg. pp. 325–345. ISBN 978-3-642-08286-3. Consultado o 2015-06-23. 
  13. ↑ Atkinson, R.; Arey, J. (1994-10-01). "Atmospheric chemistry of gas-phase polycyclic aromatic hydrocarbons: formation of atmospheric mutagens". Environmental Health Perspectives 102: 117–126. ISSN 0091-6765. JSTOR 3431940. doi:10.2307/3431940. 
  14. ↑ Srogi, K. (2007-11-01). "Monitoring of environmental exposure to polycyclic aromatic hydrocarbons: a review". Environmental Chemistry Letters 5 (4): 169–195. ISSN 1610-3661. doi:10.1007/s10311-007-0095-0. Consultado o 2014-08-20. 
  15. ↑ 15,0 15,1 Haritash, A. K.; Kaushik, C. P. (2009). "Biodegradation aspects of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs): A review". Journal of Hazardous Materials 169 (1–3): 1–15. ISSN 0304-3894. doi:10.1016/j.jhazmat.2009.03.137. Consultado o 2014-08-20. 
  16. ↑ 16,0 16,1 16,2 16,3 Choi, H.; Harrison, R.; Komulainen, H.; Delgado Saborit, J. (2010). "Polycyclic aromatic hydrocarbons". WHO Guidelines for Indoor Air Quality: Selected Pollutants. Geneva: World Health Organization. Consultado o 2014-12-12. 
  17. ↑ Kim, K-H; Jahan, S A; Kabir, E (2011). "A review of diseases associated with household air pollution due to the use of biomass fuels". Journal of Hazardous Materials 192 (2): 425–431. ISSN 0304-3894. doi:10.1016/j.jhazmat.2011.05.087. Consultado o 2015-12-11. 
  18. ↑ Phillips, D H (1999). "Polycyclic aromatic hydrocarbons in the diet". Mutation Research/Genetic Toxicology and Environmental Mutagenesis 443 (1–2): 139–147. ISSN 1383-5718. doi:10.1016/S1383-5742(99)00016-2. Consultado o 2015-02-05. 
  19. ↑ 19,0 19,1 Srogi, K. (2007). "Monitoring of environmental exposure to polycyclic aromatic hydrocarbons: a review". Environmental Chemistry Letters 5 (4): 169–195. ISSN 1610-3661. doi:10.1007/s10311-007-0095-0. Consultado o 2014-08-20. 
  20. ↑ 20,0 20,1 Boffetta, P; Jourenkova, N; Gustavsson, P (1997). "Cancer risk from occupational and environmental exposure to polycyclic aromatic hydrocarbons". Cancer Causes & Control 8 (3): 444–472. ISSN 1573-7225. doi:10.1023/A:1018465507029. Consultado o 2014-12-03. 
  21. ↑ 21,0 21,1 Wagner, M; Bolm-Audorff, U; Hegewald, J; Fishta, A; Schlattmann, P; Schmitt, J; Seidler, A (2015). "Occupational polycyclic aromatic hydrocarbon exposure and risk of larynx cancer: a systematic review and meta-analysis". Occupational and Environmental Medicine 72 (3): 226–233. ISSN 1470-7926. PMID 25398415. doi:10.1136/oemed-2014-102317. Consultado o 2015-04-13. 
  22. ↑ 22,0 22,1 22,2 22,3 22,4 Hylland, K (2006). "Polycyclic aromatic hydrocarbon (PAH) ecotoxicology in marine ecosystems". Journal of Toxicology and Environmental Health, Part A 69 (1-2): 109–123. ISSN 1528-7394. PMID 16291565. doi:10.1080/15287390500259327. Consultado o 2015-04-02. 
  23. ↑ Achten, C.; Hofmann, T. (2009). "Native polycyclic aromatic hydrocarbons (PAH) in coals – A hardly recognized source of environmental contamination". Science of The Total Environment 407 (8): 2461–2473. ISSN 0048-9697. doi:10.1016/j.scitotenv.2008.12.008. Consultado o 2015-04-09. 
  24. ↑ Jørgensen, A; Giessing, A M. B.; Rasmussen, L J; Andersen, O (2008). "Biotransformation of polycyclic aromatic hydrocarbons in marine polychaetes". Marine Environmental Research 65 (2): 171–186. ISSN 0141-1136. doi:10.1016/j.marenvres.2007.10.001. Consultado o 2016-01-22. 
  25. ↑ 25,0 25,1 Johnsen, A. R.; Wick, L. Y.; Harms, H. (2005). "Principles of microbial PAH-degradation in soil". Environmental Pollution 133 (1): 71–84. ISSN 0269-7491. doi:10.1016/j.envpol.2004.04.015. Consultado o 2015-05-07. 
  26. ↑ Lundstedt, S.; White, P. A.; Lemieux, C. L.; Lynes, K. D.; Lambert, I. B.; Öberg, L.; Haglund, P.; Tysklind, M. (2007). "Sources, fate, and toxic hazards of oxygenated polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) at PAH- contaminated sites". AMBIO: A Journal of the Human Environment 36 (6): 475–485. ISSN 0044-7447. doi:10.1579/0044-7447(2007)36[475:SFATHO]2.0.CO;2. Consultado o 2015-04-09. 
  27. ↑ Fu, P. P.; Xia, Q; Sun, X; Yu, H (2012). "Phototoxicity and Environmental Transformation of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons (PAHs)—Light-Induced Reactive Oxygen Species, Lipid Peroxidation, and DNA Damage". Journal of Environmental Science and Health, Part C 30 (1): 1–41. ISSN 1059-0501. PMID 22458855. doi:10.1080/10590501.2012.653887. Consultado o 2015-12-11. 
  28. ↑ Meyers, P. A.; Ishiwatari, R. (1993). "Lacustrine organic geochemistry—an overview of indicators of organic matter sources and diagenesis in lake sediments". Organic Geochemistry 20 (7): 867–900. ISSN 0146-6380. doi:10.1016/0146-6380(93)90100-P. Consultado o 2015-02-04. 
  29. ↑ Silliman, J E; Meyers, P A; Eadie, B J; Val Klump, J (2001). "A hypothesis for the origin of perylene based on its low abundance in sediments of Green Bay, Wisconsin". Chemical Geology 177 (3–4): 309–322. ISSN 0009-2541. doi:10.1016/S0009-2541(00)00415-0. Consultado o 2015-02-04. 
  30. ↑ Wakeham, S. G.; Schaffner, C.; Giger, W. (1980). "Poly cyclic aromatic hydrocarbons in Recent lake sediments—II. Compounds derived from biogenic precursors during early diagenesis". Geochimica et Cosmochimica Acta 44 (3): 415–429. ISSN 0016-7037. doi:10.1016/0016-7037(80)90041-1. Consultado o 2015-02-04. 
  31. ↑ 31,0 31,1 31,2 Bostrom, C.-E.; Gerde, P.; Hanberg, A.; Jernstrom, B.; Johansson, C.; Kyrklund, T.; Rannug, A.; Tornqvist, M.; Victorin, K.; Westerholm, R. (2002). "Cancer risk assessment, indicators, and guidelines for polycyclic aromatic hydrocarbons in the ambient air.". Environmental Health Perspectives 110 (Suppl 3): 451–488. ISSN 0091-6765. PMC 1241197. PMID 12060843. doi:10.1289/ehp.02110s3451. 
  32. ↑ Loeb, L. A.; Harris, C. C. (2008). "Advances in Chemical Carcinogenesis: A Historical Review and Prospective". Cancer Research 68 (17): 6863–6872. ISSN 0008-5472. PMC 2583449. PMID 18757397. doi:10.1158/0008-5472.CAN-08-2852. 
  33. ↑ 33,0 33,1 33,2 33,3 33,4 Dipple, A. (1985). "Polycyclic Aromatic Hydrocarbon Carcinogenesis". Polycyclic Hydrocarbons and Carcinogenesis. ACS Symposium Series 283. American Chemical Society. pp. 1–17. ISBN 0-8412-0924-3. Consultado o 2015-05-06. 
  34. ↑ International Agency for Research on Cancer (1984). Polynuclear Aromatic Compounds, Part 3, Industrial Exposures in Aluminium Production, Coal Gasification, Coke Production, and Iron and Steel Founding (Informe). IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans. Lyon, France: World Health Organization. pp. 89–92,118–124. Consultado o 2016-02-13. 
  35. ↑ 35,0 35,1 35,2 Baird, W. M.; Hooven, L. A.; Mahadevan, B. (2005). "Carcinogenic polycyclic aromatic hydrocarbon-DNA adducts and mechanism of action". Environmental and Molecular Mutagenesis 45 (2-3): 106–114. ISSN 1098-2280. doi:10.1002/em.20095. Consultado o 2014. 
  36. ↑ Slaga, T.J. (1984). "Chapter 7: Multistage skin carcinogenesis: A useful model for the study of the chemoprevention of cancer". Acta Pharmacologica et Toxicologica 55 (S2): 107–124. ISSN 1600-0773. doi:10.1111/j.1600-0773.1984.tb02485.x. Consultado o 2015-05-06. 
  37. ↑ 37,0 37,1 37,2 Xue, W; Warshawsky, D (2005). "Metabolic activation of polycyclic and heterocyclic aromatic hydrocarbons and DNA damage: A review". Toxicology and Applied Pharmacology 206 (1): 73–93. ISSN 0041-008X. doi:10.1016/j.taap.2004.11.006. Consultado o 2014-08-20. 
  38. ↑ Shimada, T; Fujii-Kuriyama, Y (2004-01-01). "Metabolic activation of polycyclic aromatic hydrocarbons to carcinogens by cytochromes P450 1A1 and 1B1". Cancer Science 95 (1): 1–6. ISSN 1349-7006. doi:10.1111/j.1349-7006.2004.tb03162.x. Consultado o 2014-10-24. 
  39. ↑ Androutsopoulos, V.P.; Tsatsakis, A.M.; Spandidos, D.A. (2009). "Cytochrome P450 CYP1A1: wider roles in cancer progression and prevention". BMC Cancer 9 (1): 187. ISSN 1471-2407. PMC 2703651. PMID 19531241. doi:10.1186/1471-2407-9-187. Consultado o 2015-05-20. 
  40. ↑ 40,0 40,1 Henkler, F; Stolpmann, K; Luch, Andreas (2012). "Exposure to Polycyclic Aromatic Hydrocarbons: Bulky DNA Adducts and Cellular Responses". En A. Luch (ed.). Molecular, Clinical and Environmental Toxicology. Experientia Supplementum. Springer Basel. pp. 107–131. ISBN 978-3-7643-8340-4. Consultado o 2015-04-03. 
  41. ↑ 41,0 41,1 41,2 Nebert, D. W.; Dalton, T. P.; Okey, A. B.; Gonzalez, F. J. (2004). "Role of Aryl Hydrocarbon Receptor-mediated Induction of the CYP1 Enzymes in Environmental Toxicity and Cancer". Journal of Biological Chemistry 279 (23): 23847–23850. ISSN 1083-351X. PMID 15028720. doi:10.1074/jbc.R400004200. Consultado o 2014-08-20. 
  42. ↑ 42,0 42,1 Ramesh, A.; Walker, S. A.; Hood, D. B.; Guillén, M. D.; Schneider, K.; Weyand, E. H. (2004). "Bioavailability and risk assessment of orally ingested polycyclic aromatic hydrocarbons". International Journal of Toxicology 23 (5): 301–333. ISSN 1092-874X. PMID 15513831. doi:10.1080/10915810490517063. Arquivado dende o orixinal o 30 de maio de 2020. Consultado o 14 de outubro de 2016. 
  43. ↑ Korashy, H. M.; El-Kadi, A. O. S. (2006). "The Role of Aryl Hydrocarbon Receptor in the Pathogenesis of Cardiovascular Diseases". Drug Metabolism Reviews 38 (3): 411–450. ISSN 0360-2532. doi:10.1080/03602530600632063. Consultado o 2014-08-26. 
  44. ↑ 44,0 44,1 Lewtas, J. (2007). "Air pollution combustion emissions: Characterization of causative agents and mechanisms associated with cancer, reproductive, and cardiovascular effects". Mutation Research/Reviews in Mutation Research. The Sources and Potential Hazards of Mutagens in Complex Environmental Matrices - Part II 636 (1–3): 95–133. ISSN 1383-5742. doi:10.1016/j.mrrev.2007.08.003. Consultado o 2014-08-12. 
  45. ↑ 45,0 45,1 45,2 45,3 Ramos, Kenneth S.; Moorthy, Bhagavatula (2005). "Bioactivation of Polycyclic Aromatic Hydrocarbon Carcinogens within the vascular Wall: Implications for Human Atherogenesis". Drug Metabolism Reviews 37 (4): 595–610. ISSN 0360-2532. doi:10.1080/03602530500251253. Consultado o 2015-03-27. 
  46. ↑ Kunzli, N.; Tager, I. (2005). "Air pollution: from lung to heart" (PDF). Swiss Medical Weekly 135: 697–702. Arquivado dende o orixinal (PDF) o 09 de outubro de 2016. Consultado o 2015-12-16. 
  47. ↑ Ridker, P. M. (2009). "C-Reactive Protein: Eighty Years from Discovery to Emergence as a Major Risk Marker for Cardiovascular Disease". Clinical Chemistry 55 (2): 209–215. ISSN 1530-8561. PMID 19095723. doi:10.1373/clinchem.2008.119214. Consultado o 08 de abril de 2020. 
  48. ↑ Rossner Jr, P.; Sram, R.J. (2012). "Immunochemical detection of oxidatively damaged DNA". Free Radical Research 46 (4): 492–522. ISSN 1071-5762. doi:10.3109/10715762.2011.632415. Consultado o 2015-12-17. 
  49. ↑ Sram, R.J.; Binkova, B.; Dejmek, J.; Bobak, M. (2005). "Ambient Air Pollution and Pregnancy Outcomes: A Review of the Literature". Environmental Health Perspectives 113 (4): 375–382. ISSN 0091-6765. PMC 1278474. PMID 15811825. doi:10.1289/ehp.6362. 
  50. ↑ Winans, B; Humble, M; Lawrence, B. P. (2011). "Environmental toxicants and the developing immune system: A missing link in the global battle against infectious disease?". Reproductive Toxicology 31 (3): 327–336. doi:10.1016/j.reprotox.2010.09.004. Consultado o 2015-04-06. 
  51. ↑ Wormley, D D; Ramesh, A; Hood, D B (2004). "Environmental contaminant–mixture effects on CNS development, plasticity, and behavior". Toxicology and Applied Pharmacology 197 (1): 49–65. ISSN 0041-008X. doi:10.1016/j.taap.2004.01.016. Consultado o 2014-09-12. 
  52. ↑ Suades-González, Elisabet; Gascon, Mireia; Guxens, Mònica; Sunyer, Jordi (2015-10). "Air Pollution and Neuropsychological Development: A Review of the Latest Evidence". Endocrinology (en inglés) 156 (10): 3473–3482. ISSN 0013-7227. PMC 4588818. PMID 26241071. doi:10.1210/en.2015-1403. 
  53. ↑ Kim, Ki-Hyun; Jahan, Shamin Ara; Kabir, Ehsanul; Brown, Richard J. C. (2013-10). "A review of airborne polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) and their human health effects". Environment International 60: 71–80. ISSN 0160-4120. doi:10.1016/j.envint.2013.07.019. Consultado o 2015-04-02. 
  54. ↑ European Union (2013-12-06). Commission Regulation (EU) 1272/2013 (Informe). Consultado o 2016-02-01. 
  55. ↑ Keith, Lawrence H. (2014-12-08). "The Source of U.S. EPA's Sixteen PAH Priority Pollutants". Polycyclic Aromatic Compounds 0 (2-4): 1–14. ISSN 1040-6638. doi:10.1080/10406638.2014.892886. Consultado o 2015-04-09. 
  56. ↑ Agency for Toxic Substances and Disease Registry (ATSDR) (1995). Toxicological profile for Polycyclic Aromatic Hydrocarbons (PAHs) (Informe). Atlanta, GA: U.S. Department of Health and Human Services, Public Health Service. Consultado o 2015-05-06. 
  57. ↑ 57,0 57,1 EFSA Panel on Contaminants in the Food Chain (CONTAM) (2008). Polycyclic Aromatic Hydrocarbons in Food: Scientific Opinion of the Panel on Contaminants in the Food Chain (Informe). Parma, Italy: European Food Safety Authority (EFSA). pp. 1–4. 
  58. ↑ ATSDR, Environmental Medicine; Environmental Health Education (2011-07-01). "Toxicity of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons (PAHs): Health Effects Associated With PAH Exposure". Consultado o 2016-02-01. 
  59. ↑ Kuhn, M. A.; Povich, M. S.; Luhman, K. L.; Getman, K. V.; Busk, H. A.; Feigelson, E. D.; et al. (2013). "The Massive Young Star-Forming Complex Study in Infrared and X-Ray: Mid-infrared Observations and Catalogs". Astrophysical Journal Supplement 209 (2): 29. Bibcode:2013ApJS..209...29K. doi:10.1088/0067-0049/209/2/29. 
  60. ↑ 60,0 60,1 60,2 60,3 Hoover, R. (21 de febreiro de 2014). "Need to Track Organic Nano-Particles Across the Universe? NASA's Got an App for That". NASA. Arquivado dende o orixinal o 10 de maio de 2020. Consultado o 22 de febreiro de 2014. 
  61. ↑ Staff (28 de xullo de 2010). "Bright Lights, Green City". NASA. Consultado o 13 de xuño de 2014. 
  62. ↑ Carey, Bjorn (18 de outubro de 2005). "Life's Building Blocks 'Abundant in Space'". Space.com. Consultado o 3 de marzo de 2014. 
  63. ↑ Hudgins, D. M.; Bauschlicher, C. W. Jr.; Allamandola, L. J. (2005). "Variations in the Peak Position of the 6.2 μm Interstellar Emission Feature: A Tracer of N in the Interstellar Polycyclic Aromatic Hydrocarbon Population". Astrophysical Journal 632 (1): 316–32. Bibcode:2005ApJ...632..316H. doi:10.1086/432495. Consultado o 3 de marzo de 2014. 
  64. ↑ 64,0 64,1 Allamandola, Louis; et al. (April 13, 2011). "Cosmic Distribution of Chemical Complexity". NASA. Arquivado dende o orixinal o 27 de febreiro de 2014. Consultado o 3 de marzo de 2014. 
  65. ↑ Clavin, Whitney (10 de febreiro de 2015). "Why Comets Are Like Deep Fried Ice Cream". NASA. Arquivado dende o orixinal o 11 de febreiro de 2015. Consultado o 10 de febreiro de 2015. 
  66. ↑ 66,0 66,1 Battersby, S. (2004). "Space molecules point to organic origins". New Scientist. Consultado o 2009-12-11. 
  67. ↑ 67,0 67,1 Mulas, G.; Malloci, G.; Joblin, C.; Toublanc, D. (2006). "Estimated IR and phosphorescence emission fluxes for specific polycyclic aromatic hydrocarbons in the Red Rectangle". Astronomy and Astrophysics 446 (2): 537–49. Bibcode:2006A&A...446..537M. arXiv:astro-ph/0509586. doi:10.1051/0004-6361:20053738. 
  68. ↑ García-Hernández, D. A.; Manchado, A.; García-Lario, P.; Stanghellini, L.; et al. (2010). "Formation Of Fullerenes In H-Containing Planatary Nebulae". The Astrophysical Journal Letters 724 (1): L39–43. Bibcode:2010ApJ...724L..39G. arXiv:1009.4357. doi:10.1088/2041-8205/724/1/L39. 
  69. ↑ Atkinson, N. (2010-10-27). "Buckyballs Could Be Plentiful in the Universe". Universe Today. Consultado o 2010-10-28. 
  70. ↑ 70,0 70,1 Staff (20 de setembro de 2012). "NASA Cooks Up Icy Organics to Mimic Life's Origins". Space.com. Consultado o 22 de setembro de 2012. 
  71. ↑ 71,0 71,1 Gudipati, M. S.; Yang, R. (2012). "In-Situ Probing Of Radiation-Induced Processing Of Organics In Astrophysical Ice Analogs—Novel Laser Desorption Laser Ionization Time-Of-Flight Mass Spectroscopic Studies" (PDF). The Astrophysical Journal Letters 756 (1): L24. Bibcode:2012ApJ...756L..24G. doi:10.1088/2041-8205/756/1/L24. 
  72. ↑ López-Puertas, Manuel (6 de xuño de 2013). "PAH's in Titan's Upper Atmosphere". CSIC. Arquivado dende o orixinal o 3 de decembro de 2013. Consultado o 6 de xuño de 2013. 

Véxase tamén

editar

Outros artigos

editar

Ligazóns externas

editar
Traído desde «https://gl.wikipedia.org/w/index.php?title=Hidrocarburo_aromático_policíclico&oldid=6514845»