Wikipedia

Beta-caroteno

composto químico

O β-caroteno [6] é un pigmento natural químico terpenoide fortemente coloreado de laranxa abundante nas plantas e froitos, que intervén na fotosíntese como pigmento secundario captador de luz e é precursor da vitamina A.[7][8] Pertence ao grupo dos carotenos, que son tetraterpenos, biosintetizados a partir de oito moléculas de isopreno e teñen 40 carbonos. Distínguese dos outros carotenos en que ten aneis beta en ambos os extremos da molécula, polo que se chama β,β-caroteno [9]. A estrutura da molécula foi deducida por Karrer et al. en 1930.[10] A absorción do β-caroteno dos alimentos aumenta cando se comen acompañados de graxas, xa que os carotenos son liposolubles. Como ten un esqueleto hidrocarbonado sen grupos funcionais é moi lipófilo.

β-Caroteno
Fórmula esquelética
Modelo de recheo de espazos
Nome IUPAC

beta,beta-Caroteno

Nome sistemático

1,3,3-Trimetil-2-[3,7,12,16-tetrametil-18-(2,6,6-trimetilciclohex-1-en-1-il)octadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaen-1-il]ciclohex-1-eno

Outros nomes

Betacaroteno, β-Caroteno,[1] Laranxa alimentaria 5, Provitamina A, 1,1'-(3,7,12,16-Tetrametil-1,3,5,7,9,11,13,15,17-octadecanonaeno-1,18-diil)bis[2,6,6-trimetilciclohexeno], Solateno[2]

Identificadores
Número CAS 7235-40-7
PubChem 5280489
ChemSpider 4444129
UNII 01YAE03M7J
Número CE 230-636-6
ChEBI CHEBI:17579
ChEMBL CHEMBL1293
Código ATC A11CA02,ATC-D02-BB01
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular C40H56
Masa molar 536,87 g mol−1
Aspecto cristais alaranxados escuros
Densidade 0,941 g/cm3[3]
Punto de fusión 176–184 °C; 349–363 °F; 449–457 K (
decomponse[3][5])
Punto de ebulición 6 547 °C; 11 817 °F; 6 820 K (
a 760 mmHg)
Solubilidade en auga Insoluble
Solubilidade Soluble en disulfuro de carbono, benceno, cloroformo, alcohol
Insoluble n glicerina[2]
Solubilidade en diclorometano 4,51 g/kg (20 °C)[4]
Solubilidade en hexano 0,1 g/L[3]
log P 14,764
Presión de vapor 2,71·10-16 mmHg[3]
Índice de refracción (nD) 1,565[3]
Perigosidade
Clasificación da UE Nocivo Xn[3]
Frases R R20/21/22, R36/37/38, R44
Frases S S7, S15, S18, S26, S36
NFPA 704
1
0
0
Punto de inflamabilidade 103 °C; 217 °F; 376 K

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

O caroteno é a substancia que colorea as cenorias de laranxa e é o tipo de caroteno máis común nas plantas. Como é unha molécula con moitos dobres enlaces conxugados está moi coloreada. Cando se usa como colorante alimentario vén indicado nas etiquetas dos produtos como E160a.[11]p119 Na natureza, o β-caroteno é un precursor (forma inactiva) da vitamina A na que se transforma pola acción do encima beta-caroteno 15,15'-monooxixenase.[7] O illamento do β-caroteno das froitas faise xeralmente con columnas de cromatografía. A separación do β-caroteno da mestura doutros carotenoides está baseada na polaridade dun composto. O β-caroteno non é un composto polar, senón hidrófobo, polo que hai que separalo con solventes non polares como o hexano.[12]

Na fotosíntese

editar

Os carotenoides sintetízanse e acumúlanse nos cloroplastos e cromoplastos e funcionan como pigmentos accesorios na fotosíntese, que transmiten parte da enerxía luminosa captada ás clorofilas. Ademais serven como pigmentos protectores que impiden que a clorofila sexa fotooxidada.

Actividade de provitamina A

editar

Os carotenoides das plantas son a primeira fonte dietaria de provitamina A, e o β-caroteno é o mellor coñecido nesa función. Outros son o α-caroteno ou a β-criptoxantina. A absorción dos carotenoides está restrinxida ao duodeno e depende do receptor SR-B1 (Scavenger receptor B1), que é unha proteína de membrana tamén responsable da absorción da vitamina E (alfa-tocoferol).[13] Unha molécula de β-caroteno pode ser clivada (cortada) polo encima intestinal beta,beta-caroteno 15,15'-monooxixenase en dúas moléculas de vitamina A.[14]

A eficiencia da absorción desta substancia estímase que está entre o 9 e o 22%. A absorción e conversión de carotenoides pode depender da forma en que se encontre o β-caroteno (en vexetais cocidos ou crus ou nun suplemento dietético), da inxesta simultánea de graxas, e dos depósitos de vitamina A e β-caroteno do corpo. Os investigadores encontraron que os seguintes factores determinan a actividade de provitamina A dos carotenoides:[15]

  • Tipo de carotenoide
  • Enlace molecular
  • Cantidade nos alimentos
  • Propiedades da matriz (alimento)
  • Efectores
  • Status nutricional
  • Xenética
  • Especificidade do hóspede
  • Interaccións entre diversos factores

Clivaxe simetrica e asimétrica

editar

Na cadea da molécula situada entre os dous aneis ciclohexil dos extremos, o β-caroteno pode clivarse (cortarse) de forma simétrica ou asimétrica. A clivaxe simétrica realizada polo encima beta,beta-caroteno-15,15'-dioxixenase require o antioxidante alfa-tocoferol.[16] Esta clivaxe simétrica dá lugar a dúas moléculas de retinal equivalentes e cada molécula de retinal reacciona orixinando retinol (vitamina A) e ácido retinoico.

O beta-caroteno pode ser tamén clivado asimetricamente orixinando dous pordutos distintos. Os produtos da clivaxe asimétrica son o β-apocarotenal (8',10',12') e a β-ionona. A clivaxe asimétrica reduce o nivel de ácido retinoico significativamente.[17]

Factores de conversión

editar

Ata hai pouco, a actividade da vitamina A dos alimentos expresábase en unidades internacionais (IU), e este segue a ser a unidade xeralmente utilizada nas etiquetas de alimentos e suplementos dietéticos. Porén, é difícil calcular a actividade total da vitamina A na dieta en termos de unidades internacionais, porque a absorción e conversión de carotenoides, comparada coa do retinol, son variables. Outra unidade, a unidade equivalente de retinol (RE), empezaron a utilizala a Organización para a Agricultura e a Alimentación das Nacións Unidas e a Organización Mundial da Saúde (OAA/OMS - FAO/WHO) en 1967.[18] Máis recentemente en 2001, O Instituto de Medicina dos Estados Unidos propuxo utilizar os equivalentes de actividade de retinol (RAE) para os seus valores de Consumo de Referencia Dietario (Dietary Reference Intakes).[19]

Unidades Internacionais

editar

1 RE = 3,33 IU de actividade de vitamina A a partir do retinol

1 RE = 10 IU de actividade de vitamina A a partir do β-caroteno

(No Canadá, a Sanidade do Canadá (Health Canada) establece que 1 RE = 6,667 IU a partir do β-caroteno.[20])

Equivalentes de Retinol (REs)

editar

1 RE = 1 µg de retinol

1 RE = 6 µg de β-caroteno (No Canadá a Sanidade do Canadá establece que 1 RE = 2 µg β-caroteno.[20])

1 RE = 12 µg doutros carotenoides provitamina A.

Equivalentes de Actividade de Retinol (RAE)

editar

1 RAE = 1 µg de retinol

1 RAE = 2 µg de todo-trans-β-caroteno como suplemento

1 RAE = 12 µg de todo-trans-β-caroteno nunha matriz alimentaria

1 RAE = 24 µg doutros carotenos provitamina A nunha matriz alimentaria

Fontes na dieta

editar

O β-caroteno contribúe a darlle cor laranxa a moitos froitos e hortalizas. Son fontes moi ricas a planta vietnamita chamada gac (Momordica cochinchinensis Spreng.) e o aceite de palma cru, que teñen o contido máximo coñecido, 10 veces superior ao das cenorias, por exemplo; pero o gac apenas se consome fóra do sueste de Asia, e o aceite de palma é procesado normalmente para mellorar a súa cor e claridade, perdendo os carotenoides. Abunda en xeral nas froitas alaranxadas, como melóns da variedade cantalupensis, mangas e papaias, e nos vexetais con raíces laranxas como a cenoria e tamén no iñame, e igualmente en vexetais de follas verdes como espinacas, col da variedade sabellica, ou follas de batata.[21]

O consumo diario medio de β-caroteno é de 2–7 mg, como se estimou nunha análise feita a 500.000 mulleres dalgúns países europeos, os Estados Unidos e o Canadá.[22]

Efectos secundarios

editar

O efecto secundario máis común do consumo en exceso de β-caroteno é a carotenodermia, unha condición fisicamente benigna que consiste en presentar un ton laranxa na pel que aparece despois da deposición de carotenoides na capa externa da epiderme.[23] Doses altas crónicas de suplementos de β-caroteno sintético foron asociados cun incremento das taxas de cancro pulmonar entre fumadores. Ademais, os suplementos de β-caroteno poden incrementar o risco de cancro de próstata, hemorraxia intracerebral, de problemas cardiovasculares e de mortalidade total en persoas fumadoras ou que teñen unha historial de alta exposición aos asbestos.[24] O β-caroteno ten unha gran tendencia a oxidarse,[25] maior que a da maioría das graxas dos alimentos.

Sobredose

editar

Aínda que o β-caroteno é un precursor da vitamina A, é selectivamente convertido en retinoides, polo que non causa hipervitaminose A; porén, o sobreconsumo pode causar carotenose na pel, que colle un ton laranxa.

A proporción de carotenoides que se absorben decrece consonte aumenta o seu consumo na dieta. Na parede intestinal (mucosa), o β-caroteno é convertido parcialmente en vitamina A (retinol) por un encima dioxixenase. Este mecanismo está regulado polo estado dos niveis de vitamina A no individuo. Se o corpo ten vitamina A dabondo, a conversión do β-caroteno en vitamina A decrece. Por tanto, o β-caroteno é unha fonte inofensiva de vitamina A e mesmo o seu consumo elevado non produce hipervitaminose A. O exceso de β-caroteno almacénase predominantemente no tecido graxo do corpo. Os depositos graxos dos adultos teñen a miúdo cor amarela pola acumulación de caroteno, entanto que os nenos pequenos teñen graxa de cor branca. Aínda que o consumo excesivo de β-caroteno colorea a pel, esta situación é rapidamente reversible ao cesar o consumo.[26]

Interaccións con fármacos

editar

O β-caroteno pode interaccionar coa medicación para rebaixar o nivel de colesterol, e pode rebaixar a eficacia desta medicación, aínda que a interacción se considera só moderada.[27] Os secuestrantes de ácidos biliares, inhibidores da bomba protónica e algúns medicamentos para perder peso como Orlistat poden tamén facer decrecer a absorción de β-caroteno.[28][29] O consumo de alcohol con β-caroteno pode diminuír a súa capacidade de converterse en retinol e podería orixinar hepatotoxicidade.[30]

O β-caroteno e o cancro pulmonar en fumadores

editar

Doses altas crónicas de suplementos de β-caroteno incrementan a probabilidade de cancro de pulmón en fumadores de acordo cun estudo, aínda que a validez das súas conclusións foi posta en dúbida.[31][32] O efecto é específico da dose da suplementación, xa que non se atoparon danos pulmonares nos fumadores que inxerían unha dose fisiolóxica de β-caroteno (6 mg), pero si nos que tomaban unha dose farmacolóxica de (30 mg).[33]

Unha posible explicación deste efecto é que o ácido retinoico ligado ao receptor RR-beta se une ao factor de transcrición AP1 (que promove a proliferación celular) inhibíndoo. Pero os compoñentes do fume do tabaco incrementan a clivaxe asimétrica do β-caroteno, e decrece o nivel de ácido retinoico, que xa non pode inhibir a AP1 e aumenta a proliferación celular, o que pode levar a un cancro. Outro produto da clivaxe do β-caroteno sospeitoso de causar cancro é o trans-β-apo-8'-carotenal (ou apocarotenal), que nun estudo mostrou ser mutaxénico e xenotóxico.[34]

Usos médicos

editar

O β-caroteno utilizouse no tratamento de varios trastornos como a protoporfiria eritropoiética. Utilizouse tamén para reducir o risco de cancro de mama en mulleres antes da menopausa e da dexeneración macular relacionada coa idade, que afecta á retina.[35]

Cancro

editar

Debátese se o β-caroteno é efectivo no tratamento de diferentes formas de cancro e non está probado polo momento que preveña o cancro en humanos.[36] Estudos con pacientes de neoplasia cervical intraepitelial (no colo uterino) mostraron que respondían favorablemente á suplementación con β-caroteno;[37] porén, os altos niveis de β-caroteno incrementan o risco de cancro pulmonar en fumadores.[36] Aínda que o β-caroteno se usa ás veces para previr o cancro de mama non hai actualmente evidencias que apoien a súa eficacia.[38]

Notas

editar
  1. ↑ "SciFinder - CAS Registry Number 7235-40-7". Consultado o Oct 21, 2009. 
  2. ↑ 2,0 2,1 "Beta-Carotene by BZ". ec21.com. Fuxing Technology Co., Ltd. Arquivado dende o orixinal o 11 de xaneiro de 2015. Consultado o 2014-05-27. 
  3. ↑ 3,0 3,1 3,2 3,3 3,4 3,5 "beta-Carotene msds". wenku.baidu.com. Consultado o 2014-05-27. 
  4. ↑ http://chemister.ru/Database/properties-en.php?dbid=1&id=3518
  5. ↑ Sigma-Aldrich Co., β-Carotene. Consultado o 2014-05-27.
  6. ↑ CHEBI beta-carotene
  7. ↑ 7,0 7,1 Susan D. Van Arnum (1998). "Vitamin A in Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology" (45). New York: John Wiley: 99–107. ISBN 0-471-23896-1. doi:10.1002/0471238961.2209200101181421.a01. 
  8. ↑ PubCem compound Provitamin A1
  9. ↑ ChemSpider Carotene
  10. ↑ P. Karrer, A. Helfenstein, H. Wehrli, A. Wettstein (1930). "Pflanzenfarbstoffe XXV. Über die Konstitution des Lycopins und Carotins". Helvetica Chimica Acta 13 (5): 1084–1099. doi:10.1002/hlca.19300130532. 
  11. ↑ Milne, George W. A. (2005). Gardner's commercially important chemicals: synonyms, trade names, and properties. New York: Wiley-Interscience. ISBN 0-471-73518-3. 
  12. ↑ Mercadante, A.Z., Steck, A., Pfander, H. (1999). "Carotenoids from Guava (Psidium guajava L.): Isolation and Structure Elucidation". J. Agric. Food Chem. 47 (1): 145–151. PMID 10563863. doi:10.1021/jf980405r. 
  13. ↑ van Bennekum, A; Werder, Moritz; Thuahnai, Stephen T.; Han, Chang-Hoon; Duong, Phu; Williams, David L.; Wettstein, Philipp; Schulthess, Georg; Phillips, Michael C. (2005). "Class B scavenger receptor-mediated intestinal absorption of dietary β-carotene and cholesterol". Biochemistry. 44 (11): 4517–25. PMID 15766282. doi:10.1021/bi0484320. 
  14. ↑ Biesalski, HK; Chichili GR, Frank J, von Lintig J, Nohr D. (2007). "Conversion of beta-carotene to retinal pigment". Vitamins and hormones. Vitamins & Hormones 75: 117–30. ISBN 978-0-12-709875-3. PMID 17368314. doi:10.1016/S0083-6729(06)75005-1. 
  15. ↑ Tanumihardjo, SA (2002). "Factors influencing the conversion of carotenoids to retinol: bioavailability to bioconversion to bioefficacy". Int J Vit Nutr Res 72 (1): 40–5. PMID 11887751. doi:10.1024/0300-9831.72.1.40. 
  16. ↑ Lakshman,MR (2004). "Alpha and omega of carotenoid cleavage". J Nutr. 134 (2): 241S–245S. PMID 14704327. 
  17. ↑ Kiefer, C., Hessel, S., Lampert, S.M., Vogt, K., Lederer, M.O., Breithaupt, D.E., von Lintig, J. (2001). "Identification and Characterization of a Mammalian Enzyme Catalyzing the Asymmetric Oxidative Cleavage of Provitamin A". The Journal of Biological Chemistry 276 (17): 14110–14116. PMID 11278918. doi:10.1074/jbc.M011510200. 
  18. ↑ Food and Agriculture Organization/World Health Organization (1967). Requirement of Vitamin A, Thiamine, Riboflavin and Niacin. FAO Food and Nutrition Series B. Rome. 
  19. ↑ Dietary Reference Intakes for Vitamin A, Vitamin K, Arsenic, Boron, Chromium, Copper, Iodine, Iron, Manganese, Molybdenum, Nickel, Silicon, Vanadium and Zinc. Washington, DC: National Academy Press. 2001. 
  20. ↑ 20,0 20,1 Beta-carotene Arquivado 16 de xuño de 2012 en Wayback Machine., Natural Health Product Monograph, Health Canada
  21. ↑ A.N. Mustapa, Z.A. Manan , C.Y. Mohd Azizi , W.B. Setianto, A.K. Mohd Omar, (2011) Extraction of b-carotenes from palm oil mesocarp using sub-critical R134a. Arquivado 16 de xuño de 2013 en Wayback Machine. Food Chemistry, 125, 262-267.
  22. ↑ Koushik, A.; Hunter DJ, Spiegelman D, Anderson KE, Buring JE, Freudenheim JL, Goldbohm RA, Hankinson SE, Larsson SC, Leitzmann M, Marshall JR, McCullough ML, Miller AB, Rodriguez C, Rohan TE, Ross JA, Schatzkin A, Schouten LJ, Willett WC, Wolk A, Zhang SM, Smith-Warner SA. (2006). "Intake of the major carotenoids and the risk of epithelial ovarian cancer in a pooled analysis of 10 cohort studies". Int J Cancer 119 (9): 2148–54. PMID 16823847. doi:10.1002/ijc.22076. 
  23. ↑ Stahl W, Heinrich U, Jungmann H; et al. (1998). "Increased Dermal Carotenoid Levels Assessed by Noninvasive Reflection Spectrophotometry Correlate with Serum Levels in Women Ingesting Betatene". Journal of Nutrition 128 (5): 903–7. PMID 9567001. 
  24. ↑ Beta-carotene, MedlinePlus
  25. ↑ PubMed.gov. "Toxicity of oxidized beta-carotene to cultured human cells.". Consultado o 29 May 2012. 
  26. ↑ "Copia arquivada". Arquivado dende o orixinal o 05 de setembro de 2012. Consultado o 02 de setembro de 2012. 
  27. ↑ Web MD. "Beta-Carotene Interactions". Consultado o 28 May 2012. 
  28. ↑ Meschino Health. "Comprehensive Guide to Beta-Carotene". Consultado o 29 May 2012. 
  29. ↑ University of Maryland Medical Center. "Possible Interactions with Beta-Carotene". Arquivado dende o orixinal o 23 de maio de 2012. Consultado o 29 May 2012. 
  30. ↑ PubMed.gov. "Alcohol, vitamin A, and beta-carotene: adverse interactions, including hepatotoxicity and carcinogenicity". Arquivado dende o orixinal o 21 de xuño de 2012. Consultado o 2 May 2012. 
  31. ↑ http://www.nutraingredients.com/Research/Beta-carotene-lung-cancer-study-flawed-Experts
  32. ↑ Tanvetyanon T, Bepler G (2008). "Beta-carotene in multivitamins and the possible risk of lung cancer among smokers versus former smokers: a meta-analysis and evaluation of national brands". Cancer 113 (1): 150–7. PMID 18429004. doi:10.1002/cncr.23527. 
  33. ↑ Russel, R.M. (2002). "Beta-carotene and lung cancer". Pure Appl. Chem. 74 (8): 1461–1467. doi:10.1351/pac200274081461. 
  34. ↑ Alija AJ, Bresgen N, Sommerburg O, Siems W, Eckl PM (2004). "Cytotoxic and genotoxic effects of β-carotene breakdown products on primary rat hepatocytes". Carcinogenesis 25 (5): 827–31. PMID 14688018. doi:10.1093/carcin/bgh056. 
  35. ↑ WebMD. "Find a Vitamin or Supplement – Beta Carotene". Consultado o 29 May 2012. 
  36. ↑ 36,0 36,1 "American Cancer Society – Vitamin A, Retinoids, and Provitamin A Carotenoids". Arquivado dende o orixinal o 06 de setembro de 2012. Consultado o 02 de setembro de 2012. 
  37. ↑ PubMed.gove. "beta-Carotene treatment of cervical intraepithelial neoplasia: a phase II study". Consultado o 29 May 2012. 
  38. ↑ WebMD. "Beta-carotene intake and risk of postmenopausal breast cancer.". Consultado o 29 May 2012. 

Véxase tamén

editar

Outros artigos

editar

Ligazóns externas

editar
Traído desde «https://gl.wikipedia.org/w/index.php?title=Beta-caroteno&oldid=6601685»