Mononucleótido de flavina
O mononucleótido de flavina ou flavín mononucleótido ou riboflavina-5′-fosfato, abreviado como FMN (forma oxidada) e FMNH2 (forma reducida), é un coencima derivado da vitamina B2.
| Mononucleótido de flavina | |
|---|---|
 | |
 | |
Outros nomes FMN | |
| Identificadores | |
| Número CAS | 146-17-8 |
| PubChem | 643976 |
| ChemSpider | 559060 |
| UNII | 7N464URE7E |
| MeSH | Flavin+mononucleotide |
| ChEBI | CHEBI:17621 |
| ChEMBL | CHEMBL1201794 |
| Ligando IUPHAR | 5185 |
| Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
| Propiedades | |
| Fórmula molecular | C17H21N4O9P |
| Masa molecular | 456,344 g/mol |
| Punto de fusión | 195 °C |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. | |
A molécula consta dos seguintes compoñentes:
- A molécula cíclica isoaloxazina, que é a parte reactiva nas oxidorreducións.
- O ribitol, que se une á isoaloxazina e en conxunto forman a riboflavina (vitamina B2).
- Un grupo fosfato, que fosforila a posición 5' do ribitol[1].
O FMN funciona como grupo prostético de varias oxidorredutases, como a NADH deshidroxenase da cadea de transporte electrónico, e como cofactor noutras deshidroxenases e en certos fotorreceptores biolóxicos da luz azul[2] (interveñen no fototropismo das plantas e na bioloxía de microorganismos).
Durante o seu ciclo catalítico prodúcese unha conversión entre a súa forma oxidada (FMN), a forma semiquinona (FMNH•) e a forma reducida (FMNH2), que ocorre en diversas oxidorredutases. O FMN é un oxidante máis forte ca o NAD+ e é especialmente útil porque pode tomar parte tanto en transferencias dun electrón coma de dous. Os nitróxenos dos aneis da isoaloxazina da molécula son os que recollen os hidróxenos, como se ve na imaxe.
Outro coencima flavínico da célula é o dinucleótido de flavina e adenina (FAD).
O FMN é a forma principal na cal se atopa na célula a riboflavina. Require máis enerxía para producirse, pero é máis soluble ca a riboflavina. Un encima chamado riboflavina quinase fosforila a riboflavina e orixina a riboflavina-5'-fosfato ou FMN.
Colorante alimentario
editarO FMN ou riboflavina-5'-fosfato utilízase como colorante alimentario co número E101a,[3] e ten cor amarela-laranxa. Pódese extraer do fígado, os ovos, o leite ou a partir de lévedos. Empregase na elaboración industrial de bebidas enerxéticas e refrescantes, cereais para o almorzo, galletas, xelatinas, flans, produtos lácteos, fariñas, sopas, encurtidos, maionesas, pasteis, xeados e produtos multivitaminas. Coñécese tamén como fosfato de lactoflavina.[4].
Outro colorante alimentario moi relacionado, o E106, é o sal sódico da riboflavina-5′-fosfato, que consiste basicamente nun sal monosódico do éster 5′-monofosfato de riboflavina. Este composto convértese rapidamente en riboflavina libre despois da súa inxestión. Atópase en moitos alimentos para bebés e rapaces pequenos como marmeladas, lácteos, e doces.
Imaxes dos compoñentes do FMN
editar-
-
-
-
Grupo fosfato.
Notas
editar- ↑ Lehninger A. Principios de Bioquímica (1988). Omega. Páxinas 254-255. ISBN 84-282-0738-0
- ↑ "Experimental Biophysics - Universidade Humboldt de Berlín". Arquivado dende o orixinal o 09 de agosto de 2011. Consultado o 19 de agosto de 2011.
- ↑ "Current EU approved additives and their E Numbers", Food Standards Agency website, consultado o 15 de decembro de 2011
- ↑ Descrición na web www.aditivos-alimentarios.com (en castelán).