Coroneno
O coroneno (tamén chamado superbenceno e ciclobenceno) é un hidrocarburo aromático policíclico (HAP) que comprende sete aneis de benceno perifusionados.[7] A súa fórmula química é C
24H
12. É un material amarelo que se disolve en solventes comúns, como o benceno, tolueno e diclorometano. As súas solucións emiten fluorescencia de luz azul baixo a luz UV. Foi uilizado como unha sonda solvente, similar ao pireno.
| Coroneno | |
|---|---|
 | |
 | |
Outros nomes [6]circuleno | |
| Identificadores | |
| Número CAS | 191-07-1 |
| PubChem | 9115 |
| ChemSpider | 8761 |
| UNII | 7YY0X5XT1W |
| Número CE | 205-881-7 |
| KEGG | C19375 |
| ChEBI | CHEBI:29863 |
| Referencia Beilstein | 658468 |
| Referencia Gmelin | 286459 |
| Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
| Propiedades | |
| Fórmula molecular | C24H12 |
| Masa molar | 300,35 g mol−1 |
| Aspecto | Po amarelo[2] |
| Densidade | 1,371 g/cm3[2] |
| Punto de fusión | 4 373 °C; 7 903 °F; 4 646 K |
| Punto de ebulición | 525 °C; 977 °F; 798 K |
| Solubilidade en auga | 0,14 μg/L[3] |
| Solubilidade | Moi soluble: benceno, tolueno, hexano,[4] cloroformo (1 mmol·L−1)[5] e éteres, moderadamente soluble en etanol. |
| log P | 6,05[6] |
| -243,3·10−6 cm3/mol | |
| Estrutura | |
| Estrutura cristalina | Monoclínico |
| Grupo espacial | P21/n |
| D6h | |
| Momento dipolar | 0 D |
| Perigosidade | |
| Pictogramas GHS | 
|
| Palabra sinal GHS | Warning (Advertencia) |
| declaración de perigosidade GHS | 371 |
| declaración de precaución GHS | 260, 264, 270, 309+311, 405, 501 |
| NFPA 704 |
 1
2
0
|
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. | |
Este composto é de interese teórico para os químicos orgánicos debido á súa aromaticidade. Pode describirse como formado por 20 estruturas de resonancia ou por un conxunto de tres sextetos de Clar móbiles. No caso do sexteto de Clar, a estrutura máis estable do coroneno ten só os tres sextetos externos illados que sexan completamente aromáticos, aínda que a superaromaticidade sería tamén posible cando estes sextetos poden migrar ao seguinte anel.
Distribución na natureza e síntese editar
O coroneno aparece na natureza como o mineral moi raro carpatita, que se caracteriza por ter escamas de coroneno puro incrustadas en rocha sedimentaria. Este mineral pode crearse pola actividade dunha antiga cheminea hidrotermal.[8] Anteriormente este mineral recibía o nome de karpatita ou pendletonita.[9]
A presenza de coroneno supostamente formado polo contacto dun magma con depósitos de combustibles fósiles foi utilizado para argumentar que a grande extinción do Permiano-Triásico foi causada por un episodio de quecemento por gas invernadoiro desencadeado por vulcanismo a grande escala en Siberia.[10]
O coroneno prodúcese no proceso de refinado do petróleo por hidrocracking, no cal pode dimerizarse formando un hidrocarburo aromático policíclico de quince aneis, chamado trivialmente "dicoronileno" (e formanlmente benzo[10,11]fenantro[2',3',4',5',6':4,5,6,7]criseno[1,2,3-bc]coroneno ou benzo[1,2,3-bc:4,5,6-b'c']dicoroneno). Poden obterse cristais de varios centímetros de lonxitude a partir de solucións supersaturadas deste composto en tolueno (duns 2,5 mg/ml), que se fan arrefriar de vagar (a uns 0,04 K/min) de 328 K a 298 K nun período de 12 horas.[11]
Estrutura editar
O coroneno é un circuleno plano. Forma cristais con forma de agulla cunha estrutura de espiguiña monoclínica. O polimorfo máis común é o γ, pero a forma β pode tamén producirse nun campo magnético aplicado (de aproximadamente 1 Tesla)[11] ou por transición de fase desde γ diminuíndo a temperatura por baixo dos 158 K.[12] A estrutura que contén dous grupos C-H nun anel bencénico, o que se denomina DUO, foi analizada con espectroscopia infravermella.[13]
Outros usos editar
O coroneno foi utilizado na síntese de grafeno. Por exemplo, as moléculas de coroneno evaporadas nunha superficie de cobre a 1000 graos Celsius forman un retículo de grafeno que pode despois transferirse a outro substrato.[14]
Notas editar
- ↑ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 206. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001.
- ↑ 2,0 2,1 Haynes, p. 3.128
- ↑ Haynes, p. 5.145
- ↑ Bertarelli, Chiara. Molecules for organic electronics: intermolecular interactions vs properties. Dipartimento di Chimica, Politecnico di Milano
- ↑ Wang, Chen; Wang, Jianlin; Wu, Na; Xu, Miao; Yang, Xiaomei; Lu, Yalin; Zang, Ling (2017). "Donor–acceptor single cocrystal of coronene and perylene diimide: molecular self-assembly and charge-transfer photoluminescence". RSC Adv. 7 (4): 2382–2387. Bibcode:2017RSCAd...7.2382W. doi:10.1039/C6RA25447K.
- ↑ Haynes, p. 5.174
- ↑ Fetzer, J. C. (2000). The Chemistry and Analysis of the Large Polycyclic Aromatic Hydrocarbons. Nova York: Wiley.
- ↑ Karpatite. luminousminerals.com
- ↑ Carpathite. mindat.org
- ↑ Kaiho, Kunio; Aftabuzzaman, Md.; Jones, David S.; Tian, Li (2020). "Pulsed volcanic combustion events coincident with the end-Permian terrestrial disturbance and the following global crisis". Geology 49 (3): 289–293. doi:10.1130/G48022.1.
- ↑ 11,0 11,1 11,2 Potticary, Jason; Terry, Lui R.; Bell, Christopher; Papanikolopoulos, Alexandros N.; Christianen, Peter C. M.; Engelkamp, Hans; Collins, Andrew M.; Fontanesi, Claudio; Kociok-Köhn, Gabriele; Crampin, Simon; Da Como, Enrico; Hall, Simon R. (2016). "An unforeseen polymorph of coronene by the application of magnetic fields during crystal growth". Nature Communications 7: 11555. Bibcode:2016NatCo...711555P. PMC 4866376. PMID 27161600. arXiv:1509.04120. doi:10.1038/ncomms11555.
- ↑ Salzillo, Tommaso; Giunchi, Andrea; Masino, Matteo; Bedoya-Martínez, Natalia; Della Valle, Raffaele Guido; Brillante, Aldo; Girlando, Alberto; Venuti, Elisabetta (2018). "An Alternative Strategy to Polymorph Recognition at Work: The Emblematic Case of Coronene". Crystal Growth & Design 18 (9): 4869–4873. doi:10.1021/acs.cgd.8b00934.
- ↑ Sasaki, Tatsuya; Yamada, Yasuhiro; Sato, Satoshi (2018-09-18). "Quantitative Analysis of Zigzag and Armchair Edges on Carbon Materials with and without Pentagons Using Infrared Spectroscopy". Analytical Chemistry 90 (18): 10724–10731. ISSN 0003-2700. PMID 30079720. doi:10.1021/acs.analchem.8b00949.
- ↑ Wan, Xi; et al. (2013). "Enhanced Performance and Fermi-Level Estimation of Coronene-Derived Graphene Transistors on Self-Assembled Monolayer Modified Substrates in Large Areas". The Journal of Physical Chemistry C (ACS Publications) 117 (9): 4800–4807. doi:10.1021/jp309549z.
Véxase tamén editar
Outros artigos editar
- Cyclooctadecanonaeno, o composto que consiste só no aanel externo sen o núcleo de benceno
- Hexa-peri-hexabenzocoroneno e hexa-cata-hexabenzocoroneno, consisten en aneis de benceno adicionais fusionados arredor da periferia
Bibliografía editar
Wikimedia Commons ten máis contidos multimedia na categoría: Coroneno  |
- Haynes, William M., ed. (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97ª ed.). CRC Press. ISBN 9781498754293.