Wikipedia

Polietilenglicol

composto químico

O polietilenglicol[3] (PEG), tamén chamado óxido de polietileno (PEO) e polioxietileno (POE) dependendo do seu peso molecular, é un composto poliéter derivado do petróleo con moitas aplicacións, desde a fabricación industrial á medicina. A estrutura do PEG adoita expresarse como H−(O−CH2−CH2)n−OH.[4]

Polietilenglicol
Nome IUPAC

poli(oxietileno) {baseado na estrutura},
poli(etileno óxido) {baseado na fonte}[1]

Outros nomes

Kollisolv, Carbowax, GoLYTELY, GlycoLax, Fortrans, TriLyte, Colyte, Halflytely, macrogol, MiraLAX, MoviPrep

Identificadores
Abreviaturas PEG
Número CAS 25322-68-3
ChemSpider none
UNII 3WJQ0SDW1A
ChEMBL CHEMBL1201478
Propiedades
Fórmula molecular C2nH4n+2On+1
Masa molecular 44,05n + 18,02 g/mol
Densidade 1,125[2]
Perigosidade
Punto de inflamabilidade 182–287 °C; 360–549 °F; 455–560 K

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

Usos

editar

Usos médicos

editar
Artigos principais: Macrogol e PEGilación.
  • O PEG de grao farmacéutico utilízase como excipiente en moitos produtos farmacéuticos de uso oral, tópico e parenteral.[5]
  • O PEG é o composto básico de varios laxantes (como MiraLax, RestoraLAX, etc.).[6] As lavativas completas de intestino con PEG e electrólitos engadidos úsanse para preparar o intestino para unha operación cirúrxica ou colonoscopia ou no estrinximento de nenos.[7] Macrogol (con marcas como Laxido, GoLytely e Miralax) e o nome xenérico do polietilenglicol usado como laxante. O nome pode ir seguido dun número que representa o peso molecular medio (por exemplo, macrogol 3350, macrogol 4000 ou macrogol 6000).
  • A posibilidade de que o PEG poida usarse para fusionar axóns está sendo explorada polos investigadores que estudan os danos en nervios periféricos e nas lesións de medula espiñal.[6]
  • Un exemplo de uso terapéutico como hidroxel (ver a sección de Usos biolóxicos) teorizárono Ma et al. Estes investigadores propuxeron o uso do hidroxel para tratar a periodontite encapsulando células nai no xel que promove a curación das xenxivas.[8] O xel cosas células nai encapsuladas tería que inxectarse no sitio da enfermidade e terían que establecerse enlaces cruzados para crear un microambiente axeitado para a función das células nais.
  • A PEGilación de adenovirus para terapia xénica pode axudar a previr reaccións adversas debidas a unha inmunidade preexistente a adenovirus.[9]
  • Un lípido PEGilado utilízase como excipiente nas vacinas para a COVID-19 de Moderna e de Pfizer–BioNTech. Ambas as son vacinas de ARN que constan dun ARN mensaxeiro, encerrado nunha burbulla de lípidos. En ambas as vacinas as burbullas están recubertas cunha molécula estabilizante que é o polietilenglicol. O PEG pode causar reaccións alérxicas nunha porcentaxe moi baixa dos casos.[10][11][12][13]

Usos químicos

editar
 
Restos da carraca do século XVI Mary Rose que estaban sendo tratados para a súa conservación con PEG na década de 1980.
 
Guereiro de terracota chinés que mostra trazas da súa cor orixinal.
  • O PEG utilízase como fase estacionaria polar na cromatografía de gases e como flúido para a transferencia de calor en testadores electrónicos.
  • Utilízase frecuentemente para conservar madeira enchoupada de auga e outros artefactos orgánicos que se extraeron de xacementos subacuáticos, como no caso do barco de guerra Vasa en Estocolmo,[14] e outros similares. Substitúe a auga en obxectos de madeira, facendo que a madeira sexa dimensionalmente estable e impedindo que se deforme ou encolla ao secar.[6] Ademais, o PEG utilízase cando se traballa con madeira verde como estabilizador e para previr que encolla.[15]
  • Utilizouse para presrvar as cores coas que se pintaron os guerreiros de terracota desenterrados na China.[16] Estes artefactos pintados foron creados durante o reinado do primeiro emperador da China Qin Shi Huang. Só 15 segundos despois de desenterrr as pezas de terracota, a laca baixo a pintura empeza a curvarse ao ser exposta ao aire seco da rexión de Xi'an, e uns catro minutos despois a pintura empeza a desprenderse. A Oficina de Conservaciónn do estado alemán de Baviera desenvolveu un conservante de PEG que ao aplicarse inmediatemente ao obxecto desenterrado axuda a conservar as cores.[17]
  • O PEG úsase a miúdo como composto de calibración interna en experimentos de espectrometría de masas, nos que o seu característico padrón de fragmentación permite un axuste e unha reproducibilidade máis exactas.
  • Os derivados do PEG como os etoxilatos de rango estreito utilízanse como surfactantes.
  • O PEG utilizouse como o bloque hidrófilo de copolímeros de bloque anfifílico usados para crear algúns polimerosomas.[18]
  • O PEG é un compoñente do propelente usado nos mísiles UGM-133M Trident II, en servizo na Mariña dos Estados Unidos.[19]

Usos biolóxicos

editar

Usos comerciais

editar

Usos industriais

editar
  • Un polietilenglicol plastificado con éster nitrato (NEPE-75) utilízase no combustible sólido de foguete do mísil balístico lanzado desde submarinos Trident II.[36]
  • Os dimetil éteres de PEG son ingredientes clave de Selexol, un solvente usado para queimar carbón en centrais enerxéticas de gasificación integrada en ciclo combinado para eliminar o dióxido de carbono e sulfuro de hidróxeno da corrente de gas de síntese.
  • O PEG foi utilizado como o illante nun transistor eléctrico de dobre capa para inducir a supercondutividade nun illante.[37]
  • O PEG tamén se usa como hóspede polímero de electrólitos polímeros sólidos. Aínda que non está polo momento en produción comercial, moitos grupos de todo o mundo están investigando sobre electrólitos polímeros sólidos utilizando o PEG, co obxectivo de mellorar as súas propiedades e para poder utilizalo en baterías, sistemas de pantallas electrónicas e outros produtos futuros.
  • O PEG inxéctase en procesos industriais para reducir a escuma en equipos de separación.
  • O PEG utilízase como aglutinante na preparación de cerámicas técnicas.[38]
  • Foi utilizado como aditivo do haluro de prata de emulsións fotográficas.

Usos de entretemento

editar

Efectos sobre a saúde

editar

O PEG é considerado pola FDA bioloxicamente inerte e seguro.

Porén, un crecente número de evidencias mostra a existencia dun nivel detectable de anticorpos anti-PEG en aproximadamente o 72% da poboación, nunca tratada con fármacos PEGilados, baseándose en mostras de plasma tomadas entre 1990 e 1999.[39] Debido á súa ubicuidade en multitude de produtos e á grande porcentaxe de poboación con anticorpos contra o PEG, as reaccións de hipersensibilidade ao PEG son unha crecente preocupación.[40][41] A alerxia ao PEG adoita descubrirse cando unha persoa foi diagnosticada de alerxia a un gran número de produtos que aparentemente non están relacionados, como comidas procesadas, cosméticos, fármacos e outras substancias que conteñen PEG ou que foron fabricadas con PEG.[40]

Formas dispoñibles e nomenclatura

editar

PEG, PEO e POE refírense a un oligómero ou polímero de óxido de etileno. Os tres nomes son quimicamente sinónimos, pero historicamente PEG é o preferido no eido biomédico, mentres que PEO é máis frecuente no campo da química de polímeros. Como as diferentes aplicacións requiren distintas lonxitudes da cadea do polímero, PEG adoita referirse a oligómeros e polímeros cunha masa molecular por debaixo de 20.000 g/mol, PEO a polímeros cunha masa molecular por riba de 20.000 g/mol, e POE a un polímero de calquera masa molecular.[42] Os PEGs prepáranse por polimerización de óxido de etileno e están comercialmente dispoñibles nun amplo rango de pesos moleculares, desde 300 g/mol a 10.000.000 g/mol.[43]

O PEG e o PEO son líquidos ou sólidos de baixo punto de fusión, dependendo dos seus pesos moleculares. Aínda que o PEG e PEO de diferentes pesos moleculares úsanse en distintas aplicacións e teñen diferentes propiedades físicas (por exemplo, a viscosidade) debido aos efectos da lonxitude da cadea, as súas propiedades químicas son case idénticas. Disponse tamén de dferentes formas do PEG, dependendo do iniciador usado para o proceso de polimerización, o máis común dos cales é o PEG metil éter monofuncional ou metoxipoli(etileno glicol), abreviado mPEG. Os PEGs de baixo peso molecular están tamén dispoñibles como oligómeros máis puros, denominados monodispersos, uniformes ou discretos. Demostrouse recentemente que o PEG de moi alta pureza é cristalino, o que permite a determinación dunha estrutura cristalina por cristalografía de raios X.[43] Dado que a purificación e separación de oligómeros puros é difícil, o prezo deste tipo de calidade adoita ser de 10 a 1000 veces maior que a do PEG polidisperso.

Os PEGs tamén están dispoñibles con diferentes xeometrías:

  • PEGs ramificados con de tres a dez cadeas de PEG que saen dun grupo central.
  • PEGs estrela con de 10 a 100 PEG cadeas que parten dun grupo central.
  • PEGs peite con múltiples cadeas de PEG normalmente enxertadas nunha columna vertebral de polímero.

Os números que a miúdo se inclúen no nome dos PEGs indican os seus pesos moleculares (por exemplo, un PEG con n = 9 tería un peso molecular medio de aproximadamente 400 daltons e etiquetaríase como PEG 400). A maioría dos PEGs teñen moléculas cunha distribución de pesos moleculares (é dicir, son polidispersos). A distribución de tamaños pode caracterizarse estatisticamente polo seu peso molecular de pesos medios (Mw) e o seu peso molecular de números medios (Mn), a proporción dos cales denomínase índice de polidispersión (ĐM). A medición de Mw e Mn pode facerse con espectrometría de masas.

A PEGilación consiste en acoplar covalentemente unha estrutura de PEG a outra molécula máis grande, por exemplo, unha proteína terapéutica, que entón se dirá que é unha proteína PEGilada. Os interferóns PEGilados alfa-2a e alfa-2b utilízanse comunmente como tratamentos inxectables para a hepatite C.

O PEG é soluble en auga, metanol, etanol, acetonitrilo, benceno e diclorometano e é insoluble en dietil éter e hexano. Está acoplado a moléculas hidrófobas para producir surfactantes non iónicos.[44]

 
Cristalitos nanométricos (4 nm) de óxido de polietileno (PEO, Mw 4 kDa).

O PEG e os polímeros relacionados (construtos de PEG fosfolípido) adoitan ser sonicados cando se usan en aplicacións biomédicas. Porén, como informaron Murali et al., o PEG é moi sensible á degradación sonolítica e os produtos da degradación do PEG poden ser tóxicos para as células de mamíferos. Así, é imperativo avaliar o potencial de degradación do PEG para asegurarse de que o material final non contñén contaminantes indocumentados que puidesen introducir artefactos nos resultados experimentais.[45]

Os PEGs e os metoxipolietilenglicois fabrícanse na compañía Dow Chemical co nome comercial Carbowax para uso industrial, e Carbowax Sentry para usos alimentarios e farmacéuticos. Varían en consistencia de líquidos a sólidos, dependendo do peso molecular, como indica o número que segue ao seu nome. Utilízanse comercialmente en numerosas aplicacións, como alimentos, cosméticos, fármacos, en biomedicina, como axentes dispersantes, como solventes, en pomadas, en bases de supositorios, como excipientes de pastillas e como laxantes. Algúns grupos espcíficos son os do lauromacrogol, nonoxinol, octoxinol e poloxámeros.

Produción

editar
 
Polietilenglicol 400 de calidade farmacéutica.
 
Polietilenglicol 4000, de calidade farmacéutica.

Informouse por primeira vez da produción de polietilenglicol en 1859. Tanto A. V. Lourenço coma Charles Adolphe Wurtz illaron independentemente produtos que eran polieteilenglicois.[46] O polietilenglicol prodúcese pola interacción do óxido de etileno con auga, etilenglicol ou oligomeros de etilenglicol.[47] A reacción é catalizada por catalizadores ácidos ou básicos. O etilenglicol e os seus oligómeros son preferibles como material de partida en vez da auga, porque permiten a creación de polímeros con baixa polidispersión (distribución de pesos moleculares estreita). A lonxitude da cadea do polímero depende da proporción dos reactivos.

HOCH2CH2OH + n(CH2CH2O) → HO(CH2CH2O)n+1H

Dependendo do tipo de catalizador, o mecanismo de polimerización pode ser catiónico ou aniónico. O mecanismo aniónico é preferible porque permite obter PEG con baixa polidispersión. A polimerización do óxido de etileno é un proceso exotérmico. O sobrequentamento ou contaminación do óxido de etileno con catalizadores como álcalis ou óxidos metálicos pode orixinar unha polimerización descontrolada, que pode terminar causando unha explosión en poucas horas.

O óxido de polietileno ou o polietilenglicol de alto peso molecular sintetízanse por polimerización en suspensión. Cómpre manter a cadea do polímero en crecemento en solución durante o proceso de policondensación. A reacción é catalizada por compostos de organoelementos de magnesio, aluminio ou calcio. Para impedir a coagulación de cadeas de polímeros na solución, utilízanse aditivos quelantes como a dimetilglioxima.

Utilízanse catalizadores alcalinos como o hidróxido de sodio (NaOH), hidróxido de potasio (KOH) ou carbonato de sodio (Na2CO3) para preparar polietilenglicol de baixo peso molecular.[48]

Seguridade

editar

Os PEOs teñen unha "toxicidade oral cunha soa dose moi baixa", da orde de decenas de gramos por kg de masa corporal (oral).[4] Debido a esta baixa toxicidade, o PEO utilízase nunha variedade de produtos comestibles.[49] O polímero úsase como recubrimento lubricante de varias superficies en ambientes acuosos e non acuosos.[50]

Ao contrario, o precursor dos PEGs é o óxido de etileno, que é perigoso.[51] O etilenglicol e os seus éteres son nefrotóxicos se se aplican en pel danada.[52]

Notas

editar
  1. ↑ Kahovec J, Fox RB, Hatada K (2002). "Nomenclature of regular single-strand organic polymers". Pure and Applied Chemistry 74 (10): 1921–1956. doi:10.1351/pac200274101921. 
  2. ↑ "Poly(ethylene glycol)". ChemSrc. 7 de xaneiro de 2020. 
  3. ↑ Enciclopedia Galega Universal (2002). Tomo 14. Páxina 16. Ir Indo Edicións. Vigo. ISBN 84-7680-288-9.
  4. ↑ 4,0 4,1 "Polyoxyalkylenes". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. 2000. doi:10.1002/14356007.a21_579. 
  5. ↑ "Polyethylene Glycol as Pharmaceutical Excipient". pharmaceutical.basf.com (en inglés). Consultado o 2021-04-27. 
  6. ↑ 6,0 6,1 6,2 6,3 6,4 6,5 Kean S (2017). "Chemical Hope". Distillations 2 (4): 5. Consultado o 22 de marzo de 2018. 
  7. ↑ "Polyethyleneglycol (PEG 4000 ) | Laxolite | Medical Dialogues". Medical Dialogues. 19 de xaneiro de 2021. Consultado o 19 de xaneiro de 2021. 
  8. ↑ Ma Y, Ji Y, Zhong T, Wan W, Yang Q, Li A, et al. (decembro de 2017). "Bioprinting-Based PDLSC-ECM Screening for in Vivo Repair of Alveolar Bone Defect Using Cell-Laden, Injectable and Photocrosslinkable Hydrogels". ACS Biomaterials Science & Engineering 3 (12): 3534–3545. PMID 33445388. doi:10.1021/acsbiomaterials.7b00601. 
  9. ↑ Seregin SS, Amalfitano A (2009). "Overcoming pre-existing adenovirus immunity by genetic engineering of adenovirus-based vectors". Expert Opinion on Biological Therapy 9 (12): 1521–1531. PMID 19780714. doi:10.1517/14712590903307388. 
  10. ↑ Cabanillas B, Akdis CA, Novak N (xuño de 2021). "Allergic reactions to the first COVID-19 vaccine: A potential role of polyethylene glycol?". Allergy 76 (6): 1617–1618. PMID 33320974. doi:10.1111/all.14711. 
  11. ↑ Bostock N (9 de decembro de 2020). "MHRA warning after allergic reactions in NHS staff given COVID-19 vaccine". GP. Arquivado dende o orixinal o 9 de decembro de 2020. Consultado o 9 de decembro de 2020. 
  12. ↑ "Pfizer-BioNTech COVID-19 vaccine: Health Canada recommendations for people with serious allergies". Health Canada. 12 de decembro de 2020. 
  13. ↑ Furtula A, Jordans F (21 de decembro de 2020). "EU regulator gives conditional approval to Pfizer-BioNTech COVID-19 vaccine". The Globe and Mail Inc. Reuters. 
  14. ↑ Kvarning L, Ohrelius B (1998). The Vasa – The Royal Ship. Atlantis. pp. 133–141. ISBN 91-7486-581-1. 
  15. ↑ "Anti-Freeze is Not a Green Wood Stabilizer – Buzz Saw". The Rockler Blog. 2 de maio de 2006. Arquivado dende o orixinal o 17 de xaneiro de 2022. Consultado o 30 de novembro de 2012. 
  16. ↑ Reiffert S (18 de marzo de 2015). "Conservators preserve the paint layers of the Terracotta Army". tum.de. Technische Universität München. Arquivado dende o orixinal o 22 de decembro de 2015. Consultado o 19 de decembro de 2015. 
  17. ↑ Larmer B (xuño de 2012). "Terra-Cotta Warriors in Color". National Geographic 221 (6): 74–87. 
  18. ↑ Rameez S, Alosta H, Palmer AF (maio de 2008). "Biocompatible and biodegradable polymersome encapsulated hemoglobin: a potential oxygen carrier". Bioconjugate Chemistry 19 (5): 1025–32. PMID 18442283. doi:10.1021/bc700465v. 
  19. ↑ "Facts: Polaris Poseidon Trident". Strategic Systems Programs. U.S. Navy. Arquivado dende o orixinal o 28 de abril de 2021. Consultado o 18 de setembro de 2023. 
  20. ↑ Moore EM, Ying G, West JL (marzo de 2017). "Macrophages Influence Vessel Formation in 3D Bioactive Hydrogels". Advanced Biosystems (en inglés) 1 (3): 1600021. doi:10.1002/adbi.201600021. 
  21. ↑ Ganji M, Docter M, Le Grice SF, Abbondanzieri EA (setembro de 2016). "DNA binding proteins explore multiple local configurations during docking via rapid rebinding". Nucleic Acids Research 44 (17): 8376–8384. PMC 5041478. PMID 27471033. doi:10.1093/nar/gkw666. 
  22. ↑ Bielec K, Kowalski A, Bubak G, Witkowska Nery E, Hołyst R (xaneiro de 2022). "Ion Complexation Explains Orders of Magnitude Changes in the Equilibrium Constant of Biochemical Reactions in Buffers Crowded by Nonionic Compounds". The Journal of Physical Chemistry Letters 13 (1): 112–117. PMC 8762655. PMID 34962392. doi:10.1021/acs.jpclett.1c03596. 
  23. ↑ Breton MF, Discala F, Bacri L, Foster D, Pelta J, Oukhaled A (2013-07-03). "Exploration of Neutral Versus Polyelectrolyte Behavior of Poly(ethylene glycol)s in Alkali Ion Solutions using Single-Nanopore Recording". The Journal of Physical Chemistry Letters (en inglés) 4 (13): 2202–2208. ISSN 1948-7185. doi:10.1021/jz400938q. 
  24. ↑ Kreppel F, Kochanek S (xaneiro de 2008). "Modification of adenovirus gene transfer vectors with synthetic polymers: a scientific review and technical guide". Molecular Therapy 16 (1): 16–29. PMID 17912234. doi:10.1038/sj.mt.6300321. 
  25. ↑ Rossi JJ (abril de 2006). "RNAi therapeutics: SNALPing siRNAs in vivo". Gene Therapy 13 (7): 583–584. PMID 17526070. doi:10.1038/sj.gt.3302661. 
  26. ↑ Geisbert TW, Lee AC, Robbins M, Geisbert JB, Honko AN, Sood V, et al. (maio de 2010). "Postexposure protection of non-human primates against a lethal Ebola virus challenge with RNA interference: a proof-of-concept study". Lancet 375 (9729): 1896–1905. PMC 7138079. PMID 20511019. doi:10.1016/S0140-6736(10)60357-1. 
  27. ↑ Harmening DM (2005). Modern Blood Banking & Transfusion Practices. F. A. Davis Company. ISBN 978-0-8036-1248-8. 
  28. ↑ Monteiro-Riviere NA, Inman AO, Jackson H, Dunn B, Dimond S (maio de 2001). "Efficacy of topical phenol decontamination strategies on severity of acute phenol chemical burns and dermal absorption: in vitro and in vivo studies in pig skin". Toxicology and Industrial Health 17 (4): 95–104. PMID 12479505. doi:10.1191/0748233701th095oa. 
  29. ↑ Krasilnikov OV, Sabirov RZ, Ternovsky VI, Merzliak PG, Muratkhodjaev JN (setembro de 1992). "A simple method for the determination of the pore radius of ion channels in planar lipid bilayer membranes". FEMS Microbiology Immunology 5 (1–3): 93–100. PMID 1384601. doi:10.1016/0378-1097(92)90079-4. 
  30. ↑ Bárcena-Uribarri I, Thein M, Maier E, Bonde M, Bergström S, Benz R (2013). "Use of nonelectrolytes reveals the channel size and oligomeric constitution of the Borrelia burgdorferi P66 porin". PLOS ONE 8 (11): e78272. Bibcode:2013PLoSO...878272B. PMC 3819385. PMID 24223145. doi:10.1371/journal.pone.0078272. 
  31. ↑ Johnson T (21 de abril de 2004). "Army Scientists, Engineers develop Liquid Body Armor". 
  32. ↑ "Tattoo to monitor diabetes". BBC News. 1 de setembro de 2002. 
  33. ↑ US Government – Food and Drug Agency "Food Additive Status List". Food and Drug Administration. Consultado o 2 de maio de 2017. 
  34. ↑ "Codex Alimentarius". codexalimentarius.net. Arquivado dende o orixinal o 7 de xaneiro 2012. 
  35. ↑ "Current EU approved additives and their E Numbers". UK Government – Food Standards Agency. Consultado o 21 de outubro de 2010. 
  36. ↑ Spinardi G (1994). From Polaris to Trident : the development of US fleet ballistic missile technology. Cambridge: Cambridge Univ. Press. p. 159. ISBN 978-0-521-41357-2. 
  37. ↑ Ueno K, Nakamura S, Shimotani H, Ohtomo A, Kimura N, Nojima T, et al. (novembro de 2008). "Electric-field-induced superconductivity in an insulator". Nature Materials 7 (11): 855–8. Bibcode:2008NatMa...7..855U. PMID 18849974. doi:10.1038/nmat2298. 
  38. ↑ Schneider, Samuel J. (1991) Engineered Materials Handbook: Ceramics and Glasses, Vol. 4. ASM International. ISBN 0-87170-282-7. p. 49.
  39. ↑ Yang Q, Lai SK (2015). "Anti-PEG immunity: emergence, characteristics, and unaddressed questions". Wiley Interdisciplinary Reviews. Nanomedicine and Nanobiotechnology 7 (5): 655–77. PMC 4515207. PMID 25707913. doi:10.1002/wnan.1339. 
  40. ↑ 40,0 40,1 Wenande E, Garvey LH (xullo de 2016). "Immediate-type hypersensitivity to polyethylene glycols: a review". Clinical and Experimental Allergy 46 (7): 907–22. PMID 27196817. doi:10.1111/cea.12760. 
  41. ↑ Stone CA, Liu Y, Relling MV, Krantz MS, Pratt AL, Abreo A, et al. (maio de 2019). "Immediate Hypersensitivity to Polyethylene Glycols and Polysorbates: More Common Than We Have Recognized". The Journal of Allergy and Clinical Immunology. In Practice 7 (5): 1533–1540.e8. PMC 6706272. PMID 30557713. doi:10.1016/j.jaip.2018.12.003. 
  42. ↑ Por exemplo, no catálogo on line Arquivado 29 decembro de 2006 en Wayback Machine. de Scientific Polymer Products, Inc., os pesos moleculares de poli(etileno glicol) chegan ata os 20.000 g/mol, mentres que os do poli(etileno óxido) teñen seis ou sete díxitos.
  43. ↑ 43,0 43,1 French AC, Thompson AL, Davis BG (2009). "High-purity discrete PEG-oligomer crystals allow structural insight" (PDF). Angewandte Chemie 48 (7): 1248–52. PMID 19142918. doi:10.1002/anie.200804623. 
  44. ↑ Winger M, De Vries AH, Van Gunsteren WF (2009). "Force-field dependence of the conformational properties of α,ω-dimethoxypolyethylene glycol". Molecular Physics 107 (13): 1313–1321. Bibcode:2009MolPh.107.1313W. doi:10.1080/00268970902794826. hdl:10072/37876. 
  45. ↑ Murali VS, Wang R, Mikoryak CA, Pantano P, Draper R (setembro de 2015). "Rapid detection of polyethylene glycol sonolysis upon functionalization of carbon nanomaterials". Experimental Biology and Medicine 240 (9): 1147–51. PMC 4527952. PMID 25662826. doi:10.1177/1535370214567615. 
  46. ↑ Bailey FE, Koleske JV (1990). Alkylene oxides and their polymers. Nova York: Dekker. pp. 27–28. ISBN 9780824783846. Consultado o 17 de xullo de 2017. 
  47. ↑ Polyethylene glycol, Chemindustry.ru
  48. ↑ "PEG 4000, 6000, 8000, 12000 | Polyethylene glycol". www.venus-goa.com (en inglés). Consultado o 2023-01-19. 
  49. ↑ Sheftel VO (2000). Indirect Food Additives and Polymers: Migration and Toxicology. CRC. pp. 1114–1116. Arquivado dende o orixinal o 9 de agosto de 2007. Consultado o 22 de agosto de 2007. 
  50. ↑ Nalam PC, Clasohm JN, Mashaghi A, Spencer ND (2009). "Macrotribological Studies of Poly(L-lysine)-graft-Poly(ethylene glycol) in Aqueous Glycerol Mixtures" (PDF). Tribology Letters (Submitted manuscript) 37 (3): 541–552. doi:10.1007/s11249-009-9549-9. hdl:20.500.11850/17055. 
  51. ↑ Center for Food Safety and Applied Nutrition. "Potential Contaminants - 1,4-Dioxane A Manufacturing Byproduct". fda.gov (en inglés). Consultado o 2017-05-26. 
  52. ↑ Andersen FA (1999). "Special Report: Reproductive and Developmental Toxicity of Ethylene Glycol and Its Ethers". International Journal of Toxicology 18 (3): 53–67. doi:10.1177/109158189901800208. 

Véxase tamén

editar

Outros artigos

editar

Ligazóns externas

editar
Traído desde «https://gl.wikipedia.org/w/index.php?title=Polietilenglicol&oldid=6601866»