Abrir o menú principal

A triptamina é un alcaloide monoamina. Contén unha estrutura de anel indólico, e é estructuralmente similar ao aminoácido triptófano, do cal deriva o seu nome. A triptamina encóntrase en cantidades traza nos cerebros dos mamíferos e hipotetízase que xoga un papel como neuromodulador ou neurotransmisor.[2] De xeito similar a outras aminas traza, a triptamina únese ao receptor 1 asociado a aminas traza (TAAR1) humano como agonista.[3]

Triptamina
Identificadores
Número CAS 61-54-1
PubChem 1150
ChemSpider 1118
ChEMBL CHEMBL6640
Ligando IUPHAR 125
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular C10H12N2
Masa molar 160,22 g mol−1
Aspecto po cristalino de branco a laranxa[1]
Punto de fusión 113-116˚C[1]
Punto de ebulición 137˚C (0.15 mmHg) [1]
Solubilidade en auga solubilidade en auga desprezable[1]
Perigosidade
Punto de inflamabilidade 185˚C[1]

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

A triptamina funciona como un grupo funcional común nun conxunto de compostos chamados triptaminas substituídas. Entre eles hai compostos bioloxicamente activos, como neurotransmisores e drogas psicodélicas.

A concentración de triptamina no cerebro de ratas é duns 3,5 pmol/g.[4]

Índice

Plantas que conteñen triptaminaEditar

Moitas plantas conteñen pequenas cantidades de triptamina. Utilízase como material inicial en vías metabólicas que inflúen no crecemento da planta e no microbioma. Por exemplo, encóntrase como un posible intermediario nunha vía biosintética da hormona vexetal ácido indol-3-acético.[5] Poden encontrarse concentracións maiores en moitas especies de Acacia.

FarmacoloxíaEditar

A triptamina é un agonista do receptor hTAAR1.[3] Actúa como agonista do receptor da serotonina non selectivo e axente liberador de serotonina-norepinefrina-dopamina (SNDRA), con preferencia por causar a liberación de serotonina e dopamina sobre a de norepinefrina.[6][7][8]

A triptamina actúa como inhibidor non competitivo da serotonina N-acetiltransferase (SNAT) en mosquitos.[9] A SNAT cataliza o metabolismo anabólico da serotonina, que se converte en N-acetilserotonina, outro neuromodulador (especificamente un factor neurotrófico por medio de agonismo no receptor TrkB) e o precursor inmediato da melatonina.

A triptamina matabolízase rapidamente pola acción da MAO-A e MAO-B,[10] e por esta razón ten unha vida media moi curta in vivo.

SínteseEditar

A síntese de triptamina de Abramovitch–Shapiro é unha reacción orgánica para a síntese de triptamina.[11]

NotasEditar

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 http://www.chemicalbook.com/ProductChemicalPropertiesCB8192006_EN.htm
  2. Jones R.S. (1982). "Tryptamine: a neuromodulator or neurotransmitter in mammalian brain?". Progress in neurobiology 19 (1–2): 117–139. doi:10.1016/0301-0082(82)90023-5. 
  3. 3,0 3,1 Khan MZ, Nawaz W (October 2016). "The emerging roles of human trace amines and human trace amine-associated receptors (hTAARs) in central nervous system". Biomed. Pharmacother. 83: 439–449. PMID 27424325. doi:10.1016/j.biopha.2016.07.002. 
  4. Jiang, Zhen; Mutch, Elaine; Blain, Peter G.; Williams, Faith M. (2006). "Conversion of trichloroethylene to chloral using occupationally relevant levels". Toxicology 226 (1): 76–77. doi:10.1016/j.tox.2006.05.102. 
  5. Nobutaka Takahashi (1986). Chemistry of Plant Hormones. CRC Press. ISBN 9780849354700. 
  6. Wölfel, Reinhard; Graefe, Karl-Heinz (1992). "Evidence for various tryptamines and related compounds acting as substrates of the platelet 5-hydroxytryptamine transporter". Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology 345 (2): 129–36. PMID 1570019. doi:10.1007/BF00165727. 
  7. Shimazu, S; Miklya, I (2004). "Pharmacological studies with endogenous enhancer substances: Beta-phenylethylamine, tryptamine, and their synthetic derivatives". Progress in neuro-psychopharmacology & biological psychiatry 28 (3): 421–7. PMID 15093948. doi:10.1016/j.pnpbp.2003.11.016. 
  8. Blough, Bruce E.; Landavazo, Antonio; Partilla, John S.; Decker, Ann M.; Page, Kevin M.; Baumann, Michael H.; Rothman, Richard B. (2014). "Alpha-ethyltryptamines as dual dopamine–serotonin releasers". Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 24 (19): 4754–4758. ISSN 0960-894X. PMC 4211607. PMID 25193229. doi:10.1016/j.bmcl.2014.07.062. 
  9. Khoo HG, Wong KP (1994). "Acetyl CoA generation and N-acetylation of serotonin (5HT) in the mosquito, Aedes togoi". Insect Biochemistry and Molecular Biology 24 (5): 445–51. PMID 7911372. doi:10.1016/0965-1748(94)90039-6. 
  10. Sullivan, James P.; McDonnell, Leonard; Hardiman, Orla M.; Farrell, Michael A.; Phillips, Jack P.; Tipton, Keith F. (1986). "The oxidation of tryptamine by the two forms of monoamine oxidase in human tissues". Biochemical Pharmacology 35 (19): 3255–60. PMID 3094536. doi:10.1016/0006-2952(86)90421-1. 
  11. Abramovitch, R. A.; Shapiro, D. (1956). "880. Tryptamines, carbolines, and related compounds. Part II. A convenient synthesis of tryptamines and β-carbolines". Journal of the Chemical Society: 4589–92. doi:10.1039/JR9560004589. 

Véxase taménEditar