Glicerol 3-fosfato
O sn-glicerol 3-fosfato[1] é o composto iónico orgánico coa fórmula HOCH2CH(OH)CH2OPO32-. É un dos tres estereoisómeros do éster de ácido fosfórico dibásico (HOPO32-) e glicerol. É un compoñente dos glicerofosfolípidos. [2][3] Por razóns históricas, tamén se coñece como L-glicerol 3-fosfato, D-glicerol 1-fosfato, ácido L-α-glicerofosfórico.[2]
| sn-Glicerol 3-fosfato | |
|---|---|
 | |
Outros nomes 1,2,3-propanetriol, 1-(dihydrogen phosphate), (2R)- | |
| Identificadores | |
| Número CAS | 17989-41-2 |
| PubChem | 439162 |
| UNII | 370V52HE4B |
| Número CE | 200-307-1 |
| DrugBank | DB02515 |
| KEGG | C00093 |
| MeSH | Alpha-glycerophosphoric+acid |
| ChEBI | CHEBI:15978 |
| ChEMBL | CHEMBL1232920 |
| Referencia Beilstein | 1723975 |
| 3DMet | B01157 |
| Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
| Propiedades | |
| Fórmula molecular | C3H9O6P |
| Masa molar | 172,07 g mol−1 |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. | |
Biosíntese editar
O glicerol 3-fosfato sintetízase reducindo a dihidroxiacetona fosfato (DHAP), un intermediario da glicólise. A redución catalízaa a glicerol-3-fosfato deshidroxenase. A DHAP e, por tanto, o glicerol 3-fosfato poden tamén sintetizarse a partir de aminoácidos e intermediarios do ciclo do ácido cítrico a través da ruta da gliceroneoxénese.
+ NAD(P)H + H+ → 
+ NAD(P)+
Tamén se sintetiza por fosforilación do glicerol, o cal xérase por hidrólise de graxas. Esta esterificación é catalizada pola glicerol quinase.
Metabolismo e función biolóxica editar
O glicerol 3-fosfato é o material de partida para a síntese de novo de glicerolípidos. En eucariotas, primeiro é acilado na súa posición sn-1 pola encima mitocondrial ou do retículo endoplasmático glicerol-3-fosfato O-aciltransferase. Un segundo grupo acilo colócase seguidamente na posición sn-2 formando ácidos fosfatídicos.
- + Acil-CoA → Ácido lisofosfatídico + CoA
A glicerol-1-fosfatase cataliza a hidrólise do glicerol 3-fosfato para rexenerar glicerol, permitindo que a fermentación do glicerol para producir glicerol a partir de glicosa a través da ruta glicolítica. Varios organismos expresan este encima.[3]
- + H2O →
+ Pi
Sistema de lanzadeira editar
- Artigo principal: Lanzadeira do glicerol-fosfato.
As glicerol-3-fosfato deshidroxenases están localizadas no citosol e na cara intermembrana da membrana mitocondrial interna. O glicerol 3-fosfato (G3P) e a dihidroxiacetona fosfato (DHAP) son moléculas moi pequenas que poden permear a membrana mitocondrial externa a través de porinas e ser lanzadas entre dúas deshidroxenases. Usando este sistema de lanzadeira, o NADH xerado polo metabolismo citosólico, por exemplo na glicólise, reoxídase a NAD+ reducindo a DHAP a G3P, e o equivalente redutor pode utilizarse para xerar un gradiente protónico a través da membrana mitocondrial interna acoplando e oxidando o G3P e reducindo quinonas.
A lanzadeira do glicerol 3-fosfato é un sistema de reforzo de emerxencia para subministrar a enerxía que demandan as neuronas.[4]
Desfosforilación editar
O glicerol 3-fosfato é o substrato do encima fosfoglicolato fosfatase (PGP ou G3PP) atopado en mamíferos en 2015.[3] Suxeriuse despois que a actividade da G3PP ten unha función regulatoria no metabolismo central[3] e na resposta ao estrés.[5]
Glicerol 1-fosfato editar
O glicerol 1-fosfato, ás veces chamado D-glicerol 3-fosfato, é o enantiómero do glicerol 3-fosfato. A maioría dos organismos superiores usan o 3-fosfato ou configuración L no esqueleto molecular dos glicerolípidos. O 1-fosfato encóntrase especificamente en lípidos de arqueas.[6]
Notas editar
- ↑ Este artigo usa a numeración estereoespecífica na que a estereoconfiguración non se especifica explicitamente.
- ↑ 2,0 2,1 Outros nomes igualmente apropiados en contextos bioquímicos son glicerol-3-fosfato, 3-O-fosfonoglicerol, 3-fosfoglicerol;G. P. Moss (ed.). "Nomenclature of Phosphorus-Containing Compounds of Biochemical Importance". Arquivado dende o orixinal o 2016-12-08. Consultado o 2015-05-20. e Gro3P.
- ↑ 3,0 3,1 3,2 3,3 Mugabo Y, Zhao S, Seifried A, Gezzar S, Al-Mass A, Zhang D, Lamontagne J, Attane C, Poursharifi P, Iglesias J, Joly E, Peyot ML, Gohla A, Murthy Madiraju SR, Prentki M (xaneiro de 2016). "Identification of a mammalian glycerol-3-phosphate phosphatase: Role in metabolism and signaling in pancreatic ß-cells and hepatocytes". Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America 113 (4): E430–E439. PMC 4743820. PMID 26755581. doi:10.1073/pnas.1514375113.
- ↑ "Neuronal Back-up System Discovered". 30 de agosto de 2022.
- ↑ Possik E, Schmitt C, Al-Mass A, Bai Y, Cote L, Morin J, Erb H, Oppong A, Kahloan W, Parker JA, Murthy Madiraju SR, Prentki M (January 2022). "Phosphoglycolate phosphatase homologs act as glycerol-3-phosphate phosphatase to control stress and healthspan in C. elegans". Nature Communications 177 (1): E177. PMC 8752807. PMID 35017476. doi:10.1038/s41467-021-27803-6.
- ↑ Caforio, Antonella; Driessen, Arnold J.M. (2017). "Archaeal phospholipids: Structural properties and biosynthesis" (PDF). Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Molecular and Cell Biology of Lipids 1862 (11): 1325–1339. PMID 28007654. doi:10.1016/j.bbalip.2016.12.006.