EDTA

composto químico

EDTA (do inglés Ethylenediamine tetraacetic acid) ácido etilendiaminotetraacético é un composto orgánico que actúa coma axente quelante, formando complexos moi estábeis con diversos ións metálicos. Entre eles o magnesio e o calcio, en valores de pH por riba de 7 e manganeso, ferro(II), ferro(III), zinc, cobalto, cobre(II), chumbo e níquel en valores de pH por baixo de 7..[2] O EDTA é un ácido que actúa como ligante hexadentado, ou sexa, pode complexar o ión metálico a través de seis posicións de coordinación: a través de catro anións carboxilato (-COO-), despois da saída dos 4H+ dos grupos carboxílicos, e tamén a través dos dous N.

EDTA
Fórmula esquelética do EDTA
sal disodio do EDTA

EDTA disodio
Identificadores
Abreviaturas EDTA, H4EDTA
Número CAS 60-00-4
PubChem 6049
ChemSpider 5826
UNII 9G34HU7RV0
Número CE 200-449-4
Número UN 3077
DrugBank DB00974
KEGG D00052
MeSH Edetic+Acid
ChEBI CHEBI:42191
ChEMBL CHEMBL858
Número RTECS AH4025000
Código ATC S01XA05,ATC V03 AB03 (sales)
Referencia Beilstein 1716295
Referencia Gmelin 144943
Imaxes 3D Jmol Image 1
Image 2
Propiedades
Fórmula molecular C10H16N2O8
Masa molar 292,24 g mol−1
Aspecto Cristais incoloros
Densidade 860 mg mL−1 (a 20 °C)
log P −0,836
Acidez (pKa) 1,782
Basicidade (pKb) 12,215
Termoquímica
Entalpía estándar
de formación
ΔfHo298
−1,7654–−1,7580 MJ mol−1
Entalpía estándar
de combustión
ΔcHo298
−4,4617–−4,4545 MJ mol−1
Perigosidade
Pictogramas GHS Pictograma do signo de exclamación no Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
Palabra sinal GHS WARNING
declaración de perigosidade GHS 319
declaración de precaución GHS 305+351+338
EU Index 607-429-00-8
Clasificación da UE Irritante Xi
Frases R r36
Frases S s2, s26
NFPA 704
0
1
0
LD50 1000 mg/kg (oral, rata)[1]
Compostos relacionados
ácidos alcanoicos relacionados Daminozida, Octopina
Compostos relacionados Trietilenotetramina

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

Síntese

editar

O EDTA é principalmente sintetizado do 1,2-diaminoetano (etilenodiamina), formaldehido (metanal), auga e cianato de sodio.[3] O traballo pioneiro sobre o desenvolvemento do EDTA foi realizado por Gerold Schwarzenbach nos anos 1940.[4]

editar

Para describir o EDTA e as súas distintas formas protonadas, os químicos usan un acrónimo que distingue entre EDTA4−, a base conxugada que é o ligante, e H4EDTA, o precursor do ligante.

Principios de química de coordinación

editar
 
Quelato metal-EDTA. O ión metálico central está sendo complexado a través das seis posicións de coordinación do EDTA.

Úsase como descolorante para cabelos; tamén pode ser utilizado na fabricación de pan e derivados na industria alimentaria. Úsase tamén durante tratamentos endodónticos por ter unha función quelante e retirar ións calcio (Ca2+). Esa afinidade co calcio, fai que tamén sexa utilizado coma anticoagulante. Úsase na análise da dureza da auga e na agricultura como estabilizante de micronutrientes.

Tamén se usa en microscopía electrónica para contrastar o ADN e descontrastar o ARN.

Outro uso é na agricultura, na fabricación de fertilizantes e nutricionais, como quelante de metais que interesan ser incorporados (normalmente de xeito foliar) nos cultivos.