Adenina
A adenina é unha das cinco bases nitroxenadas que forman parte dos ácidos nucleicos (ADN e ARN) e no código xenético represéntase coa letra A. As outras catro bases son a guanina, a citosina, a timina e o uracilo. No ADN a adenina sempre se emparella coa timina.
Adenina | |
---|---|
9H-purin-6-amina | |
Outros nomes 6-aminopurina | |
Identificadores | |
Número CAS | 73-24-5 |
PubChem | 190 |
ChemSpider | 185 |
UNII | JAC85A2161 |
Número CE | 200-796-1 |
DrugBank | DB00173 |
KEGG | D00034 |
ChEBI | CHEBI:16708 |
ChEMBL | CHEMBL226345 |
Número RTECS | AU6125000 |
Imaxes 3D Jmol | Image 1 Image 2 |
| |
| |
Propiedades | |
Fórmula molecular | C5H5N5 |
Masa molecular | 135,13 g/mol |
Aspecto | branca ou amarela clara, cristalina |
Densidade | 1,6 g/cm3 (calculada) |
Punto de fusión | 360-365 °C |
Solubilidade en auga | 0,103 g/100 mL |
Solubilidade | insignificante en etanol |
Acidez (pKa) | 4,15 (secundaria), 9,80 (primaria)[1] |
Termoquímica | |
Entalpía estándar de formación ΔfH |
96,9 kJ/mol |
Capacidade calorífica, C | 147,0 J/K·mol |
Perigosidade | |
MSDS | MSDS |
LD50 | 227 mg/kg (rata, oral) |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. |
Forma os nucleósidos adenosina (Ado) e desoxiadenosina (dAdo), e os nucleótidos adenilato (AMP) e desoxiadenilato (dAMP).
Na bibliografía antiga, a adenina foi algunha vez chamada vitamina B4; porén, hoxe non se considera unha verdadeira vitamina. A súa fórmula é C5H5N5. É un derivado da purina (é unha base púrica) na que un hidróxeno foi substituído por un grupo amino (NH2):
Ó igual que a guanina, a citosina, a timina e o uracilo (todas bases nitroxenadas), forma parte dos nucleótidos que constitúen as longas cadeas de ácidos nucleicos; cada nucleótido está formado por un grupo fosfato, un azucre de cinco carbonos (ribosa ou desoxirribosa) e unha destas bases. Na estrutura de dobre hélice en forma de escada retorta que presenta o ácido desoxirribonucleico (ADN), cada base acóplase con outra base específica, formando os traveseiros da escaleira. A unión destas bases prodúcese por afinidade química, de forma que no ADN, a adenina sempre se une á timina. Nas secuencias de nucleótidos, a adenina represéntase pola letra A.
Tamén forma parte da molécula de trifosfato de adenosina, que constitúe a fonte principal de enerxía a nivel celular, e está presente en moitas substancias naturais como a remolacha, o té e os ouriños.
A adenina, xunto coa timina, foi descuberta en 1885 polo bioquímico alemán Albrecht Kossel.
Notas
editar- ↑ Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.