Wikipedia

Teobromina

composto químico

A teobromina, anteriormente chamada xanteosa,[1] é un alcaloide amargo presente na planta do cacao, coa fórmula química C7H8N4O2.[1] Encóntrse no chocolate, así como noutros alimentos, como as follas de té e a noz de cola. Clasifícase como un alcaloide de xantina,[2] grupo ao que tamén pertencen a teofilina e a cafeína.[1] Estes compostos diferéncianse en que a cafeína ten un grupo metilo extra (ver o capítulo Farmacoloxía).

Teobromina
Nome IUPAC

3,7-dimetil-1H-purina-2,6-diona

Outros nomes

xanteosa
diurobromina
3,7-dimetilxantina

Identificadores
Número CAS 83-67-0
PubChem 5429
ChemSpider 5236
UNII OBD445WZ5P
DrugBank DB01412
KEGG C07480
ChEBI CHEBI:28946
ChEMBL CHEMBL1114
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular H8N4O2
Masa molar 96,09 g mol−1
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

Malia o seu nome, o composto non contén bromina, xa que o nome teobromina deriva de Theobroma, o nome do xénero da planta do cacao (que en grego significa 'alimento dos deuses')[3]) co sufixo -ina que utilizan outros alcaloides e compostos nitroxenados básicos.[4]

A teobromina é un po lixeiramente soluble en auga (330 mg/L[5]), cristalino e amargo. Ten cor branca ou é incolora, pero as mostras comerciais poden ser amareladas.[6] Ten un efecto similar pero menor que a cafeína sobre o sistema nervioso humnano, polo que pode considerarse un homólogo menor. A teobromina é un isómero da teofilina e da paraxantina e clasifícase como unha xantina dimetilo.[7]

A teobromina descubriuse en 1841[8] nos grans de cacao grazas aos traballos do químico ruso Aleksandr Voskresensky.[9] A síntese de teobromina a partir de xantina foi publicada por primeira vez en 1882 por Hermann Emil Fischer.[10][11][12]

Fontes editar

A teobromina é o principal alcaloide que se encontra nos grans de cacao e o chocolate. O cacao en po ten unha cantidade de teobromina que pode variar desde o 2%[13] ata arredor do 10%. A manteiga de cacao só contén cantidades traza de teobromina. Xeralmente hai maiores concentracións no chocolate negro que no chocolate con leite.[14] Pode tamén encontrarse en cantidades traza na noz de cola, as bagas de guaraná, a herba mate (Ilex paraguariensis) e a planta do té.[15] 28 g de chocolate con leite conteñen aproximadamente 60 mg de teobromina,[16] mentres que a mesma cantidade de chocolate negro contén uns 200 mg.[17] Os grans de cacao de forma natural conteñen aproximadamente un 1% de teobromina.[18]

Especies de plantas ou os seus compoñentes que teñen cantidades substanciais de teobromina son:[19]

As concentracións medias de teobromina nos produtos de cacao e alfarrobeira son:[20]

 
Unha barra de chocolate e chocolate fundido. O chocolate obtense dos grans de cacao, que son unha fonte natural de teobromina.
Produto Proporción de contido medio de teobromina (10−3)
Cacao en po 20.3
Cereais de cacao 0,695
Produtos de panadaría de chocolate 1,47
Cubertas de chocolate 1,95
Bebidas de cacao 2,66
Xeados de chocolate 0,621
Leites con chocolate 0,226
Produtos de alfarrobeira 0,000–0,504

Biosíntese editar

A teobromina é un alcaloide purínico derivado da xantosina, un nucleósido. A clivaxe da ribosa e a N-metilación renden 7-metilxantosina. A 7-metilxantosina á súa vez é o precursor da teobromina, e esta é o precursor da cafeína.[21]

Farmacoloxía editar

 
A cafeína metabolízase no fígado dando tres metabolitos principais: paraxantina (84%), teobromina (12%) e teofilina (4%).

Incluso sen un consumo na dieta, a teobromina pode formarse no corpo como produto do metabolismo humano da cafeína, a cal é metabolizada no fígado nun 12% de teobromina, un 4% de teofilina e un 84% de paraxantina.[22]

No fígado, a teobromina metabolízase en xantina e seguidamente en ácido metilúrico.[23] Enzimas importantes que interveñen nestas conversións son o CYP1A2 e o CYP2E1.[24]

Igual que outros derivados da xantina metilados, a teobromina é:

  1. Inhibidor da fosfofdiesterase non selectivo competitivo,[25] que eleva o AMPc intracelular, activa a PKA, inhibe a síntese do TNF-alfa[26][27] e o leucotrieno[28] e reduce a inflamación e a inmunidade innata.[28]
  2. Antagonista do receptor de adenosina non selectivo.[29]

Como inhibidor da fosfodiesterase, a teobromina impide que os enzimas fosfodiesterase convertan o AMPc activo nunha forma inactiva.[30] O AMPc funciona como un segundo mensaxeiro en moitos sistemas metabólicos contolados por hormonas e neurotransmisores, que degradan o glicóxeno. Cando un composto como a teobromina inhibe a inactivación do AMPc, os efectos do neurotransmisor ou da hormona que estimulaban a produción de AMPc teñen moita maior duración. En xeral, o resultado neto é un efecto estimulador.[31]

Efectos editar

A teobromina é un vasodilatador, un diurético e un estimuante do corazón.[1] Porén, non se usa actualmente como medicamento.[32]

Humanos editar

A cantidade de teobromina que se encontra no chocolate é suficientemente pequena como para que o chocolate poida, en xeral, ser consumido con seguridade polos humanos. A doses de 0,8–1,5 g/día (50–100 g de cacao), nótase suoración, tremores e fortes dores de cabeza, mentres que se presentan efectos limitados sobre o estado de ánimo a doses de 250 mg/día.[33]

A teobromina e a cafeína son similares porque son alcaloides relacionados. A teobromina é máis débil na súa inhibición de fosfodiesterases de nucleótidos cíclicos e o seu antagonismo cos receptores de adenosina.[34] O efecto inhibitorio potencial da teobromina sobre as fosfodiesterases obsérvase só en cantidades moito maiores que as que a xente normalmente inxire nunha dieta típica que inclúa o chocolate.[35]

Animais editar

Os animais que metabolizan máis lentamente a teobromina (que se encontra no chocolate), como os cans,[36][37] poden sucumbir por envelenamento por teobromina só con consumir 50 g de chocolate con leite se se trata dun can pequeno ou 400 g para un can mediano. A concentración de teobromina no chocolate negro (aproximadamente 10 g) é 10 veces maior que no chocolate con leite (de 1 a 5 g), o que significa que o chocolate negro é moito máis tóxico para os cans por unidade de peso ou volume que o chocolate con leite.

Existe o mesmo risco para os gatos,[38] aínda que os gatos é menos probable que inxiran comidas doces, xa que a maioría non teñen receptores gustativos para o sabor doce.[39] Entre as complicacións están problemas dixestivos, deshidratación, excitabilidade e frecuencia cardíaca lenta. Estadios posteriores do envelenamento por teobromina presentan ataques parecidos aos epilépticos e morte. Se se colle a tempo, este envelenamento é tratable.[40] Aínda que non é o máis común, os efectos do envelenamento por teobromina poden ser mortais.

Tamén son susceptibles algúns animais salvaxes. En 2014, atopáronse mortos catro osos negros americanos nun sitio onde se deixou cebo en Nova Hampshire. Unha necropsia e o informe toxicolóxico realizados na Universidade de Nova Hampshire en 2015 confirmaron que morreran de ataque cardíaco causado pola teobromina despois de consumiren 41 kg de chocolate e donuts que foran situados alí como cebo. Un incidente similar matou un oso negro en Míchigan en 2011.[41]

Notas editar

  1. ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 Malisoff, William Marias (1943). Dictionary of Bio-Chemistry and Related Subjects. Philosophical Library. pp. 311, 530, 573. ASIN B0006AQ0NU. 
  2. ↑ Baer, Donald M.; Elsie M. Pinkston (1997). Environment and Behavior. Westview Press. p. 200. ISBN 978-0813331591. 
  3. ↑ Bennett, Alan Weinberg; Bonnie K. Bealer (2002). The World of Caffeine: The Science and Culture of the World's Most Popular Drug. Routledge, New York. ISBN 978-0-415-92723-9.  (nota: o libro afirma incorrectamente que o nome "theobroma" deriva do latín)
  4. ↑ "-ine". The American Heritage Dictionary of the English Language, Fourth Edition. Houghton Mifflin Company. 2004. ISBN 978-0-395-71146-0. 
  5. ↑ Theobromine na base de datos ChemIDPlus
  6. ↑ "theobromine". Dictionary.com. Consultado o 2007-02-22.  Por motivos prácticos citouse a fonte directa das tres definicións.
  7. ↑ "Theobromine". On-Line Medical Dictionary. Consultado o 2007-02-23. 
  8. ↑ von Bibra, Ernst; Ott, Jonathan (1995). Plant Intoxicants: A Classic Text on the Use of Mind-Altering Plants. Inner Traditions / Bear & Co. pp. 67–. ISBN 978-0-89281-498-5. 
  9. ↑ Woskresensky A (1842). "Über das Theobromin". Liebigs Annalen der Chemie und Pharmacie 41: 125–127. doi:10.1002/jlac.18420410117. 
  10. ↑ Thorpe, Thomas Edward (1902). Essays in Historical Chemistry. The MacMillan Company. 
  11. ↑ Fischer, Emil (1882). "Umwandlung des Xanthin in Theobromin und Caffein". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 15 (1): 453–456. doi:10.1002/cber.18820150194. 
  12. ↑ Fischer, Emil (1882). "Über Caffein, Theobromin, Xanthin und Guanin". Justus Liebigs Annalen der Chemie 215 (3): 253–320. doi:10.1002/jlac.18822150302. 
  13. ↑ "Theobromine content of Hershey's confectionery products". The Hershey Company. Consultado o 2008-04-07. 
  14. ↑ "AmerMed cocoa extract with 10% theobromine". AmerMed. Arquivado dende o orixinal o 11 de agosto de 2015. Consultado o 2008-04-13. 
  15. ↑ Prance, Ghillean; Nesbitt, Mark (2004). The Cultural History of Plants. New York: Routledge. pp. 137, 175, 178–180. ISBN 978-0-415-92746-8. 
  16. ↑ "USDA Nutrient database, entries for milk chocolate". Arquivado dende o orixinal o 08 de xullo de 2017. Consultado o 2012-12-29. 
  17. ↑ "USDA Nutrient database, entries for dark chocolate". Arquivado dende o orixinal o 15 de novembro de 2014. Consultado o 2012-11-07. 
  18. ↑ Kuribara H, Tadokoro S (April 1992). "Behavioral effects of cocoa and its main active compound theobromine: evaluation by ambulatory activity and discrete avoidance in mice". Arukōru Kenkyū to Yakubutsu Izon 27 (2): 168–79. PMID 1586288. 
  19. ↑ "Theobromine content in plant sources". Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases, United States Department of Agriculture. 6 February 2019. Arquivado dende o orixinal o 08 de maio de 2019. Consultado o 9 March 2019. 
  20. ↑ Craig, Winston J.; Nguyen, Thuy T. (1984). "Caffeine and theobromine levels in cocoa and carob products". Journal of Food Science 49 (1): 302–303. doi:10.1111/j.1365-2621.1984.tb13737.x. Os niveis medios de teobromina e cafeína respectivamente, eran 0,695 mg/g e 0,071 mg/g en cereais de cacao; 1,47 mg/g e 0,152 mg/g en produtos de panadaría de chocolate; 1,95 mg/g e 0,138 mg/g en coberturas de chocolate; 2,66 mg/g e 0,208 mg/g en bebidas de cacao; 0,621 mg/g e 0,032 mg/g e xelados de chocolate; 0,226 mg/g e 0,011 mg/g en leites con chocolate; 74,8 mg/porción e 6,5 mg/porción en puddings de chocolate.... Os niveis de teobromina e cafeína en produtos de alfarrobeira van de 0–0,504 mg/g a 0-0,067 mg/g, respectivamente. 
  21. ↑ Ashihara, Hiroshi; Yokota, Takao; Crozier, Alan (2013). Biosynthesis and catabolism of purine alkaloids. Advances in Botanical Research 68. pp. 111–138. ISBN 9780124080614. doi:10.1016/B978-0-12-408061-4.00004-3. 
  22. ↑ "Caffeine". The Pharmacogenetics and Pharmacogenomics Knowledge Base. Consultado o 2011-01-08. 
  23. ↑ Herbert H. Cornish; A. A. Christman (1957). "A Study of the Metabolism of Theobromine, Theophylline, and Caffeine in Man". Ann Arbor, Michigan: Department of Biological Chemistry, Medical School, University of Michigan. 
  24. ↑ Gates S, Miners JO (March 1999). "Cytochrome P450 isoform selectivity in human hepatic theobromine metabolism". Br J Clin Pharmacol 47 (3): 299–305. PMC 2014222. PMID 10215755. doi:10.1046/j.1365-2125.1999.00890.x. 
  25. ↑ Essayan DM. (2001). "Cyclic nucleotide phosphodiesterases". J Allergy Clin Immunol 108 (5): 671–80. PMID 11692087. doi:10.1067/mai.2001.119555. 
  26. ↑ Deree J, Martins JO, Melbostad H, Loomis WH, Coimbra R (2008). "Insights into the regulation of TNF-alpha production in human mononuclear cells: the effects of non-specific phosphodiesterase inhibition". Clinics (São Paulo). 63 (3): 321–8. PMC 2664230. PMID 18568240. doi:10.1590/S1807-59322008000300006. 
  27. ↑ Marques LJ, Zheng L, Poulakis N, Guzman J, Costabel U (February 1999). "Pentoxifylline inhibits TNF-alpha production from human alveolar macrophages". Am. J. Respir. Crit. Care Med. 159 (2): 508–11. PMID 9927365. doi:10.1164/ajrccm.159.2.9804085. 
  28. ↑ 28,0 28,1 Peters-Golden M, Canetti C, Mancuso P, Coffey MJ (2005). "Leukotrienes: underappreciated mediators of innate immune responses". J. Immunol. 174 (2): 589–94. PMID 15634873. doi:10.4049/jimmunol.174.2.589. 
  29. ↑ Daly JW, Jacobson KA, Ukena D (1987). "Adenosine receptors: development of selective agonists and antagonists". Prog Clin Biol Res. 230 (1): 41–63. PMID 3588607. 
  30. ↑ * "Phosphodiesterase". On-Line Medical Dictionary. Consultado o 2007-02-23. 
    "Inhibitor". On-Line Medical Dictionary. Consultado o 2007-02-23. 
  31. ↑ Nelson, David L.; Cox, Michael M. (2005). Lehninger Principles of Biochemistry. W.H. Freeman and Company. pp. 435–439. ISBN 978-0-7167-4339-2. 
  32. ↑ Smit, HJ (2011). Theobromine and the pharmacology of cocoa. Handbook of Experimental Pharmacology 200. pp. 201–34. ISBN 978-3-642-13442-5. PMID 20859797. doi:10.1007/978-3-642-13443-2_7. 
  33. ↑ "3,7-Dimethylxanthine (Theobromine)". Toxnet, US National Library of Medicine. 1 December 2017. Consultado o 13 November 2018. 
  34. ↑ Hardman, Joel; Limbird, Lee, eds. (2001). Goodman & Gilman's the pharmacological basis of therapeutics, 10th ed. New York: McGraw-Hill. p. 745. ISBN 978-0-07-135469-1. 
  35. ↑ "Theobromine". DrugBank.ca. Consultado o 3 November 2018. 
  36. ↑ "Chocolate – Toxicology – Merck Veterinary Manual". Consultado o 23 December 2017. 
  37. ↑ "Why can’t dogs eat chocolate? | Factual Facts". Factual Facts (en inglés). 2015-06-07. Consultado o 2018-11-07. 
  38. ↑ Gwaltney-Brant, Sharon. "Chocolate intoxication" (PDF). Aspcapro.org. Arquivado dende o orixinal (PDF) o 08 de febreiro de 2017. Consultado o 23 December 2017. 
  39. ↑ "The Poisonous Chemistry of Chocolate". WIRED. 14 February 2013. 
  40. ↑ "HEALTH WATCH: How to Avoid a Canine Chocolate Catastrophe!". The News Letter (Belfast, Northern Ireland). 2005-03-01. 
  41. ↑ "4 bears die of chocolate overdoses; expert proposes ban". Msn.com. Arquivado dende o orixinal o 24 de xuño de 2019. Consultado o 23 December 2017. 

Véxase tamén editar

Outros artigos editar

Ligazóns externas editar

Traído desde «https://gl.wikipedia.org/w/index.php?title=Teobromina&oldid=6385465»