Dimetilamina

composto químico

A dimetilamina é un composto orgánico coa fórmula (CH3)2NH. É unha amina secundaria incolora, gasosa inflamable cun cheiro parecido ao amoníaco. Comercialmente adoita encontrarse como disolución en auga a concentracións de ata o 40%. En 2005 estimouse que se produciron unhas 270 000 toneladas no mundo.[2]

Dimetilamina
Fórmula esquelética da dimetilamina
Modelo de bólas e paus da dimetilamina
Identificadores
Número CAS 124-40-3
PubChem 674
ChemSpider 654
UNII ARQ8157E0Q
Número CE 204-697-4
Número UN 1032
KEGG C00543
MeSH dimethylamine
ChEBI CHEBI:17170
ChEMBL CHEMBL120433
Número RTECS IP8750000
Referencia Beilstein 605257
Referencia Gmelin 849
3DMet B00125
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular C2H7N
Masa molar 45,08 g mol−1
Aspecto Gas incoloro
Olor Cheiro a peixe e amoniacal
Densidade 649,6 kg m−3 (a 25 °C)
Punto de fusión 17 742 °C; 31 967 °F; 18 015 K
Punto de ebulición 7–9 °C; 44–48 °F; 280–282 K
Solubilidade en auga 1,540 kg L−1
log P −0,362
Presión de vapor 170,3 kPa (a 20 °C)
kH 310 μmol Pa−1 kg−1
Basicidade (pKb) 3,29
Termoquímica
Entalpía estándar
de formación
ΔfHo298
−21 a −17 kJ mol−1
Perigosidade
Pictogramas GHS O pictograma do lume no Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
Pictograma da corrosión no Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
Pictograma do signo de exclamación no Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
Palabra sinal GHS DANGER
declaración de perigosidade GHS 220, 302, 315, 318, 332, 335
declaración de precaución GHS 210, 261, 280, 305+351+338
NFPA 704
4
2
0
Punto de inflamabilidade −6 °C; 21 °F; 267 K
Límites de explosividade 2,8–14,4%
LD50 698 mg/kg (rata, oral)
316 mg/kg (rato, oral)
240 mg/kg (coello, oral)
240 mg/kg (cobaia, oral)[1]
Compostos relacionados
relacionados Aminas: trimetilamina, dietilamina, trietilamina, diisopropilamina, dimetilaminopropilamina, triisopropilamina
Compostos relacionados dimetilhidrazina asimétrica

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

Estrutura e síntese

editar

A molécula consta dun átomo de nitróxeno con dous substituíntes metilo e un protón. A dimetilamina é unha base débil e o pKa do amonio CH3-NH+
2
-CH3 é de 10,73, un valor por riba dos da metilamina (10,64) e trimetilamina (9,79).

A dimetilamina reacciona con ácidos para formar sales, como o hidrocloruro de dimetilamina, un sólido inodoro branco cun punto de fusión de 171,5 °C. A dimetilamina prodúcese por reacción catalítica do metanol e o amoníaco a elevadas temperaturas e alta presión:[3]

2 CH3OH + NH3 → (CH3)2NH + 2 H2O

Distribución natural

editar

A dimetilamina está amplamente dstribuída en animais e plantas e está presente en moitos alimentos a niveis duns poucos mg/kg.[4]

Funciona como un composto que atrae o escaravello do algodón Anthonomus grandis.[5]

A dimetilamina é un precursor de varios compostos importantes industrialmente.[2][6] Reacciona co disulfuro de carbono dando dimetil ditiocarbamato, un precursor do zinc bis(dimetilditiocarbamato) e outros compostos usados na vulcanización con xofre do caucho. Os solventes dimetilformamida e dimetilacetamida derivan da dimetilamina. É a materia prima para a produción de moitos compostos agroquímicos e farmacéuticos, como o dimefox e a difenhidramina, respectivamente. A arma química tabún deriva da dimetilamina. O surfactante lauril dimetilamina óxido encóntrase en xabóns e compostos para limpeza. A dimetilhidrazina asimétrica, que é un combustible de foguetes, prepárase a partir da dimetilamina.[7]

(CH3)2NH + NH2Cl → (CH3)2NNH2 ⋅ HCl

Reaccións

editar

É un composto de carácter básico, tanto no sentido de Lewis coma no de Brønsted. Forma doadamente sales de dimetilamonio con tratamento con ácidos. A desprotonación da dimetilamina pode verse afectada por compostos de organolitio. O LiNMe2 resultante, que adopta unha estrutura similar a un cluster, serve como fonte de "Me2N". Esta amida de litio foi utilizada para preparar complexos metálicos volátiles como o tetrakis(dimetilamido)titanio e o pentakis(dimetilamido)tántalo.

É tamén unha base de Lewis.[8][9]

Reacciona con moitos compostos carbonilo. Os aldehidos dan aminais. Por exemplo, a reacción da dimetilamina co formaldehidobis(dimetilamino)metano:[10]

2 (CH3)2NH + CH2O → [(CH3)2N]2CH2 + H2O

Converte os ésteres en dimetilamidas.

A dimetilamina sofre nitrosación rendendo dimetilnitrosamina, un carcinóxeno.

Seguridade

editar

A dimetilamina non é moi tóxica e ten os seguintes valores de LD50: 736 mg/kg (rato, i.p.); 316 mg/kg (rato, p.o.); 698 mg/kg (rata, p.o.); 3900 mg/kg (rata, dérmica); 240 mg/kg (cobaia ou coello, p.o.).[11][12][1]

  1. 1,0 1,1 "Dimethylamine". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  2. 2,0 2,1 Van Gysel, August B.; Musin, Willy (2000). "Methylamines". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a16_535. 
  3. Corbin D.R.; Schwarz S.; Sonnichsen G.C. (1997). "Methylamines synthesis: A review". Catalysis Today 37 (2): 71–102. doi:10.1016/S0920-5861(97)00003-5. 
  4. Neurath, G. B.; et al. (1977). "Primary and secondary amines in the human environment". Food and Cosmetics Toxicology 15 (4): 275–282. PMID 590888. doi:10.1016/s0015-6264(77)80197-1. 
  5. The Merck Index, 10th Ed. (1983), p.470, Rahway: Merck & Co.
  6. Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, 3rd edición, 2011, páxinas 3284-3286
  7. Schirmann, Jean-Pierre; Bourdauducq, Paul (2001). "Hydrazine". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a13_177. 
  8. Laurence, C. and Gal, J-F. Lewis Basicity and Affinity Scales, Data and Measurement, (Wiley 2010) pp 50-51 ISBN 978-0-470-74957-9
  9. Cramer, R. E.; Bopp, T. T. (1977). "Graphical display of the enthalpies of adduct formation for Lewis acids and bases". Journal of Chemical Education 54: 612–613. doi:10.1021/ed054p612.  Os gráficos usados neste artigo usan parámetros vellos. Os parámetros E&C mellorados están listados no modelo ECW.
  10. Gaudry, Michel; Jasor, Yves; Khac, Trung Bui (1979). "Regioselective Mannich Condensation with Dimethyl(Methylene)ammonium Trifluoroacetate: 1-(Dimethylamino)-4-methyl-3-pentanone". Org. Synth. 59: 153. doi:10.15227/orgsyn.059.0153. 
  11. Chemical Information Profile for Dimethylamine Borane, National Toxicology Program, NIEHS, NIH (2008), p.4: http://ntp.niehs.nih.gov/ntp/htdocs/Chem_Background/ExSumPdf/DimethylamineBorane508.pdf
  12. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0219". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).

Véxase tamén

editar

Outros artigos

editar

Ligazóns externas

editar