Purina
A purina é un composto orgánico heterocíclico aromático formado por dous aneis fusionados, un de seis átomos (anel de pirimidina) e outro de cinco (anel de imidazol)[1]. En total estes aneis presentan catro nitróxenos, tres destes son básicos, xa que teñen o par de electróns sen compartir en orbitais sp2 no plano do anel; o nitróxeno restante non ten carácter básico, xa que o par de electróns non compartidos que posúe é parte do sistema de electróns π do anel aromático, razón pola cal están deslocalizados e incapaces de captar un protón. A familia química das purinas inclúe os seus derivados con grupos químicos substituídos e os seus tautómeros.
Purina | |
---|---|
9H-purina | |
Identificadores | |
Número CAS | 120-73-0 |
PubChem | 1044 |
ChemSpider | 1015 |
KEGG | C15587 |
MeSH | Purine |
ChEBI | CHEBI:17258 |
ChEMBL | CHEMBL302239 |
Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
Propiedades | |
Fórmula molecular | C5H4N4 |
Masa molar | 120,11 g mol−1 |
Punto de fusión | 214 °C |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. |
Dúas das bases nitroxenadas dos ácidos nucleicos, denominadas bases púricas, adenina (tamén chamada 6-aminopurina) e guanina (ou 2-amino-6-oxo-purina), son derivados dunha purina. Forman parte de nucleótidos. No ADN (almacenador principal da información xenética en todos os seres vivos), estas bases únense coas súas pirimidinas complementarias, a timina e a citosina, por medio de enlaces de hidróxeno.
- A = T (dous enlaces)
- G ≡ C (tres enlaces)
No ARN (encargado da transcrición e tradución da información xenética en todos os seres vivos), a complementaria da adenina é o uracilo en vez da timina:
- A = U (dous enlaces)
- G ≡ C (tres enlaces)
Cando as purinas son metabolizadas no interior das células prodúcese ácido úrico. Este ácido úrico pode cristalizar nas articulacións, por diferentes motivos, producindo a gota. Cando se degradan no intestino delgado por medio de encimas pancreáticos hidrolízanse en nucleósidos e bases libres e non forman o ácido úrico.
Outras purinas importantes son as seguintes: hipoxantina, xantina, cafeína, teobromina, ácido úrico e isoguanina.
Notas
editar- ↑ Rosemeyer, H. Chemistry & Biodiversity 2004, 1, 361.