Abrir o menú principal

Bencil acetato formado por un acetilo e un benziloxi unidos por enace éster.

En química orgánica, os grupos funcionais son grupos específicos de átomos ou enlaces que forman parte de moléculas, que teñen determinadas propiedades químicas que son responsables das reaccións químicas características que establecen ditas moléculas. Un grupo funcional realiza o mesmo tipo de reacción química (ou moi similar) independentemente do tamaño da molécula da que forma parte.[1][2] Porén, a súa reactividade relativa pode ser modificada por outros grupos funcionais próximos.

A palabra residuo ou resto (moiety) úsase ás veces como sinónimo de "grupo funcional", pero, segundo a IUPAC,[3] un "residuo" é unha parte dunha molécula que pode conter grupos funcionais completos ou partes deles como subestruturas.

A combinación dos nomes dos grupos funcionais co nome dos alcanos xera unha extensa nomenclatura sistemática en química orgánica.

Os átomos dos grupos funcionais están unidos uns cos outros e co resto da molécula por enlaces covalentes. Cando o grupo de átomos unidos por enlaces covalentes leva unha carga eléctrica neta, o grupo denomínase con máis propiedadde ión poliatómico ou ión complexo. Calquera subgrupo de átomos dun composto pode denominarse tamén radical (pero a IUPAC prefire modernamente "grupo funcional"), e cando rompe un enlace covalente homoliticamente, os radicais fragmentados resultantes, con electróns desapareados denomínanse radicais libres (ou, modernamente, simplemente "radicais").[4]

O primeiro átomo de carbono despois do carbono que se une ao grupo funcional denomínase carbono alfa; o segundo beta, o terceiro gamma etc. Se hai outro grupo funcional nun carbono, pode ser nomeado coa letra grega dese carbono, por exemplo, o grupo gamma-amino no ácido gamma-aminobutanoico está no terceiro carbono (o gamma) da cadea carbonada unida ao grupo ácido carboxílico.

Química sintéticaEditar

As reaccións orgánicas son facilitadas e controladas polos grupos funcionais dos reactivos. En xeral, os alquilos non son reactivos e é difícil que reaccionen selectivamente nas posicións desexadas, con poucas excepcións. Polo contrario, os grupos funcionais carbonados insaturados, e os grupos carbono-oxíxeno e carbono-nitróxeno poden intervir en diversas reaccións que son tamén selectivas. Pode ser necesario crear un grupo funcional nunha molécula para facer que reaccione. Por exemplo, para sintetizar iso-octano (presente na gasolina) a partir do alcano isobutano non funcionalizado (un gas de 4 carbonos), o isobutano é primeiro deshidroxenado a isobuteno. Este contén o grupo funcional alqueno e pode agora dimerizarse con outro isobuteno para dar iso-octeno, o cal é despois cataliticamente hidroxenado a iso-octano utilizando gas hidróxeno presurizado.

FuncionalizaciónEditar

A funcionalización é a adición de grupos funcionais na superficie dun material por métodos químicos sintéticos. O grupo funcional engadido pode ser sometido a métodos comúns de síntese para unirse virtualmente a calquera composto orgánico.

A funcionalización emprégase para a modificacións de superficies de materiais industriais para conseguir as propiedades desexadas na superficie, como coberturas que repelan a auga nos parabrisas de automóbiles, ou que eviten a adhesión de organismos ás superficies, coberturas hidrofílicas nas lentes de contacto etc. Ademais, os grupos funcionais utilízanse para unir covalentemente moléculas funcionais á superficie de aparellos químicos ou bioquímicos como as micromatrices (microarrays) e sistemas microelectromecánicos.

Os catalizadores poden unirse a un material que foi previamente funcionalizado. Por exemplo, a sílice pode funcionalizarse cunha alquil silicona, na que o alquilo contén un grupo funcional amino. No grupo amino sintetízase un ligando como un fragmento de EDTA, e acompléxase un catión metálico no fragmento de EDTA. O EDTA non está adsorbido sobre a superficie, senón conectado por un enlace quimico permanente.

Os grupos funcionais tamén se usan para unir covalentemente moléculas como marcaxes fluorescentes, nanopartículas, proteínas, ADN, e outros compostos de interese para unha variedade de aplicacións como a detección de substancias ou a investigación química básica.

Táboa dos grupos funcionais comúnsEditar

As listas seguintes conteñen os principais grupos funcionais. Nas fórmulas, os símbolos R e R' adoitan representar un hidróxeno ou unha cadea hidrocarbonada de diversa lonxitude, pero ás veces pode referirse tamén a calquera grupo de átomos.

HidrocarburosEditar

Un hidrocarbilo é un grupo funcional que contén só carbono e hidróxeno, do que hai varios tipos que varían en tamaño, número e orde dos enlaces π. Cada un difire no tipo (e alcance) da súa reactividade.

Clase química Grupo Fórmula Fórmula estrutural Prefixo Sufixo Exemplo
Alcano Alquilo R(CH2)nH   alquil- -ano  
Etano
Alqueno Alquenilo R2C=CR2   alquenil- -eno  
Etileno
(Eteno)
Alquino Alquinilo RC≡CR'   alquinil- -ino  
Acetileno
(Etino)
Derivados do benceno Fenilo RC6H5
RPh
  fenil- -benceno  
Cumeno
(2-fenilpropano)
Derivados do tolueno Bencilo RCH2C6H5
RBn
  bencil- 1-(substituínte)tolueno  
Bromuro de bencilo
(α-Bromotolueno)

Hai tamén un gran número de aneis de alcanos ramificados que teñen nomes específicos, por exemplo, tert-butilo, bornilo, ciclohexilo etc.

Os hidrocarburos poden formar estruturas cargadas: carbocatións cargados positivamente ou carbanións cargados negativamente. Exemplos son o troflio, os catións trifenilmetilo catións e o anión ciclopentadienilo.

Grupos que conteñen halóxenosEditar

Os haloalcanos son un tipo de moléculas que se definen por teren un enlace carbono-halóxeno. Este enlace pode ser relativamente feble (no caso dos iodoalcanos) ou bastante estable (como nos fluoroalcanos). En xeral, coa excepción dos compostos fluorados, os haloalcanos rapidamente sofren reaccións de substitución nucleofíilica ou reaccións de eliminación. No resultado da reacción pode influír a substitución no carbono, a acidez dun protón adxacente, as condicións do solvente etc.

Clase química Grupo Fórmula Fórmula estrutural Prefixo Sufixo Exemplo
Haloalcano halo RX   halo- haluro de alquilo  
Cloroetano
(Cloruro de etilo)
Fluoroalcano fluoro RF   fluoro- fluoruro de alquilo  
Fluorometano
(Fluoruro de metilo)
Cloroalcano cloro RCl   cloro- cloruro de alquilo  
Clorometano
(Cloruro de metilo)
Bromoalcano bromo RBr   bromo- bromuro de alquilo  
Bromometano
(Bromuro de metilo)
Iodoalcano iodo RI   iodo- ioduro de alquilo  
Iodometano
(Ioduro de metilo)

Grupos que conteñen oxíxenoEditar

Os compostos que conteñen enlaces C-O posúen diferentes reactividades baseadas na localización e hibridación dos enlaces C-O, debido ao efecto da retirada de electróns do oxíxeno con hibridación sp (grupo carbonilo) e os efectos doantes do oxíxeno con hibridación sp2 (grupos alcohol).

Clase química Grupo Fórmula Fórmula estrutural Prefixo Sufixo Exemplo
Alcohol Hidroxilo ROH hidroxi- -ol  
Metanol
Cetona Carbonilo RCOR'   -oíl- (-COR')
ou
oxo- (=O)
-ona  
Butanona
(Metil etil cetona)
Aldehido Aldehido RCHO   formil- (-COH)
ou
oxo- (=O)
-al  
Etanal
(Acetaldehido)
Haluro de acilo Haloformilo RCOX   carbonofluoridoíl-
carbonocloridoíl-
carbonobromidoíl-
carbonoiodidoíl-
-oíl haluro  
Cloruro de acetilo
(Etanoíl cloruro)
Carbonato Carbonato éster ROCOOR   (alcoxicarbonil)oxi- carbonato de alquilo  
Trifosxeno
(bis(triclorometil) carbonato)
Carboxilato Carboxilato RCOO

 

carboxi- -oato  
Acetato de sodio
(Etanoato de sodio)
Ácido carboxílico Carboxilo RCOOH   carboxi- ácido -oico  
Ácido acético
Ácido etanoico)
Éster Éster RCOOR'   alcanoiloxi-
ou
alcoxicarbonil
alquil alcanoato  
Butirato de etilo
(butanoato de etilo)
Hidroperóxido Hidroperoxi ROOH   hydroperoxi- alquil hidroperóxido  
Metil etil cetona peróxido
Peróxido Peroxi ROOR   peroxi- alquil peróxido  
Di-tert-butil peróxido
Éter Éter ROR' alcoxi- alquil éter  
Dietil éter
(Etoxietano)
Hemiacetal Hemiacetal RCH(OR')(OH)   alcoxi -ol -al alquil hemiacetal
Hemicetal Hemicetal RC(ORʺ)(OH)R'   alcoxi -ol -ona alquil hemicetal
Acetal Acetal RCH(OR')(OR")   dialcoxi- -al dialquil acetal
Cetal (ou Acetal) Cetal (ou Acetal) RC(ORʺ)(OR‴)R'   dialcoxi- -ona dialquil cetal
Ortoéster Ortoéster RC(OR')(ORʺ)(OR‴)   trialcoxi-
Ortocarbonato éster Ortocarbonato éster C(OR)(OR')(ORʺ)(OR″)   tetralcoxi- tetraalquil ortocarbonato

Grupos que conteñen nitróxenoEditar

Os compostos que conteñen nitróxeno nesta categoría poden ter enlaces C-O, como no caso das amidas.

Clase química Grupo Fórmula Fórmula estrutural Prefixo Sufixo Exemplo
Amida Carboxamida RCONR2   carboxamido-
ou
carbamoíl-
-amida  
Acetamida
(Etanamida)
Aminas Amina primaria RNH2   amino- -amina  
Metilamina
(Metanamina)
Amina secundaria R2NH   amino- -amina  
Dimetilamina
Amina terciaria R3N   amino- -amina  
Trimetilamina
Catión amonio cuaternario R4N+   amonio- -amonio  
Colina
Imina Cetimina primaria RC(=NH)R'   imino- -imina
Cetimina secundaria RC(=NR)R'   imino- -imina
Aldimina primaria RC(=NH)H   imino- -imina
Aldimina secundaria RC(=NR')H   imino- -imina
Imida Imida (RCO)2NR'   imido- -imida  
Succinimida
(Pirrolidina-2,5-diona)
Azida Azida RN3   azido- alquil azida  
Fenil azida
(Azidobenceno)
Composto azo Azo
(Diimida)
RN2R'   azo- -diazeno  
Laranxa de metilo
(ácido p-dimetilamino-azobencenosulfónico)
Cianatos Cianato ROCN   cianato- alquil cianato  
Cianato de metilo
Isocianato RNCO   isocianato- alquil isocianato  
Isocianato de metilo
Nitrato Nitrato RONO2   nitrooxi-, nitroxi-

alquil nitrato

 
Nitrato de amilo
(1-nitrooxipentano)
Nitrilo Nitrilo RCN   ciano- alcanonitrilo
alquil cianuro
 
Benzonitrilo
(Fenil cianuro)
Isonitrilo RNC   isociano- alcanoisonitrilo
alquil isocianuro
 
Isocianuro de metilo
Nitrito Nitrosooxi RONO   nitrosooxi-

alquil nitrito

 
Isoamil nitrito
(3-metil-1-nitrosooxibutano)
Composto nitro Nitro RNO2   nitro-    
Nitrometano
Composto nitroso Nitroso RNO   nitroso-    
Nitrosobenceno
Derivado da piridina Piridilo RC5H4N

 
 
 

4-piridil
(piridin-4-il)

3-piridil
(piridin-3-il)

2-piridil
(piridin-2-il)

-piridina  
Nicotina

Grupos que conteñen xofreEditar

Os compostos que conteñen xofre mostran propiedades especiais porque poden formar máis enlaces ca o oxíxeno, o seu elemento análogo máis lixeiro da táboa peiódica. A nomenclatura substitutiva (indicada como prefixo na táboa) é a preferida en vez da nomenclatura de clase funcional (indicada como sufixo na táboa) para os sulfuros, disulfuros, sulfóxidos e sulfonas.

Clase química Grupo Fórmula Fórmula estrutural Prefixo Sufixo Exemplo
Tiol Sulfhidrilo RSH   sulfanil-
(-SH)
-tiol  
Etanetiol
Sulfuro
(Tioéter)
Sulfuro RSR'   substituínte sulfanil-
(-SR')
di(substituíntesulfuro
 

(Metilsulfanil)metano (prefixo) or
Dimetil sulfuro (sufixo)
Disulfuro Disulfuro RSSR'   substituínte disulfanil-
(-SSR')
di(substituíntedisulfuro
 

(Metildisulfanil)metano (prefixo) ou
Dimetil disulfuro (sufixo)
Sulfóxido Sulfinil RSOR'   -sulfinil-
(-SOR')
di(substituíntesulfóxido  
(Metanosulfinil)metano (prefixo) ou
Dimetil sulfóxido (sufixo)
Sulfona Sulfonilo RSO2R'   -sulfonil-
(-SO2R')
di(substituíntesulfona  
(Metanosulfonil)metano (prefixo) ou
Dimetil sulfona (sufixo)
Ácido sulfínico Sulfino RSO2H   sulfino-
(-SO2H)
-ácido sulfínico  
Ácido 2-aminoetanosulfínico
Ácido sulfónico Sulfo RSO3H   sulfo-
(-SO3H)
-ácido sulfónico  
Ácido bencenosulfónico
Tiocianato Tiocianato RSCN   tiocianato-
(-SCN)
substituínte tiocianato  
Fenil tiocianato
Isotiocianato RNCS   isotiocianato-
(-NCS)
substituínte isotiocianato  
Alil isotiocianato
Tiona Carbonotioílo RCSR'   -tioíl-
(-CSR')
ou
sulfanilideno-
(=S)
-tiona  
Difenilmetanotiona
(Tiobenzofenona)
Tial Carbonotioílo RCSH   metanotioíl-
(-CSH)
ou
sulfanilideno-
(=S)
-tial

Grupos que conteñen fósforoEditar

Os compostos que conteñen fósforo mostran características químicas especiais debido á súa capacidade de formar máis enlaces ca o nitróxeno, que é o seu análogo máis lixeiro na táboa periódica.

Clase química Grupo Fórmula Fórmula estrutural Prefixo Sufixo Exemplo
Fosfina
(Fosfano)
Fosfino R3P   fosfanil- -fosfano  
Metilpropilfosfano
Ácido fosfónico Fosfono RP(=O)(OH)2   fosfono- ácido substituínte fosfónico  
Ácido bencilfosfónico
Fosfato Fosfato ROP(=O)(OH)2   fosfonooxi-
ou
O-fosfono- (fosfo-)
substituínte fosfato  
Gliceraldehido 3-fosfato (sufixo)
 
O-Fosfonocolina (prefixo)
(Fosfocolina)
Fosfodiéster Fosfato HOPO(OR)2   [(alcoxi)hidroxifosforil]oxi-
ou
O-[(alcoxi)hidroxifosforil]-
di(substituínte) hidróxeno fosfato
ou
ácido fosfórico; di(substituínteéster
ADN
O‑[(2‑Guanidinoetoxi)hidroxifosforil]‑L‑serina (prefixo)
(Lombricina)

Grupos que conteñen boroEditar

Os compostos que conteñen boro mostran características químicas moi peculiares debido a que teñen octetes parcialmente completos, polo que actúan como ácidos de Lewis.

Clase química Grupo Fórmula Fórmula estrutural Prefixo Sufixo Exemplo
Ácido borónico Borono RB(OH)2   Borono- ácido substituínte borónico  
Bortezomib
ácido ([(1R)-3-metil-1-({(2S)-3-fenil-2-[(pirazin-2-ilcarbonil)amino]propanoíl}amino)butil]borónico)
Éster borónico Boronato RB(OR)2   O-[bis(alcoxi)alquilboronil]- ácido substituínte borónico di(substituínte) éster
Ácido borínico Borino R2BOH   Hidroxiborino- ácido di(substituínte) borínico
Éster borínico Borinato R2BOR   O-[alcoxidialquilboronil]- ácido di(substituínte) borínico substituínte éster

NotasEditar

  1. Compendium of Chemical Terminology (IUPAC "Gold Book") http://goldbook.iupac.org/F02555.html
  2. March, Jerry (1985), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (3rd ed.), New York: Wiley, ISBN 0-471-85472-7.
  3. IUPAC. Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book"). Compiled by A. D. McNaught and A. Wilkinson. Blackwell Scientific Publications, Oxford (1997). XML on-line corrected version: http://goldbook.iupac.org (2006-) created by M. Nic, J. Jirat, B. Kosata; updates compiled by A. Jenkins. ISBN 0-9678550-9-8. doi 10.1351/goldbook.M03968. http://goldbook.iupac.org/M03968.html
  4. IUPAC Gold Book radical (free radical) PDF Arquivado 06 de xullo de 2017 en Wayback Machine.

Véxase taménEditar