Adenosín monofosfato

composto químico
(Redirección desde «AMP»)

O adenosín monofosfato (AMP), tamén chamado monofosfato de adenosina ou ácido 5'-adenílico, é un nucleótido que se encontra no ARN (no ADN encóntrase a desoxiAMP). É un éster do ácido fosfórico e o nucleósido adenosina. Consta de tres moléculas unidas: un grupo fosfato, o azucre ribosa, e a base nitroxenada adenina. A súa fórmula é C10H14N5O7P. Cando funciona como un substituínte denomínase co prefixo adenilil.[1]

Adenosín monofosfato
Fórmula esquelética do AMP
Modelo de bólas e barras do AMP
Identificadores
Número CAS 61-19-8
ChemSpider 5858
UNII 415SHH325A
DrugBank DB00131
KEGG C00020
MeSH Adenosine+monophosphate
ChEBI CHEBI:16027
ChEMBL CHEMBL752
Ligando IUPHAR 2455
Imaxes 3D Jmol Image 1
Image 2
Propiedades
Fórmula molecular C10H14N5O7P
Masa molecular 347,22 g/mol
Aspecto po cristalino branco
Densidade 2,32 g/mL
Punto de fusión 178-185 °C
Punto de ebulición 798,5 °C
Acidez (pKa) 0,9, 3,8, 6,1

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

Produción e degradación

editar

O AMP pode orixinarse durante a síntese do ATP pola acción do encima adenilato quinase que combina dúas moléculas de ADP do seguinte modo:

2 ADP → ATP + AMP

Ou tamén se pode orixinar pola hidrólise dun dos enlaces fosfato de alta enerxía do ADP, rendendo fosfato inorgánico (Pi):

ADP → AMP + Pi

Por último, o AMP pode formarse pola hidrólise do ATP na que se forma pirofosfato (PPi):

ATP → AMP + PPi

Cando se degrada o ARN nas células libéranse moitos nucleósidos monofosfato, entre eles o AMP.

O AMP pode ser rexenerado a ATP da seguinte maneira:

AMP + ATP → 2 ADP (catalizada pola adenilato quinase funcionando na dirección inversa)
ADP + Pi → ATP (este paso lévao normalmente a cabo nos organismos aerobios a ATP sintase durante a fosforilación oxidativa).

O AMP pode converterse en inosina monofosfato pola acción do encima mioadenilato desaminase, que libera unha molécula de amoníaco.

No catabolismo o AMP pode converterse en ácido úrico, que se excreta fóra do corpo.

O AMP cíclico (AMPc)

editar

O AMP pode existir tamén en forma dunha estrutura cíclica chamada adenosín monofosfato cíclico (ou AMPc). O AMPc fabrícase en certas células polo encima adenilato ciclase a partir do ATP, e normalmente esta reacción está regulada por hormonas como a adrenalina ou o glicagón. O AMPc xoga un importante papel na regulación da sinalización intracelular, funcionando como segundo mensaxeiro de hormonas.

Véxase tamén

editar
  1. Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.

Véxase tamén

editar

Bibliografía

editar