Hipoxantina

composto químico

A hipoxantina é un derivado natural da purina de fórmula C5H4N4O [1] . Encóntrase en raras ocasións como unha base nitroxenada que forma parte dos ácidos nucleicos, onde pode aparecer no anticodón do ARNt formando parte do nucleósido inosina[2]. Ten un tautómero denominado 6-hidroxipurina (figura de abaixo). A hipoxantina é un aditivo necesario para certas células, bacterias, e cultivos de parasitos como substrato e fonte de nitróxeno. Por exemplo, é necesaria en cultivos do parasito da malaria, xa que o Plasmodium falciparum requírea para a síntese de ácidos nucleicos e para o seu metabolismo enerxético.

Hipoxantina
Identificadores
Número CAS 68-94-0
PubChem 790
ChemSpider 768
UNII 2TN51YD919
KEGG C00262
MeSH Hypoxanthine
ChEBI CHEBI:17368
ChEMBL CHEMBL1427
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular C5H4N4O
Masa molecular 136,112

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.
Tautomería lactama-lactima da hipoxantina.

Reaccións

editar

A hipoxantina é un dos produtos orixinados pola acción do encima xantina oxidase sobre a xantina. Porén, con máis frecuencia, a hipoxantina fórmase por redución da xantina catalizada pola xantina oxidorredutase durante a degradación das purinas.

A hipoxantina-guanina fosforribosiltransferase converte a hipoxantina en inosina monofosfato na reciclaxe de nucleótidos.

A hipoxantina é tamén un produto espontáneo da desaminación da adenina. Debido á grande semellanza da hipoxantina coa guanina, a desaminación espontánea da adenina pode orixinar erros na transcrición e tradución do ADN.

  1. "Copia arquivada". Arquivado dende o orixinal o 28 de maio de 2007. Consultado o 02 de xullo de 2011. 
  2. Lodish, Harvey (2004). Molecular Cell Biology. W.H. Freedman and Company - New York. ISBN 0-7167-4366-3. 

Véxase tamén

editar

Outros artigos

editar

Ligazóns externas

editar