Propionil-CoA
O propionil-coencima A ou propionil-CoA é un tioéster formado pola unión dun grupo propionilo (derivado do ácido propiónico) co coencima A, coa fórmula C24H40N7O17P3S [1][2]. Como os compoñentes da molécula se enlazan por enlace tioéster uníndose por un átomo de xofre (S), ás veces a molécula pode aparecer escrita así: propionil-S-CoA.
Número CAS: 317-66-8 .
Papel no metabolismo animal
editarProdución
editarO propionil-CoA pode orixinarse das seguintes formas:
- Fórmase como un produto da beta-oxidación de ácidos graxos de cadea impar [3].
- Orixínase tamén no metabolismo dos aminoácidos isoleucina e valina e metionina, os cales son aminoácidos glicoxénicos, xa que o propionil-CoA pode transformarse en succinil-CoA e este entrar na gliconeoxénese e producir glicosa [3].
- É un produto derivado do ácido alfa-cetobutírico, o cal á súa vez é un produto da degradación dos aminoácidos treonina e metionina.
Funcións metabólicas
editarNos mamíferos, o propionil-CoA utilízase para formar succinil-CoA (intermediario do ciclo do ácido tricarboxílico), por medio do metilmalonil-CoA.
Primeiro, o propionil-CoA convértese en (S)-metilmalonil-CoA pola acción do encima propionil-CoA carboxilase, un encima dependente da biotina, que tamén require bicarbonato e ATP [4].
Este produto convértese seguidamente en (R)-metilmalonil-CoA en reacción catalizada pola metilmalonil-CoA racemase.
O (R)-Metilmalonil-CoA é convertido en succinil-CoA, un intermediario do ciclo do ácido tricarboxílico, pola metilmalonil-CoA mutase, un encima que require cobalamina para catalizar a migración do enlace entre carbonos.
O modo de funcionamento da metilmalonil-CoA mutase empeza coa rotura do enlace entre o 5' CH2- do 5'-deoxiadenosil e o cobalto da cobalamina, o cal está no seu estado de oxidación 3+ (cobalto (III)), e que produce un radical 5'-deoxiadenosil e cobalamina no seu estado de oxidación reducido cobalto (II).
Seguidamente, este radical extrae un átomo de hidróxeno do grupo metilo do metilmalonil-CoA, o cal xera un radical metilmalonil-CoA. Crese que este radical forma un enlace carbono-cobalto co coencima, o cal vai seguido do rearranxo do esqueleto carbonado do substrato, producindo así un radical succinil-CoA. Este radical despois segue extraendo hidróxenos da molécula anteriormente producida 5'-deoxiadenosina, creando outra vez un radical deoxiadenosil, o cal ataca ao coencima para volver a formar o complexo inicial.
Coñécese un defecto no encima metilmalonil-CoA mutase, que orixina aciduria metabólica, un trastorno perigoso que causa unha acidificación do pH sanguíneo.
Nos ruminantes [3] a conversión de propionato en succinil-CoA é moi importante, porque as bacterias dos seus estómagos fermentan a maior parte da glicosa procedente da celulosa inxerida polo animal, orixinando diversos ácidos (acetato, lactato, propionato, butirato), e o propionato producido como resultado destas fermentacións vai ser utilizado para rexenerar a glicosa, xa que se converte en propionil-CoA e este, como se viu antes, pode transformarse en succinil-CoA, o cal pode entrar nas vías da gliconeoxénese produtoras de glicosa.
Papel no metabolismo de plantas, insectos e microorganismos
editarEn plantas e insectos [4] o propionil-CoA metabolízase a acetato dun modo moi diferente, similar á beta-oxidación. Non se coñecen todos os detalles desta ruta metabólica, pero parece que implica a formación de acrilil-CoA, e despois de 3-hidroxipropionil-CoA. Este é metabolizado con perda do carbono 1 do 3-hidroxipropionil-CoA en forma de CO2, e o carbono 3 pasa a ser o carbono 1 do acetato.
Os microorganismos posúen moitas vías metabólicas por medio das cales poden producir e utilizar o propionato.
Notas
editar- ↑ PubChem compound Propionyl-coenzyme A
- ↑ ChemSpider
- ↑ 3,0 3,1 3,2 A. Lehninger. Principios de Bioquímica. (1988). Omega. Páxinas 521, 544, 570. ISBN 84-282-0738-0
- ↑ 4,0 4,1 Halarnkar P, Blomquist G (1989). "Comparative aspects of propionate metabolism". Comp. Biochem. Physiol., B 92 (2): 227–31. PMID 2647392. doi:10.1016/0305-0491(89)90270-8.