Purina

composto químico

A purina é un composto orgánico heterocíclico aromático formado por dous aneis fusionados, un de seis átomos (anel de pirimidina) e outro de cinco (anel de imidazol)[1]. En total estes aneis presentan catro nitróxenos, tres destes son básicos, xa que teñen o par de electróns sen compartir en orbitais sp2 no plano do anel; o nitróxeno restante non ten carácter básico, xa que o par de electróns non compartidos que posúe é parte do sistema de electróns π do anel aromático, razón pola cal están deslocalizados e incapaces de captar un protón. A familia química das purinas inclúe os seus derivados con grupos químicos substituídos e os seus tautómeros.

Purina
Fórmula esquelética con numeración convencional
Modelo de bólas e paus
Modelo de esferas macizas
Identificadores
Número CAS 120-73-0
PubChem 1044
ChemSpider 1015
KEGG C15587
MeSH Purine
ChEBI CHEBI:17258
ChEMBL CHEMBL302239
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular C5H4N4
Masa molar 120,11 g mol−1
Punto de fusión 214 °C

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.
Estrutura química da purina. As bases nitroxenadas púricas considéranse derivadas da purina porque teñen a súa estrutura.

Dúas das bases nitroxenadas dos ácidos nucleicos, denominadas bases púricas, adenina (tamén chamada 6-aminopurina) e guanina (ou 2-amino-6-oxo-purina), son derivados dunha purina. Forman parte de nucleótidos. No ADN (almacenador principal da información xenética en todos os seres vivos), estas bases únense coas súas pirimidinas complementarias, a timina e a citosina, por medio de enlaces de hidróxeno.

  • A = T (dous enlaces)
  • G ≡ C (tres enlaces)

No ARN (encargado da transcrición e tradución da información xenética en todos os seres vivos), a complementaria da adenina é o uracilo en vez da timina:

  • A = U (dous enlaces)
  • G ≡ C (tres enlaces)

Cando as purinas son metabolizadas no interior das células prodúcese ácido úrico. Este ácido úrico pode cristalizar nas articulacións, por diferentes motivos, producindo a gota. Cando se degradan no intestino delgado por medio de encimas pancreáticos hidrolízanse en nucleósidos e bases libres e non forman o ácido úrico.

Outras purinas importantes son as seguintes: hipoxantina, xantina, cafeína, teobromina, ácido úrico e isoguanina.

Purinas importantes.

Notas editar

  1. Rosemeyer, H. Chemistry & Biodiversity 2004, 1, 361.

Véxase tamén editar