Acilo graxo coencima A

composto químico
(Redirección desde «Acil-CoA»)

O acilo graxo coencima A, acilo graxo-CoA[1] (tamén acilo graxo coenzima A) é unha molécula formada por un residuo de ácido graxo (CH3–(CH2)n–CO–, con n ≥ 2) unido ao coencima A, que é a maneira en que se transportan os ácidos graxos durante o seu metabolismo. O enlace establécese entre o átomo de xofre terminal do coencima A e o carbono do carbonilo do ácido graxo por enlace tioéster. Deste modo o ácido graxo queda activado, xa que o acio graxo-CoA é unha molécula enerxizada. Os acilo graxo-CoA son susceptibles de beta oxidación, na cal a cadea de ácido graxo vai perdendo grupos de dous carbonos en forma de acetil-CoA ata desaparecer. Este acetil-CoA entra despois no ciclo do ácido cítrico e como resultado fórmanse ATPs. Deste modo, as graxas son convertidas en ATP, o portador de enerxía esencial nas células. Os acilo graxo-CoA tamén interveñen na síntese dalgúns lípidos, como os triglicéridos e fosfolípidos. Moitos ácidos graxos sintetízanse a partir de precursores que son acilo graxo-CoA, como o palmitoíl-CoA.

Estrutura química xeral dun acil-CoA, onde R é a cadea lateral do ácido. Nos acilo graxo-CoA esta cadea é longa como as dos ácidos graxos.
O palmitoíl-CoA é un exemplo de acilo graxo-CoA.

Os acilo graxo-CoA ás veces abrévianse como acil-CoA, aínda que este é un termo máis amplo, xa que un acilo en química orgánica é normalmente un resto de ácido carboxílico en xeral, que nalgúns casos pode ser máis pequeno que un ácido graxo típico (ver definición da IUPAC de "grupos acilo"[2]). Deste modo poden orixinarse, entre outros:

Cando o acetil é de maior tamaño é cando se fala de acilo graxo-CoA. Se a cadea acilo é especialmente longa fálase tamén de acilo graxo de cadea longa-CoA.

Un caso especial é o do malonil-CoA, cun resto de malonilo de 3 carbonos, OOC–CH2–CO–, xa que neste caso leva un grupo ácido no extremo da cadea.

Funcións

editar

Activación dos ácidos graxos

editar

A degradación oxidativa dos ácidos graxos é un proceso en dúas etapas, catalizado pola acil-CoA sintetase. Primeiro, o ácido graxo reaccona co ATP para formar un acil fosfato. Este intermediario reacciona seguidamente dando o acil-CoA:

Ácido graxo + CoA + ATP ⇌ Acil-CoA + AMP + PPi

Os ácidos graxos son activados no citosol, pero a súa oxidación ten lugar nas mitocondrias. Como non hai proteínas de transporte para os adutos de CoA, os grupos acilo deben entrar na mitocondria por medio dun sistema de lanzadeira no que intervén a pequena molécula carnitina.[3] Unha vez dentro das mitocondrias, entran na beta-oxidación dos ácidos graxos.

O encima que forma os acilo graxo-CoA é a acil-CoA sintase. Hai varios tipos deste encima[4] que poden fabricar acilo graxo-CoA de 3 lonxitudes da cadea de acilo. Por exemplo, a acilo de cadea media-CoA sintase actúa sobre ácidos graxos de entre 4 e 11 carbonos e forma acilo graxo-CoA deses tamaños. Outro tipo de acil-CoA sintase utilizase para os ácidos graxos de entre 11 e 20 carbonos. A reacción na que se forma o acilo graxo-CoA está favorecida termodinamicamente porque nesta reacción o ATP transfórmase en AMP[5] que é unha reacción en dous pasos espontánea. Existe tamén un enzima denominado acil-CoA tioesterase, que foi o contrario que a acil-CoA sintase, é dicir, libera ácidos graxos e coencima A a partir dun acilo graxo-CoA, polo que desactiva o ácido graxo.[5]

Na síntese de triglicéridos e fosfolípidos (como fosfatidiletanolamina e fosfatidilserina) os precursores comúns para todas estas substancias son os acilo graxo-CoAs e o glicerol 3-fosfato.

  1. Albert L. Lehninger. Principios de Bioquímica. Omega. Barcelona. 1988. Páxinas 386 e 513. ISBN 84-282-07380-0.
  2. "acyl groups". Compendium of Chemical Terminology (the "Gold Book") (2ª ed.). IUPAC.  (2006–) [1997].  Cita: "En química orgánica un grupo acilo inespecificado é comunmente un grupo acilo carboxílico".
  3. Pratt C.W., Cornely, K. Essential Biochemistry. John Wiley & Sons, Inc. (2004)
  4. Blanco, Antonio; Blanco, Gustavo (2017). "Lipid Metabolism". Medical Biochemistry. pp. 325–365. ISBN 978-0-12-803550-4. doi:10.1016/B978-0-12-803550-4.00015-X. 
  5. 5,0 5,1 Bhagavan, N.V.; Ha, Chung-Eun (2015). "Lipids I: Fatty Acids and Eicosanoids". Essentials of Medical Biochemistry. pp. 269–297. ISBN 978-0-12-416687-5. doi:10.1016/B978-0-12-416687-5.00016-6. 

Véxase tamén

editar

Outros artigos

editar

Ligazóns externas

editar