Metilamina

A metilamina é un composto orgánico coa fórmula CH₃NH₂ (ou CH₅N). É un gas incoloro derivado do amoníaco, no que un átomo de hidróxeno é substituído por un grupo metilo. É a amina primaria máis sinxela. Adoita a distribuírse en disolución en metanol, etanol, tetrahidrofurano, e auga, ou como gas anhidro en contedores metálicos presurizados. Industrialmente, a metilamina distribúese na súa forma anhidra en tanques presurizados transportados por ferrocarril ou estrada. Ten un forte cheiro similar ao do peixe. A metilamina emprégase como materia prima para a síntese de moitos outros compostos comercialmente dispoñibles, polo que se fabrica un millón de toneladas cada ano.

Metilamina.
Número CAS: 74-89-5.
Nome IUPAC: Aminometano.
Outros nomes: N-metilamina, monometilamina, MMA.

Modelo da metilamina.
Fórmula: CH₃-NH₂.
Densidade: 0,699 g/cm³.

Produción

A metilamina prepárase comercialmente por reacción do amoníaco con metanol en presenza dun silicoaluminato como catalizador. A dimetilamina e a trimetilamina coprodúcense conxuntamente; a cinética da reacción e a proporción entre os reactivos determina a proporción dos tres produtos obtidos. Desta maneira, prodúcense anualmente máis de 400 millóns de quilogramos.

$\mathrm {CH_{3}OH+\ NH_{3}\longrightarrow \ CH_{3}NH_{2}+\ H_{2}O}$

$\mathrm {CH_{3}NH_{2}+\ CH_{3}OH\longrightarrow \ (CH_{3})_{2}NH+\ H_{2}O}$

$\mathrm {(CH_{3})_{2}NH+\ CH_{3}OH\longrightarrow \ (CH_{3})_{3}N+\ H_{2}O}$

No laboratorio, o clorhidrato de metilamina prepárase doadamente por reacción do ácido clorhídrico con hexanamina ou por tratamento do formaldehido con cloruro de amonio.

NH₄Cl + H₂CO → CH₂=NH·HCl + H₂O

CH₂=NH·HCl + H₂CO + H₂O → CH₃NH₂·HCl + HCOOH

O clorhidrato incoloro pódese converter en amina por adición dunha base forte, como o NaOH:

CH₃NH₂·HCl + NaOH → CH₃NH₂ + NaCl + H₂O

A metilamina foi preparada por primeira vez por Wurtz por hidrólise do isocianato de metilo e compostos relacionados.

Reactividade e aplicacións

A metilamina é un bo nucleófilo por ser altamente básica e libre. O seu uso en química orgánica está moi estendido. Algunhas reaccións nas que participan reactivos simples son:

• Reacciona con fósxeno para dar isocianato de metilo,
• Reacciona con disulfuro de carbono e hidróxido de sodio para dar metilditiocarbamato de sodio,
• Reacciona con cloroformo e unha base para dar isocianuro de metilo e
• Reacciona con óxido de etileno para dar metiletanolaminas.

Entre as substancias de interese comercial obtidas a partir da metilamina encontramos os fármacos efedrina e teofilina; os pesticidas carbofurano, carbaril, e metam sodio; e os disolventes N-metilformamida e N-metilpirrolidona. A preparación dalgúns surfactantes e reveladores fotográficos tamén require metilamina como materia prima.

A metilamina líquida pódese usar como disolvente análogo ao amoníaco líquido. Comparte algunhas das propiedades do amoníaco líquido, pero é mellor como disolvente de substancias orgánicas, de igual maneira que o metanol é mellor ca a auga.

Tamén pode usarse para extraer H₂ a partir de hidrocarburos en aplicacións de refinaría.

Bioquímica

A metilamina orixínase de modo natural como resultado da putrefacción e é un substrato para a metanoxénese realizada por arqueas metanóxenas. Serve como tampón químico no lume dos tilacoides do cloroplasto das plantas, extraendo protóns que circularían a través da ATP sintase.

Seguridade

A dose letal LC50 para o rato é de 2400 mg/m³. A metilamina é tamén unha das substancias controladas nalgúns países, porque pode usarse para a fabricación de drogas; por exemplo, nos Estados Unidos está controlado pola DEA (United States Drug Enforcement Agency), que a ten incluída na Lista 1 de substancias, xa que pode utilizarse como precursor da metanfetamina.