Fosfocolina
A fosfocolina ou fosforilcolina é unha molécula intermediaria na síntese dos fosfolípidos fosfatidilcolina e esfingomielina nas células animais. A fosfocolina está formada pola colina unida a un fosfato [1].
Fosfocolina | |
---|---|
Outros nomes Fosfato de colina, colina fosfato | |
Identificadores | |
Número CAS | 107-73-3 |
PubChem | 1014 |
MeSH | Phosphocholine |
Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
Propiedades | |
Fórmula molecular | C5H15NO4P+ |
Masa molecular | 184,151 g/mol |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. |
Orixínase nunha reacción catalizada polo encima colina quinase, que converte ATP + colina en fosfocolina e ADP. Despois a fosfocolina reaccióna co CTP orixinando CDP-colina, e noutra reacción encimática transfírese a fosfocolina a un diacilglicérido formando a fosfatidilcolina e CMP libre.
A fosfocolina pode transferirse dunha fosfatidilcolina a unha ceramida, orixinando unha esfingomielina.
Nos nematodos e na placenta humana a fosfocolina pode utilizarse como unha modificación postraducional para suprimir a resposta inmune no hospedador.[2][3]
A fosfocolina é tamén unha das dianas á que se unen as proteínas C-reactivas (CRP).[4] Cando as células están danadas, as proteínas C-reactivas únense á fosfocolina dando inicio ao recoñecemento celular e á resposta inmunolóxica fagocítica.
A fosfocolina como grupo funcional (fosforilcolina) forma parte de diversos produtos aplicados en doenzas cardíacas tratadas con stents.[5]
Notas
editar- ↑ PubChem Compound Phosphorylcholine
- ↑ Lovell TM, Woods RJ, Butlin DJ; et al. (2007). "Identification of a novel mammalian post-translational modification, phosphocholine, on placental secretory polypeptides". J. Mol. Endocrinol. 39 (3): 189–98. PMC 2189575. PMID 17766644. doi:10.1677/JME-07-0007.
- ↑ "Placenta 'fools body's defences'". BBC News. 2007-11-10. Consultado o 2010-05-22.
- ↑ Thompson D, Pepys MB, Wood SP. (1999). "The physiological structure of human C-reactive protein and its complex with phosphocholine.". Structure 7 (2): 169–77. PMID 10368284. doi:10.1016/S0969-2126(99)80023-9.
- ↑ A.L. Lewis, L.A. Tolhurst and P.W. Stratford, Analysis of a phosphorylcholine-based polymer coating on a coronary stent pre- and post-implantation, Biomaterials 23 (2002), pp. 1697–1706. https://dx.doi.org/10.1016/S0142-9612(01)00297-6. Consultado o 2009-02-09