Isoaloxazina

composto químico

A isoaloxazina[1] é é un composto heterocíclico con nitróxeno, que é o fundamento estrutural das flavinas, como a riboflavina (vitamina B2).[2] É un tautómero da aloxazina que ten unha estrutura tricíclica que significa que ten tres aneis interconectados.[3] A estrutura está formada por diaminas aromáticas primarias e secundarias.[3] Nos aneis de isoaloxazina, o grupo R é utilizado para unir varios grupos flavínicos. A isoaloxazina ten unha estrutura similar á das pteridinas, que teñen dous aneis interconectados, pero cun anel adicional.[3] A isoaloxazina obtívoa en 1934[3] Richard Kuhn, un bioquímico austro-xermano, e os seus colegas do seu laboratorio.

Isoaloxazina
Identificadores
Número CAS 490-59-5
PubChem 5372720
ChemSpider 4522915
UNII 880W3VF9YW
Número CE 207-714-3
ChEBI CHEBI:37325
ChEMBL CHEMBL68500
Ligando IUPHAR 456
Referencia Beilstein 85819
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular C10H6N4O2
Masa molar 214,18 g mol−1
Aspecto Sólido vermello
Punto de fusión 200 °C; 392 °F; 473 K
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.
Estrutura da isoaloxazina

Anel de isoaloxacina

editar

Os aneis de isoaloxazina poden existir en diferentes estados redox e de ionización dependendo da química do FMN e FAD asociados con eles.[4] Usando o sistema de isoaloxazina con actividade redox, o FAD e o FMN poden realizar unha ou dúas reaccións de transferencia de electróns e isto tamén está acoplado con transferencias de protóns.[5]

 
Ionización e estados redox do anel de isoaloxazina
  1. Algúns compostos orgánicos que conteñen nitróxeno (ou azoto) escríbense coa raíz az, como azina, oxazina, aloxazina, isoaloxazina ou azida.
  2. "isoalloxazine". Farlex Partner Medical Dictionary. 2012. Consultado o 25 de novembro de 2022. 
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 Berezovskii, VM; Eremenko, TV (1963). "Chemistry of Alloxazines and Isoalloxazines". Russian Chemical Reviews 32 (6): 290–307. doi:10.1070/RC1963v032n06ABEH001343. Consultado o 23 de novembro de 2022. 
  4. Luliano, James N. (2019). "Vibrational spectroscopy of flavoproteins". New Approaches for Flavin Catalysis. Methods in Enzymology 620 (volume 620 ed.). Methods in Enzymology: Elsevier Inc. pp. 189–214. ISBN 9780128168295. ISSN 0076-6879. PMID 31072487. doi:10.1016/bs.mie.2019.03.011. 
  5. Aleksandrov, Alexey (2019). "A Molecular Mechanics Model for Flavins". Journal of Computational Chemistry 40 (32): 2834–2842. PMID 31471978. doi:10.1002/jcc.26061.