Abrir o menú principal

En química orgánica, o acetil[4][5] ou acetilo[6][7][8][9] (tamén etanoíl) é un grupo funcional coa fórmula COCH3. Como prefixo utilízase acetil[10], ás veces representado co símbolo Ac[11] (que non hai que confundir co elemento actinio). O grupo acetilo consta dun metilo unido por enlace simple a un carbonilo. O centro carbonilo do radical acetilo ten un electrón non enlazado que forma o enlace químico co resto da molécula R. O grupo acetilo é compoñente de moitos compostos orgánicos, como o neurotransmisor acetilcolina, acetil-CoA, acetilcisteína, e os analxésicos acetaminofén e ácido acetilsalicílico (aspirina).

Acetil
Identificadores
Abreviaturas Ac
Número CAS 3170-69-2
PubChem 137849
ChemSpider 121499
ChEBI CHEBI:46887
Referencia Beilstein 1697938
Referencia Gmelin 786
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular C2H3O
Masa molar 43,04 g mol−1
Termoquímica
Entalpía estándar
de formación
ΔfHo298
−15 a −9 kJ mol−1

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.
Estrutura química simplificada do grupo acetilo unido ao resto (R) dunha molécula.

Índice

AcetilaciónEditar

Na naturezaEditar

A introdución dun grupo acetilo nunha molécula denomínase acetilación. Nos seres vivos os grupos acetilo transfírense xeramente unidos ao coencima A, formando acetil-CoA. O acetil-CoA é un intermediario tanto na síntese biolóxica coma na degradación de moitas moléculas orgánicas. O acetil-CoA tamén se orixina durante a segunda parte da respiración celular, o ciclo de Krebs. Fórmase a partir de piruvato e o grupo acetilo é cedido ao oxalacetato do ciclo de Krebs.

As histonas e outras proteínas modifícanse con frecuenica por acetilación. Por exemplo, a acetilación das histonas unidas ao ADN polas acetiltransferases (HATs) causa unha expansión da arquitectura da cromatina, que permite que poida realizarse a transcrición xenética. Porén, a eliminación do grupo acetilo polas histona desacetilases (HDACs) condensa a estrutura do ADN, o que impide a transcrición.[12] Ademais a metilación do ADN bloquea a acetilación e impide a transcrición.

Síntese orgánica e química farmacéuticaEditar

A acetilación pode conseguirse utilizando varios métodos, dos cales o máis común é o uso de anhídrido acético ou cloruro acético, xeralmente en presenza dunha base amina terciaria aromática. Unha acetilación típica é a conversión da glicina en acetilglicina:[13]

H2NCH2CO2H + (CH3CO)2O → CH3C(O)NHCH2CO2H + CH3CO2H

FarmacoloxíaEditar

As moléculas orgánicas acetiladas incrementan a súa capacidade de cruzar a barreira hematoencefálica. A acetilación axuda a que os fármacos cheguen ao cerebro máis rapidamente, facendo que actúen máis intensamente e incrementen a súa efectividade. O grupo acetilo do ácido acetilsalicílico (aspirina) potencia a súa efectividade comparada coa do antiinflamatorio natural ácido salicílico. De xeito similar, a acetilación converte o analxésico natural morfina no composto máis potente heroína (diacetilmorfina).

O suplemento dietario acetil-L-carnitina véndese como máis efectivo ca outros preparados de carnitina. O resveratrol ten propiedades protectoras contra a radiación, que poderían potenciarse coa súa acetilación.[14][15]

NotasEditar

  1. "List of Radical Names Beginning from "A"". Nomenclature of Organic Chemistry, Sections A, B, C, D, E, F, and H, Pergamon Press, Oxford, 1979. Copyright 1979 IUPAC. 
  2. "R-5.7.1 Carboxylic acids, where acetyl appears as an example". IUPAC, Commission on Nomenclature of Organic Chemistry. A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993), 1993, Blackwell Scientific publications, Copyright 1993 IUPAC. 
  3. "Acetyl". Chemical Entities of Biological Interest. UK: European Bioinformatics Institute. 
  4. "Acetil". Real Academia Galega. Consultado o 10 de setembro de 2016. 
  5. PubChem compound Acetyl radical
  6. Diccionario galego de termos médicos. Real Academia de Medicina e Cirurxía de Galicia - Consellería de Educación e Ordenación Universitaria da Xunta. Páxina 4. acetilo
  7. Definición de acetilo no Dicionario de Galego.
  8. BUSCatermos acetilo
  9. Vocabulario de química galego-español-inglés. Servizo de Normalización Lingüística USC. 2002. Termo 27. Acetilo
  10. CHEBI
  11. Hanson, James A. (2001). Functional group chemistry. Cambridge, Eng: Royal Society of Chemistry. p. 11. ISBN 0-85404-627-5. 
  12. Nelson, D. L.; Cox, M. M. "Lehninger, Principles of Biochemistry" 3rd Ed. Worth Publishing: New York, 2000. ISBN 1-57259-153-6.
  13. R. M. Herbst, D. Shemin. Acetylglycine. Org. Sinth. 2, 11. 1943. CV2P0011.Acetylglycine
  14. Carsten RE, Bachand AM, Bailey SM, Ullrich RL. Resveratrol reduces radiation-induced chromosome aberration frequencies in mouse bone marrow cells. Radiat Res. 2008 Jun;169(6):633-8. PMID 18494544. [1]
  15. "Exemplo de produción de resveratrol acetilado". Arquivado dende o orixinal o 23 de xuño de 2012. Consultado o 01 de agosto de 2012. 

Véxase taménEditar

Outros artigosEditar