Wikipedia

Carbaril

composto químico

O carbaril (1-naftil metilcarbamato ; carbaryl) é un composto químico da familia dos carbamatos usado principalmente como insecticida. É ilegal na Unión Europea, pero non noutros países.[3] Tamén se usa como medicamento veterinario. É un sólido cristalino branco.

Carbaril
Outros nomes

Carbaryl,
Sevin (marca comercial xenérica),
α-Naftil N-metilcarbamato,
1-Naftil metilcarbamato
PIN: naftalen-1-il metilcarbamato

Identificadores
Número CAS 63-25-2
PubChem 6129
ChemSpider 5899
UNII R890C8J3N1
Número CE 200-555-0
Número UN 2757
KEGG D07613
ChEBI CHEBI:3390
ChEMBL CHEMBL46917
Número RTECS FC5950000
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular C12H11NO2
Masa molar 201,22 g mol−1
Aspecto Sólido cristalino incoloro
Densidade 1,2 g/cm3
Punto de fusión 142 °C; 288 °F; 415 K
Punto de ebulición descomponse
Solubilidade en auga moi baixa (0,01% a 20 °C)[1]
Perigosidade
Pictogramas GHS GHS06: TóxicoPictograma do signo de exclamación no Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)O pictograma de risco para a saúde do Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)Pictograma do medio ambiente no Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
Palabra sinal GHS Danger (Perigo)
Punto de inflamabilidade 193-202
LD50 710 mg/kg (coello, oral)
250 mg/kg (coello de Indias, oral)
850 mg/kg (rata, oral)
759 mg/kg (can, oral)
500 mg/kg (rata, oral)
150 mg/kg (gato, oral)
128 mg/kg (rato, oral)
230 mg/kg (rata, oral)[2][1]

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.
Botando carbaril en spray en piñeiros.

Historia editar

Antes vendíase co nome comercial Sevin, que era unha marca da Compañía Bayer. A marca Sevin foi despois adquirida por GardenTech, que eliminou o carbaril como ingrediente da maioría das formulacións de Sevin.[4][5] Union Carbide descubriu o carbaril e introduciuno no mercado en 1958. Bayer mercou Aventis CropScience en 2002, unha empresa que incluía operacións co pesticida de Union Carbide. O carbaril pasou a ser un insecticida moi utilizado; por exemplo, en EUA era o terceiro máis usado en xardíns domésticos, agricultura comercial e protección forestal e de pasteiros.

Produción editar

O carbaril adoita producirse de forma barata por reacción indirecta de metil isocianato con 1-naftol.[6]

C10H7OH + CH3NCO → C10H7OC(O)NHCH3

Alternativamente, o 1-naftol pode ser tratado cun exceso de fosxeno para producir 1-naftilcloroformato, que se converte despois en carbaril por reacción con metilamina.[6] O proceso anterior era o que se levaba a cabo na fábrica sinistrada en 1984 de Bhopal. En comparación, o último tipo de síntese usa exactamente os mesmos reactivos, pero en diferente secuencia, o que evita os posibles perigos do metil isocianato.

Bioquímica editar

Os insecticidas de carbamato son inhibidores lentamente reversibles do encima acetilcolinesterase. Parécense á acetilcolina, pero o encima carbamoilado sofre o paso de hidrólise final moi lentamente (minutos) comparado co encima acetilado xerado pola acetilcolina (microsegundos). Interfire co sistema nervioso colinérxico e causa a morte debido a que os efectos do neurotransmisor acetilcolina non poden ser causados pola acción da acetilcolinesterase carbamoilada.

Aplicacións editar

O desenvolvemento de insecticidas carbamatos considerouse un gran logro na industria dos pesticidas. Os carbamatos non teñen a persistencia dos pesticidas clorados. Aínda que e tóxico para os insectos, o carbaril é detoxificado e eliminado rapidamente polos vertebrados. Non se concentra nas graxas nin se segrega no leite, polo que é o favorecido en cultivos de alimentos en países como os EUA.[7] É o ingrediente activo do xampú Carylderm usado para combater os piollos da cabeza ata que se elimina a infestación.[8]

Ecoloxía editar

O carbaril mata tanto insectos prexudiciais (por exemplo, os mosquitos transmisores da malaria) coma insectos beneficiosos (por exemplo, abellas), e tamén mata crustáceos.[9] Como é moi tóxico para o zooplancto, as algas das que este se alimentaba experimentan floracións. Boone e Bridges en 2003 atoparon que os comedores de algas máis grandes como o sapo Bufo woodhousii benefícianse deste efecto.[10]

O seu uso está aprobado para máis de 100 cultivos nos Estados Unidos, pero é ilegal na Unión Europea[3] e Angola.[11]

Seguridade editar

O carbaril é un inhibidor da colinesterase e é tóxico para os humanos. Está clasificado como probablemente carcinóxeno pola Axencia de Proteción Ambiental dos Estados Unidos (EPA.)[12] O seu LD50 oral é de 250 a 850 mg/kg para ratas e de 100 a 650 mg/kg para ratos.[9]

O carbaril pode producirse usando metil isocianato (MIC) como intermediario.[6] Unha fuga de MIC usado na produción de carbaril causou o sonado desastre de Bhopal na India, o accidente industrial máis letal da historia, acontecido en 1984.[13]

Notas editar

  1. ↑ 1,0 1,1 "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0100". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  2. ↑ "Carbaryl". Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  3. ↑ 3,0 3,1 "L_2007133EN.01004001.XML". 
  4. ↑ "When Familiar Pesticides Change". 
  5. ↑ "When is Sevin not Sevin?". 14 de febreiro de 2018. 
  6. ↑ 6,0 6,1 6,2 Thomas A. Unger (1996). Pesticide Synthesis Handbook (fragmento de Google Books). William Andrew. pp. 67–68. ISBN 0-8155-1401-8. 
  7. ↑ Robert L. Metcalf "Insect Control" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi 10.1002/14356007.a14_263
  8. ↑ Carbaryl against lice
  9. ↑ 9,0 9,1 Carbaryl General Fact Sheet - National Pesticide Information Center
  10. ↑ Kendall, Ronald; Lacher, Thomas E.; Cobb, George P.; Cox, Stephen B., eds. (2010). Wildlife Toxicology: Emerging Contaminant and Biodiversity Issues. Boca Raton: CRC. ISBN 978-1-4398-1794-0. OCLC 646404494.  5.4.1 Taxon-Wide Impacts — Pesticides and Contaminants, and Their Roles in the Decline of Amphibian Populations. Moore, Robin D.; Claude Gascon. pp. 111-145.
  11. ↑ Carbaryl Insecticide Hazard Data Arquivado 11 de maio de 2010 en Wayback Machine.
  12. ↑ Interim Reregistration Eligibility Decision for Carbaryl Arquivado 25 de xullo de 2008 en Wayback Machine., U.S. EPA, Xuño de 2003.
  13. ↑ Eckerman, Ingrid (2005). The Bhopal Saga—Causes and Consequences of the World's Largest Industrial Disaster. India: Universities Press. ISBN 81-7371-515-7. doi:10.13140/2.1.3457.5364. 

Véxase tamén editar

Ligazóns externas editar

Traído desde «https://gl.wikipedia.org/w/index.php?title=Carbaril&oldid=6685454»