Alcohol

compoñente orgánico no cal un dos carbóns está ligado a un grupo hidroxilo substituíndo a un átomo de hidróxeno

O alcohol[1] ou alcol[2] (do árabe al-khwl الكحول, ou al-ghawl الغول, ‘o espírito’, ‘toda substancia pulverizada’, ‘líquido destilado’) refírese case sempre ao etanol, e por extensión a calquera bebida que conteña etanol (bebida alcohólica). En química, alcohol é un termo máis xeral, aplicado a calquera compoñente orgánico no cal un dos carbóns está ligado a un grupo hidroxilo (-OH) substituíndo a un átomo de hidróxeno. A fórmula xeral é CnH2n+1OH. Ademais este carbono debe estar saturado, é dicir, debe ter só ligazóns simples a sendos átomos;[3] isto diferenza ós alcohois dos fenois.

Alcohol
Representación en 3-D. osíxeno vermello, carbono gris e hidróxeno branco.
Representación en 3-D.
osíxeno vermello, carbono gris e hidróxeno branco.
O etanol (CH3-CH2-OH) é un composto característico das bebidas alcohólicas. Pero o etanol é só un integrante da ampla familia dos alcohois.
Modelo do grupo funcional hidroxilo (-OH) nunha molécula de alcohol. Os tres R representan carbonos substituíntes ou átomos de hidróxeno.

Se conteñen varios grupos hidroxilos denomínanse polialcois. Os polialcois son substancias cuxa estrutura consiste nunha cadea carbonada cun grupo OH sobre cada un dos carbonos. Os polialcois máis importantes de interese alimentario son os obtidos pola redución do grupo aldehido ou cetona dun monosacárido, ou pola redución do grupo carbonilo libre, se o ten, dun oligosacárido. Esta redución levase a cabo a escala industrial con hidróxeno en presenza de níquel como catalizador. No caso dos obtidos a partir de disacáridos, os polialcois tamén teñen o anel pechado dun dos monosacáridos, pero co grupo carbonilo en forma non redutora.

En función do número de átomos de hidróxeno substituídos no átomo de carbono ó que se atopa ligado o grupo hidroxilo, os alcois poden ser primarios (R–CH2-OH, onde R pode ser un grupo carbonado alquilo ou, no caso do metanol, outro H[4]) (grupo hidróxido situado nun carbono que á súa vez está enlazado a un só carbono), secundarios (R2–CH-OH, onde R é un grupo alquilo) (grupo hidróxido situado nun carbono que á súa vez está enlazado a dous carbonos) ou terciarios (R3–C-OH, onde R indica un grupo alquilo) (grupo hidróxido situado nun carbono que á súa vez está enlazado a tres carbonos).[5][6][7]

Os alcois forman unha ampla clase de diversos compostos: son moi comúns na natureza e a miúdo teñen funcións importantes nos organismos. Os alcois son compostos que poden chegar a desempeñar un papel importante na síntese orgánica, ao ter unha serie de propiedades químicas únicas. Na sociedade humana, os alcois son produtos comerciais con numerosas aplicacións, tanto na industria como nas actividades cotiás; o etanol, un alcol, contéñeno numerosas bebidas.[8]

HistoriaEditar

A palabra alcohol provén do árabe الكحول al-kukhūl 'o espírito', de al- (determinante) e kuḥūl que significa 'sutil'. Isto débese a que antigamente chamábase "espírito" ós alcois. Por exemplo "espírito de viño" ó etanol, e "espírito de madeira" ó metanol. Na linguaxe común adoita utilizarse a palabra alcohol como sinónimo de alcohol etílico ou bebida alcohólica.

A natureza inflamable das exhalacións do viño xa era coñecida por antigos filósofos naturalistas como Aristóteles (384–322 a. C.), Teofrasto (c. 371–287 a. C.) e Plinio o Vello (23/24–79 CE).[9] Non obstante, isto non levou inmediatamente ao illamento do alcohol, mesmo a pesar do desenvolvemento de técnicas de destilación máis avanzadas no Exipto romano dos séculos II e III.[10] Os árabes coñeceron o alcohol extraído do viño por destilación. Un recoñecemento importante, atopado por primeira vez nun dos escritos atribuídos a Jabir ibn Hayyan (século IX d.C.), foi que mediante a engadidura de sal o viño fervendo, aumentaba a volatilidade relativa do viño, podendose mellorar a inflamabilidade dos vapores resultantes.[11] A destilación do viño está testemuñada en obras árabes atribuídas a al-Kindī (c. 801–873 d.C.) e a al-Fārābī (c. 872–950) , e no libro 28 de al-Zahrāwī (latín: Abulcasis, 936–1013) Kitāb al-Taṣrīf (traducido máis tarde ao latín como Liber servatoris).[12]

No século XII, as receitas para a produción de aqua ardens ("auga ardente", é dicir, alcohol) mediante a destilación de viño con sal comezaron a aparecer nunha serie de obras latinas, e a finais do século XIII. converteuse nunha substancia moi coñecida entre os químicos da Europa occidental.[13] Os traballos de Taddeo Alderotti (1223–1296) describen un método para concentrar alcohol que implica destilación fraccionada repetida a través dun alambique refrixerado por auga, polo que se podería obter unha pureza de alcohol do 90 %.[14] As propiedades medicinais do etanol foron estudadas por Arnau de Vilanova (1240–1311 d.C.) e Jean de Roquetaillade (c. 1310–1366), o o último deles a consideraba como unha substancia que preserva a vida capaz de previr todas as enfermidades (a aqua vitae ou "auga da vida", tamén chamada por Ramon Llull a quintaesencia do viño).[15] Foi ademais estudado por Scheele, Gehle, Thénard, Duma e Boullay e en 1854 Berthelot obtívoo por síntese.[16]

Metanol e etanolEditar

Os alcohois máis simples e máis comunmente usados son o metanol e o etanol, que teñen as seguintes estruturas:

     H           H H
     |           | |
   H-C-O-H     H-C-C-O-H
     |           | |
     H           H H

   metanol     etanol

Química orgánicaEditar

NomenclaturaEditar

Os alcois, do mesmo xeito que outros compostos orgánicos, como as cetonas e os éteres, teñen diversas maneiras de nomealos:

  • Común (non sistemática): antepoñendo a palabra alcohol e substituíndo o sufixo -ano do correspondente alcano por -ílico. Así por exemplo teríamos alcohol metílico, alcohol etílico, alcohol propílicoetc.
  • IUPAC: engadindo unha l (ele) ó sufijo -ano no nome do hidrocarburo precursor (met-ano-l, de onde met- indica un átomo de carbono, -ano- indica que é un hidrocarburo alcano e -l que se trata dun alcohol), e identificando a posición do átomo do carbono ó que se atopa enlazado o grupo hidroxilo (3-butanol, por exemplo).
  • Cando o grupo alcohol é substituínte, emprégase o prefixo hidroxi-
  • Utilízanse os sufixos -diol, -triol, etc., segundo a cantidade de grupos OH que se atope.
Algúns exemplos de alcohois simples e da súa nomenclatura
CH3–CH2–CH2–OH        
         
alcohol n-propílico,
propan-1-ol, ou
1-propanol
alcohol isopropílico,
propan-2-ol, ou
2-propanol
ciclohexanol alcohol isobutílico,
2-metilpropan-1-ol, ou
2-metil-1-propanol
tert-amil alcohol,
2-metilbutan-2-ol, ou
2-metil-2-butanol
Un alcohol primario Un alcohol secundario Un alcohol secundario Un alcohol primario Un alcohol terciario

Clasificación dos alcohoisEditar

De forma xenérica, un alcohol contén a secuencia:

R - OH

onde R é un radical orgánico variable, moitas veces un alquilo.

Segundo a natureza do carbono que leva o grupo alcohólico, distínguese:

  • os alcohois secundarios, cuxo carbono que leva o grupo hidroxilo está unido a un átomo de hidróxeno e a dous radicais. orgánicos R e R':
     
  • os alcohois terciarios, cuxo carbono que leva o grupo hidroxilo está unido a tres radicais orgánicos R, R′ e R″:
     
  • os fenois, ás veces considéranse alcohois particulares cuxo grupo hidroxilo está unido a un carbono dun anel de benceno. A súa reactividade é tan diferente dos outros alcohois (aquí o carbono que leva o grupo -OH non é tetraédrico), os fenois clasifícanse xeralmente fóra da familia dos alcohois.

 

  • Tamén hai un grupo ás veces considerado como un caso particular de alcohois chamado enoles. É unha molécula na que o grupo hidroxilo estivo unido a un carbono dun dobre enlace C=C (aquí o carbono que leva o grupo -OH non é tetraédrico). En realidade é unha forma tautómera dun aldehido ou dunha cetona. A forma maioritaria é xeralmente o aldehido ou a cetona, e non o enol, agás nos casos particulares nos que a forma enol está estabilizada por mesomerismo como os fenois.

 

FormulaciónEditar

Os monoalcois derivados dos alcanos responden á fórmula xeral CnH2n+1OH.

Propiedades xeraisEditar

Os alcois adoitan ser líquidos incoloros de cheiro característico, solubles na auga en proporción variable e menos densos que ela. Ó aumentar a masa molecular, aumentan os seus puntos de fusión e ebulición, podendo ser sólidos a temperatura ambiente (p.e. o pentaerititrol funde a 260 °C). A diferenza dos alcanos dos que derivan, o grupo funcional hidroxilo permite que a molécula sexa soluble en auga debido á similitude do grupo hidroxilo coa molécula de auga e permítelle formar ligazóns de hidróxeno. A solubilidade da molécula depende do tamaño e forma da cadea alquílica, xa que a medida que a cadea alquílica é máis longa e máis voluminosa, a molécula tenderá a parecerse máis a un hidrocarburo e menos á molécula de auga, polo que a súa solubilidade será maior en disolventes apolares, e menor en disolventes polares. Algúns alcois (principalmente polihidroxílicos e con aneis aromáticos) teñen unha densidade maior que a da auga.

O feito de que o grupo hidroxilo poida formar ligazóns de hidróxeno tamén afecta ós puntos de fusión e ebulición dos alcois. A pesar de que a ligazón de hidróxeno que se forma sexa moi débil en comparación con outros tipos de ligazóns, fórmanse en gran número entre as moléculas, configurando unha rede colectiva que dificulta que as moléculas poidan escapar do estado no que se atopen (sólido ou líquido), aumentando así os seus puntos de fusión e ebulición en comparación cos alcanos correspondentes. Ademais, ambos os puntos adoitan estar moi separados, polo que se empregan frecuentemente como compoñentes de mesturas anticonxelantes. Por exemplo, o 1,2-etanodiol ten un punto de fusión de -16 °C e un punto de ebulición de 197 °C.

Propiedades físico-químicasEditar

AspectoEditar

Os alcois de baixo peso molecular preséntanse a temperatura ambiente como líquidos incoloros; os alcois máis pesados, como sólidos esbrancuxados.

Polaridade e presenza de ligazóns hidróxenoEditar

O grupo hidroxilo fai apolar xeralmente á molécula do alcol. Isto é debido á súa xeometría en cóbado, e ás electronegatividades respectivas do carbono, do osíxeno e do hidróxeno (χ(O) > χ(C) > χ(H)). Estes grupos poden formar ligazóns de hidróxeno entre eles ou con outros compostos (o que explica a súa solubilidade na auga e nos outros alcois).

Punto de ebuliciónEditar

O punto de ebulición é elevado nos alcois:

  • polo grupo hidroxilo que permite as ligazóns de hidróxeno;
  • pola cadea carbonada que soporta forzas de van der Waals.

Tamén, o punto de ebulición dos alcois é tanto máis elevado canto:

  • máis alto é o número de funcións alcol: un diol ten unha temperatura de ebulición superior á dun alcol simple equivalente, que o mesmo a ten superior ao hidrocarburo correspondente. Por exemplo, entre os alcois derivados do isopropano, o glicerol (propan-1,2,3-triol) ferve a 290 °C, o propilen glicol (propan-1,2-diol) a 187 °C, o propan-1-ol a 97 °C, e o propano a −42,1 °C;
  • máis longa é a cadea carbonada: entre os alcois lineares, o metanol ferve a 65 °C, o etanol a 78 °C, o propan-1-ol a 97 °C, o butan-1-ol a 118 °C, oo pentan-1-ol a 138 °C e o hexan-1-ol a 157 °C;
  • cando a cadea carbonada é lineal, por maximización da superficie da molécula susceptible de soportar as forzas de van der Waals. Por exemplo, entre os pentanois, o 2,2-dimetilpropan-1-ol ferve a 102 °C, o 2-metilbutan-1-ol a 131 °C e o pentan-1-ol a 138 °C.

SolubilidadeEditar

A solubilidade na auga dos alcois depende dos dous mesmos factores mencionados previamente, pero neste caso son antagonistas:

  • a cadea carbonada, que é hidrófoba, tende a volver a molécula non soluble na auga;
  • o grupo hidroxilo, que é hidrófilo (grazas ás súas ligazóns o hidróxeno), tende a facer a molécula soluble.

Desta maneira, os alcois son tanto máis solubles en auga canto:

  • máis curta é a cadea carbonada: o metanol, o etanol e o propan-1-ol son solubles en todas proporcións na auga, o butan-1-ol ten unha solubilidade de 77 g L−1 a 20 °C, o pentan-1-ol de 22 g L−1, o hexan-1-ol de 5,9 g L−1, o heptan-1-ol de 2 g L−1 e os alcois máis pesados son practicamente insolubles;
  • máis alto é o número de funcións alcol. Por exemplo, os butanodioles son solubles en todas as proporcións mentres que o butan-1-ol ten unha solubilidade de 77 g L−1;
  • a cadea carbonada está ramificada: entre os pentanois, o 2,2-dimetil-propan-1-ol ten unha solubilidade de 102 g L−1, o 2-metil-butan-1-ol de 100 g L−1 e o pentan-1-ol de 22 g L−1.

Os alcois de baixo peso molecular son xeralmente solubles nos solventes orgánicos como a acetona ou o éter.

Propiedades químicas dos alcoisEditar

Os alcois poden comportarse como ácidos ou bases grazas a que o grupo funcional é similar á auga, polo que se establece un dipolo moi parecido ó que presenta a molécula de auga.

 
Acidez e basicidade do metanol.

Por unha banda, se se enfronta un alcohol cunha base forte ou cun hidruro de metal alcalino fórmase o grupo alcoxi, onde o grupo hidroxilo se desprotona deixando ó osíxeno con carga negativa. A acidez do grupo hidroxilo é similar á da auga, aínda que depende fundamentalmente do impedimento estérico e do efecto indutivo. Se un hidroxilo se atopa enlazado a un carbono terciario, este será menos acedo que se se atopase enlazado a un carbono secundario, e á súa vez este sería menos acedo que se estivese enlazado a un carbono primario, xa que o impedimento estérico impide que a molécula se solvate de maneira efectiva. O efecto indutivo aumenta a acidez do alcohol se a molécula posúe un gran número de átomos electronegativos unidos a carbonos adxacentes (os átomos electronegativos axudan a estabilizar a carga negativa do osíxeno por atracción electrostática).

Doutra banda, o osíxeno posúe 2 pares electrónicos non compartidos polo que o hidroxilo podería protonarse, aínda que na práctica isto conduce a unha base moi débil, polo que para que este proceso ocorra, é necesario enfrontar ó alcohol cun ácido moi forte.

Procesos químicosEditar

Haloxenación de alcoisEditar

Para fluorar calquera alcohol requírese do reactivo de Olah.

Para clorar ou bromar alcois, débense tomar en conta as seguintes consideracións:

  1. Alcohol primario: os alcois primarios reaccionan moi lentamente. Como non poden formar carbocatións, o alcohol primario activado permanece en solución ata que é atacado polo ion cloruro. Cun alcohol primario, a reacción pode levar desde trinta minutos até varios días.
  2. Alcohol secundario: os alcois secundarios tardan menos tempo, entre 5 e 20 minutos, porque os carbocatións secundarias son menos estables que os terciarios.
  3. Alcohol terciario: os alcois terciarios reaccionan case instantaneamente, porque forman carbocatións terciarios relativamente estables.

Os alcois terciarios reaccionan con ácido clorhídrico directamente para producir o cloroalcano terciario, pero se se usa un alcohol primario ou secundario é necesaria a presenza dun ácido de Lewis, un "activador", como o cloruro de zinc. Como alternativa, a conversión pode ser levada a cabo directamente usando cloruro de tionilo (SOCl2). Un alcohol pode tamén ser convertido a bromoalcano usando ácido bromhídrico ou tribromuro de fósforo (PBr3), ou a iodoalcano usando fósforo vermello e iodo para xerar "in situ" o triioduro de fósforo. Dous exemplos:

(H3C)3C-OH + HCl → (H3C)3C-Cl + H2O
CH3-(CH2)6-OH + SOCl2 → CH3-(CH2)6-Cl + SO2 + HCl

Oxidación de alcoisEditar

  • Metanol: Existen diversos métodos para oxidar metanol a formaldehido e/ou ácido fórmico, como a reacción de Adkins-Peterson.
  • Alcohol primario: utilízase a piridina (Py) para deter a reacción no aldehido Cr03/H+ denomínase reactivo de Jones, e obtense un ácido carboxílico.
  • Alcohol secundario: os alcois secundarios tardan menos tempo, entre 5 e 10 minutos, porque os carbocationes secundarios son menos estables que os terciarios.
  • Alcohol terciario: aínda que se resisten a ser oxidados con oxidantes suaves, se se utiliza un enérxico como o é o permanganato de potasio, os alcois terciarios oxídanse dando como produtos unha cetona cun número menos de átomos de carbono, e libérase metano.

Deshidratación de alcoisEditar

A deshidratación de alcois é un proceso químico que consiste na transformación dun alcohol para poder ser un alqueno por procesos de eliminación. Para realizar este procedemento utilízase un ácido mineral para extraer o grupo hidroxilo (OH) desde o alcohol, xerando unha carga positiva no carbono do cal foi extraído o hidroxilo o cal ten unha interacción eléctrica cos electróns máis próximos (por defecto, electróns dun hidróxeno no caso de non ter outro substituínte) que forman unha dobre ligazón no seu lugar.

Por isto, a deshidratación de alcois é útil, posto que facilmente converte a un alcohol nun alqueno.

Un exemplo simple é a síntese do ciclohexeno por deshidratación do ciclohexanol. Pódese ver a acción do ácido (H2SO4) ácido sulfúrico o cal quita o grupo hidroxilo do alcohol, xerando a dobre ligazón e auga.

Substitúese o grupo hidroxilo por un halóxeno na reacción de Appel.

FontesEditar

Moitos alcohois poden ser creados por fermentación de froitas ou grans con lévedo, pero soamente o etanol é producido comercialmente deste xeito, principalmente como combustible e como bebida. Outros alcohois son xeralmente producidos como derivados sintéticos do gas natural ou do petróleo.

UsosEditar

Os alcois teñen unha gran gama de usos na industria e na ciencia como disolventes e combustibles. O etanol e o metanol poden facerse combustionar dunha maneira máis limpa que a gasolina ou o gasóleo. Pola súa baixa toxicidade e dispoñibilidade para disolver substancias non polares, o etanol é utilizado frecuentemente como disolvente en fármacos, perfumes e en esencias vitais como a vainilla. Os alcois serven frecuentemente como versátiles intermediarios na síntese orgánica.

O alcohol isopropílico ou 2-propanol ten grande importancia polas súas aplicacións industriais por ser un moi bo disolvente orgánico, sendo empregado para o tratamento de resinas, gomas e lacas, como desnaturalizante do alcol etílico mesturado con outros compostos e na fabricación de acetona.[17]

Toxicidade no consumo humanoEditar

Artigo principal: Alcoholismo.
 
Os máis significativos efectos do alcol no corpo, tanto positivos como negativos e dependendo do consumo. Ademais, en mulleres embarazadas pode causar o Síndrome alcólica fetal.[18]

O etanol é un líquido incoloro, volátil e de cheiro suave que se pode obter a partir da fermentación de azucres. A escala industrial é máis habitual a súa obtención a partir da hidratación do etileno (unha reacción do etileno coa auga en presenza de ácido fosfórico). O etanol é o depresor máis utilizado no mundo, e así o leva sendo desde hai milenios; o seu consumo é adictivo e pode conducir ao alcoholismo.

O etanol presente nas bebidas alcohólicas é consumido polos humanos desde tempos prehistóricos por unha serie de razóns hixiénicas, dietéticas, medicinais, relixiosas e recreativas. O consumo de grandes doses de etanol causa embriaguez (intoxicación alcohólica), que pode provocar resaca unha vez termináronse os efectos. Segundo a dose e a frecuencia con que se consuma, o etanol pode causar coma etílico, perda de coñecemento, unha parálise respiratoria aguda ou mesmo a morte. Como o etanol prexudica as habilidades cognitivas, pode incitar a comportamentos temerarios ou irresponsables. A toxicidade do etanol é causada en gran medida polo seu principal metabolito, o acetaldehido[19] e o seu metabolito secundario, o ácido acético.[20]

A dose letal media (DL50) de etanol en ratas é de 10 300 mg/kg.[21] Outros alcois son significativamente máis tóxicos que o etanol, en parte porque tardan moito máis en ser metabolizados e en parte porque a súa metabolización produce substancias (metabolitos) que son aínda máis tóxicas. O metanol (alcol de madeira), por exemplo, é oxidado no fígado, co que se forma a substancia velenosa formaldehido pola encima alcohol deshidrogenasa; isto pode provocar cegueira ou a morte.[22] Un tratamento eficaz para evitar a intoxicación por formaldehído tras inxerir metanol é administrar etanol. A encima alcol deshidrogenasa ten unha maior afinidade polo etanol, evitando así que o metanol únase e sirva de substrato. Desta forma, o resto de metanol terá tempo de ser excretado polos riles. O formaldehído que quede será convertido en ácido fórmico e despois excretado.[23][24]

O metanol en si, a pesar de ser velenoso, ten un efecto sedante moito menos potente que o etanol. Algúns alcois de cadea longa por exemplo o n-propanol, o isopropanol, o n-butanol, o t-butanol e o 2-metil-2-butanol si teñen efectos sedantes máis potentes, aínda que tamén son máis tóxicos que o etanol.[25][26]Estes alcois de cadea longa atópanse como contaminantes nalgunhas bebidas alcohólicas e son coñecidos como alcois de fusel,[27][28] e teñen a reputación de causar unha resaca grave, aínda que non está claro se os alcois de fusel son a auténtica causa.[29] Moitos alcois de cadea longa son utilizados pola industria como disolventes,[30] e ás veces están detrás dunha variedade de problemas de saúde asociados ao alcoholismo.[31] Aínda que o mecanismo non está claro, un meta análise de 572 estudos demostraron un aumento do risco de cancro asociado ao consumo de alcol.[32]

Alcohol de caixa de urxenciasEditar

O alcohol da caixa de urxencias pode ter varias composicións. Pode ser totalmente alcohol etílico ó 96º, con algún aditivo como o cloruro de benzalconio ou algunha substancia para darlle un sabor desagradable. É o que se coñece como alcohol etílico desnaturalizado. Tamén se utilizan como desnaturalizantes o ftalato de dietilo e o metanol, o cal fai tóxicos a algúns alcois desnaturalizados.

NotasEditar

  1. Definicións no Dicionario da Real Academia Galega e no Portal das Palabras para alcohol.
  2. Definicións no Dicionario da Real Academia Galega e no Portal das Palabras para alcol.
  3. Unión Internacional de Química Pura e Aplicada. Compendium of Chemical Terminology.  (en inglés)
  4. CHEBI primary alcohol
  5. Chemistry - Libre texts - Structure and clasification of alcohols
  6. "An introduction to alcohols". Consultado o 2007-11-22. 
  7. Albert S. Tarendash (2001). Let's review: chemistry, the physical setting. Boston, Mass: Barron's. p. 161. ISBN 0-7641-1664-9. 
  8. Figuero, E; Carretero, M; Cerero, R; Esparza, G; Moreno, L (2004). "Efectos del consumo de alcohol etílico en la cavidad oral: Relación con el cáncer oral". Medicina y Patología Oral (PDF) 9. p. 14. ISSN 1137-2834. 
  9. Berthelot, Marcellin; Houdas, Octave V. (1893). La Chimie au Moyen Âge. I–III. París: Imprimerie nationale.  vol. I, p. 137.
  10. Berthelot & Houdas 1893, vol. I, pp. 138-139.
  11. al-Hassan, Ahmad Y. (2009). "Alcohol and the Distillation of Wine in Arabic Sources from the 8th Century". Studies in al-Kimya': Critical Issues in Latin and Arabic Alchemy and Chemistry. Hildesheim: Georg Olms Verlag. pp. 283–298.  (mesmo contido tamén dispoñible no sitio web do autor).
  12. al-Hassan 2009 (same content also available on the author's website); cf. Berthelot & Houdas 1893, vol. I, pp. 141, 143. Sometimes, sulfur was also added to the wine (see Berthelot & Houdas 1893, vol. I, p. 143).
  13. Multhauf, Robert P. (1966). The Origins of Chemistry. London: Oldbourne. ISBN 9782881245947.  pp. 204-206.
  14. Holmyard, Eric John (1957). Alchemy. Harmondsworth: Penguin Books. ISBN 978-0-486-26298-7.  pp. 51–52.
  15. Principe, Lawrence M. (2013). The Secrets of Alchemy. Chicago: The University of Chicago Press. ISBN 978-0226103792.  pp. 69-71.
  16. Dicionario enciclopédico popular ilustrado Salvat (1906-1914)
  17. Biasioli, Weitz, Chandías (1993). "13". Química Orgánica (en castelán). Argentina: Kapelusz. p. 255. ISBN 950-13-2037-5. 
  18. (en inglés) Fuente: 'CDC: Centers for Disease Control and Prevention'.
  19. Steven Wm. Fowkes. "Living with Alcohol". CERI (en inglés). The Cognitive Enhancement Research Institute. Arquivado dende o orixinal o 29 de febreiro de 2000. Consultado o 13 de maio do 2022. 
  20. Maxwell, Christina R.; Spangenberg, Rebecca Jay; Hoek, Jan B.; Silberstein, Stephen D.; Oshinsky, Michael L. (2010). "Acetate causes alcohol hangover headache in rats". PloS One 5 (12): e15963. ISSN 1932-6203. PMID 21209842. doi:10.1371/journal.pone.0015963. Consultado o 13 de maio do 2022. 
  21. Gable, Robert S. (xuño de 2004). "Comparison of acute lethal toxicity of commonly abused psychoactive substances". Addiction (en inglés) 99 (6): 686–696. ISSN 1360-0443. doi:10.1111/j.1360-0443.2004.00744.x. Consultado o 13 de maio do 2022. 
  22. Argonne National Laboratory. "Connecting Argonne science to the classroom". anl.gov (en inglés). Consultado o 13 de maio do 2022.. 
  23. Zimmerman, H. E.; Burkhart, K. K.; Donovan, J. W. (abril de 1999). "Ethylene glycol and methanol poisoning: diagnosis and treatment". Journal of emergency nursing: JEN: official publication of the Emergency Department Nurses Association 25 (2): 116–120. ISSN 0099-1767. PMID 10097201. Consultado o 13 de maio do 2022.. 
  24. Lobert, S. (1 de decembro de 2000). "Ethanol, isopropanol, methanol, and ethylene glycol poisoning". Critical Care Nurse 20 (6): 41–47. ISSN 0279-5442. PMID 11878258. Consultado o 13 de maio do 2022.. 
  25. McKee, Martin; Suzcs, Sándor; Sárváry, Attila; Adany, Roza; Kiryanov, Nikolay; Saburova, Ludmila; Tomkins, Susannah; Andreev, Evgeny; Leon, David A. (outubro de 2005). "The composition of surrogate alcohols consumed in Russia". Alcoholism, Clinical and Experimental Research 29 (10): 1884–1888. ISSN 0145-6008. PMID 16269919. 
  26. Bunc, M.; Pezdir, T.; Mozina, H.; Mozina, M.; Brvar, M. (abril de 2006). "Butanol ingestion in an airport hangar". Human & Experimental Toxicology 25 (4): 195–197. ISSN 0960-3271. PMID 16696295. 
  27. Woo, Kang-Lyung. "Determination of low molecular weight alcohols including fusel oil in various samples by diethyl ether extraction and capillary gas chromatography". Journal of AOAC International 88 (5): 1419–1427. ISSN 1060-3271. PMID 16385992. 
  28. Lachenmeier, Dirk W.; Haupt, Simone; Schulz, Katja (abril de 2008). "Defining maximum levels of higher alcohols in alcoholic beverages and surrogate alcohol products". Regulatory toxicology and pharmacology: RTP 50 (3): 313–321. ISSN 0273-2300. PMID 18295386. doi:10.1016/j.yrtph.2007.12.008. 
  29. Hori, Hisako; Fujii, Wataru; Hatanaka, Yutaka; Suwa, Yoshihide (agosto de 2003). "Effects of fusel oil on animal hangover models". Alcoholism, Clinical and Experimental Research 27 (8 Suppl): 37S–41S. ISSN 0145-6008. PMID 12960505. doi:10.1097/01.ALC.0000078828.49740.48. 
  30. Mańkowski, W.; Klimaszyk, D.; Krupiński, B. (2000). "[How to differentiate acute isopropanol poisoning from ethanol intoxication? -- a case report]". Przegla̧d Lekarski 57 (10): 588–590. ISSN 0033-2240. PMID 11199895. 
  31. Bogomolova, I. N.; Bukeshov, M. K.; Bogomolov, D. V. "[The forensic medical diagnosis of intoxication of alcohol surrogates by morphological findings]". Sudebno-Meditsinskaia Ekspertiza 47 (5): 22–25. ISSN 0039-4521. PMID 15523882. Consultado o 13 de maio do 2022. 
  32. Bagnardi, V.; Rota, M.; Botteri, E.; Tramacere, I.; Islami, F.; Fedirko, V.; Scotti, L.; Jenab, M.; Turati, F. (3 de febreiro de 2015). "Alcohol consumption and site-specific cancer risk: a comprehensive dose–response meta-analysis". British Journal of Cancer (en inglés) 112 (3): 580–593. ISSN 0007-0920. doi:10.1038/bjc.2014.579. 

Véxase taménEditar

BibliografíaEditar

Outros artigosEditar