Glicerol 1-fosfato

composto químico

O sn-glicerol 1-fosfato[2] é a base conxugada dun éster fosfórico do glicerol. É un compoñente dos lípidos éteres, que son comúns nas arqueas.[3]

sn-Glicerol 1-fosfato
Identificadores
Número CAS 5746-57-6
PubChem 439276
UNII 196623779E
MeSH Alpha-glycerophosphoric+acid
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular C3H9O6P
Masa molar 172,07 g mol−1
Aspecto incoloro
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

Biosíntese e metabolismo

editar

O glicerol 1-fosfato sintetízase reducindo a dihidroxiacetona fosfato (DHAP), un intermediario da glicólise, coa sn-glicerol-1-fosfato deshidroxenase.[4] A DHAP e o seu derivado o glicerol 1-fosfato tamén se poden sintetizar a partir de aminoácidos e intermediarios do ciclo de Krebs pola vía da gliconeoxénese.

  + NAD(P)H + H+  + NAD(P)+

O glicerol 1-fosfato é o material inicial para a síntese de novo de lípidos éter, como os derivados do arqueol e caldarqueol. É primeiramente xeranilxeranilado na súa posición sn-3 por un encima citosólico, o fosfoglicerol xeranilxeraniltransferase. Un segundo grupo xeranilxeranil engádese despois na posición sn-2 producindo o ácido arquetídico insaturado.[5]

Enantiómero

editar

Todos os organismos que non son arqueas, é dicir, bacterias e eucariotas, utilizan o enantiómero glicerol 3-fosfato para producir compoñentes das súas membranas celulares.

  1. 1,0 1,1 G. P. Moss (ed.). "Nomenclature of Phosphorus-Containing Compounds of Biochemical Importance". Arquivado dende o orixinal o 2016-12-08. Consultado o 2015-05-20. 
  2. Este artigo usa a numeración estereoespecífica na que a estereoconfiguración non se especifica explicitamente.
  3. Caforio, Antonella; Driessen, Arnold J.M. (2017). "Archaeal phospholipids: Structural properties and biosynthesis" (PDF). Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Molecular and Cell Biology of Lipids 1862 (11): 1325–1339. PMID 28007654. doi:10.1016/j.bbalip.2016.12.006. 
  4. Nishihara & Koga (1995). "sn-Glycerol-1-phosphate dehydrogenase in Methanobacterium thermoautotrophicum: key enzyme in biosynthesis of the enantiomeric glycerophosphate backbone of ether phospholipids of archaebacteria". J. Biochem. 117 (5): 933–935. PMID 8586635. doi:10.1093/oxfordjournals.jbchem.a124822. 
  5. Koga & Morii (2007). "Biosynthesis of ether-type polar lipids in archaea and evolutionary considerations". Microbiol. Mol. Biol. Rev. 71 (1): 97–120. PMC 1847378. PMID 17347520. doi:10.1128/mmbr.00033-06. 

Véxase tamén

editar

Outros artigos

editar