Adenina

composto químico

A adenina é unha das cinco bases nitroxenadas que forman parte dos ácidos nucleicos (ADN e ARN) e no código xenético represéntase coa letra A. As outras catro bases son a guanina, a citosina, a timina e o uracilo. No ADN a adenina sempre se emparella coa timina.

Adenina
Identificadores
Número CAS 73-24-5
PubChem 190
ChemSpider 185
UNII JAC85A2161
Número CE 200-796-1
DrugBank DB00173
KEGG D00034
ChEBI CHEBI:16708
ChEMBL CHEMBL226345
Número RTECS AU6125000
Imaxes 3D Jmol Image 1
Image 2
Propiedades
Fórmula molecular C5H5N5
Masa molecular 135,13 g/mol
Aspecto branca ou amarela clara, cristalina
Densidade 1,6 g/cm3 (calculada)
Punto de fusión 360-365 °C
Solubilidade en auga 0,103 g/100 mL
Solubilidade insignificante en etanol
Acidez (pKa) 4,15 (secundaria), 9,80 (primaria)[1]
Termoquímica
Entalpía estándar
de formación
ΔfHo298
96,9 kJ/mol
Capacidade calorífica, C 147,0 J/K·mol
Perigosidade
MSDS MSDS
LD50 227 mg/kg (rata, oral)

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

Forma os nucleósidos adenosina (Ado) e desoxiadenosina (dAdo), e os nucleótidos adenilato (AMP) e desoxiadenilato (dAMP).

Na bibliografía antiga, a adenina foi algunha vez chamada vitamina B4; porén, hoxe non se considera unha verdadeira vitamina. A súa fórmula é C5H5N5. É un derivado da purina (é unha base púrica) na que un hidróxeno foi substituído por un grupo amino (NH2):

Ó igual que a guanina, a citosina, a timina e o uracilo (todas bases nitroxenadas), forma parte dos nucleótidos que constitúen as longas cadeas de ácidos nucleicos; cada nucleótido está formado por un grupo fosfato, un azucre de cinco carbonos (ribosa ou desoxirribosa) e unha destas bases. Na estrutura de dobre hélice en forma de escada retorta que presenta o ácido desoxirribonucleico (ADN), cada base acóplase con outra base específica, formando os traveseiros da escaleira. A unión destas bases prodúcese por afinidade química, de forma que no ADN, a adenina sempre se une á timina. Nas secuencias de nucleótidos, a adenina represéntase pola letra A.

Tamén forma parte da molécula de trifosfato de adenosina, que constitúe a fonte principal de enerxía a nivel celular, e está presente en moitas substancias naturais como a remolacha, o té e os ouriños.

A adenina, xunto coa timina, foi descuberta en 1885 polo bioquímico alemán Albrecht Kossel.

  1. Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.

Véxase tamén

editar

Outros artigos

editar