Wikipedia

1-Butanol

composto químico

O 1-butanol, tamén chamdao butan-1-ol ou n-butanol, é un alcohol primario coa fórmula química C4H9OH e unha estrutura liñal. Son isómeros do 1-butanol o isobutanol, o butan-2-ol e o ter-butanol. O termo sen máis modificacións butanol adoita referirse ao isómero de cadea recta 1-butanol.

1-Butanol
Fórmula esquelética do n-butanol con todos os hidróxenos explícitos engadidos
Outros nomes

n-Butanol
Alcohol n-butílico
Hidróxido n-butílico
n-Propilcarbinol
n-Propilmetanol
1-Hidroxibutano
Metilolpropano
PIN: Butan-1-ol[1]

Identificadores
Número CAS 71-36-3
PubChem 263
ChemSpider 258
UNII 8PJ61P6TS3
Número CE 200-751-6
Número UN 1120
DrugBank DB02145
KEGG D03200
MeSH 1-Butanol
ChEBI CHEBI:28885
ChEMBL CHEMBL14245
Número RTECS EO1400000
Referencia Beilstein 969148
Referencia Gmelin 25753
3DMet B00907
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular C4H10O
Masa molar 74,12 g mol−1
Aspecto Líquido incoloro refrinxente
Olor a banana,[2] áspero, alcohólico e doce
Densidade 0,81 g/cm3
Punto de fusión −898 °C; −1 584 °F; −625 K
Punto de ebulición 1 177 °C; 2 151 °F; 1 450 K
Solubilidade en auga 73 g/L a 25 °C
Solubilidade moi soluble en acetona
miscible con etanol, etil éter
log P 0.839
Presión de vapor 0,58 kPa (20 °C) ILO International Chemical Safety Cards (ICSC)
Acidez (pKa) 16,10
−56,536·10−6 cm3/mol
Índice de refracción (nD) 1,3993 (20 °C)
Viscosidade 2,573 mPa·s (a 25 °C) [3]
Momento dipolar 1,66 D
Termoquímica
Entalpía estándar
de formación ΔfHo298 		−328(4) kJ/mol
Entalpía estándar
de combustión ΔcHo298 		−2670(20) kJ/mol
Entropía molar
estándar So298 		225,7 J/(K·mol)
Perigosidade
Pictogramas GHS O pictograma do lume no Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)

Pictograma da corrosión no Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)

Pictograma do signo de exclamación no Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)

NFPA 704
3
1
0
Punto de inflamabilidade 35 °C; 95 °F; 308 K
Límites de explosividade 1.45–11.25%
LD50 790 mg/kg (rat, oral)
Compostos relacionados
Compostos relacionados Butanetiol
n-Butilamina
Dietil éter
Pentano

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

O 1-butanol aparece na natureza como un produto menor da fermentación etanólica de azucres e outros sacáridos[4] e está presente en moitos alimentos e bebidas.[5][6] Tamén é un aromatizante artificial permitido nalgúns países, como EUA,[7] usado en manteigas, cremas, froitas, ron, whisky, xeados, caramelos, bolería e refrescos.[8] Tamén se usa nunha ampla variedade de produtos de consumo non alimentarios.[5] Non figura na lista de aditivos alimentarios permitidos na Unión Europea[9] e está na lista positiva da regulación da Unión Europea 10/2011 para plásticos que están en contacto con alimentos.[10][11]

O amplo uso do 1-butanol como intermediario industrial, especialmente para a produción de acetato de butilo (que el mesmo é un aromatizante e solvente industrial). É un composto petroquímico derivado do propileno. A produción estimada en 1997 era: Estados Unidos 784,000 toneladas; Europa occidental 575,000 toneladas; Xapón 225,000 toneladas.[6]

Produción editar

Desde a década de 1950, a maioría dot 1-butanol prodúcese por hidroformilación do propeno (proceso oxo) para formar preferencialmente o butiraldehido n-butanal. A catálise típica baséase no cobalto e o rodio. O butiraldehido é despois hidroxenado para producir butanol.

 

Un segundo método para producir butanol é pola reacción de Reppe do propileno con CO e auga:[12]

CH3CH=CH2 + H2O + 2 CO → CH3CH2CH2CH2OH + CO2

En épocas anteriores, o butanol preparábase a partir do crotonaldehido, que pode obterse do acetaldehido.

O butanol pode tamén producirse por fermentación bacteriana de biomasa. Antes da década de 1950 utilizábase Clostridium acetobutylicum en fermentación industrial para producir butanol. Investigacións feitas nas pasadas décadas mostraron os resultados que se obtiñan con outros organismos que poden producir butanol por fermentación.

O butanol pode producirse por hidroxenación do furano con catálise con paladio ou platino a alta temperatura e alta presión.[13]

Uso industrial editar

A produción de vernices supón o 85% do uso do 1-butanol. É un solvente moi utilizado, por exemplo para a nitrocelulosa. Diversos derivados do butanol utilízanse como solventes, como o butoxietanol ou acetato de butilo. Moitos plastificantes están baseados en ésteres butilo, por exemplo o ftalato de dibutilo. O monómero acrilato de butilo utilízase para producir polímeros. É o precursor das n-butilaminas.[12]

Biocombustible editar

O 1-butanol propúxose como substituto ao gasóleo para diésel e para a gasolina. É producido en pequenas cantidades en case todas as fermentacións (combustible fusel). O Clostridium produce moito maior rendemento de butanol. Están a facerse investigacións para incrementar o rendemento de biobutanol a partir de biomasa.

O butanol é considerado como un potencial biocombustible (combustible butanol). O butanol ao 85% pode utilizarse en coches deseñados para gasolina sen necesidade de facer cambios no motor (a diferenza do etanol ao 85%), e proporciona máis enerxía por un mesmo volume que o etanol, case tanto coma a gasolina. Por tanto, un vehiculo que use butanol tería un consumo de combustible máis comparable ao da gasolina que ao do etanol. O butanol pode tamén engadirse ao combustible para diésel para reducir as emisións de feluxe.[14]

A produción ou nalgúns casos o uso das seguintes substancias pode causar unha exposición ao 1-butanol: coiro sintético, butil ésteres, cola de caucho, tinguiduras, esencias de froitas, lacas, película de cine e de fotografía, chubasqueiros, perfumes, plásticos de piroxilina, rayón, cristais de seguridade, verniz de goma laca e teas impermeables.[5]

Distribución na natureza editar

O butan-1-ol aparece de forma natural como resultado da fermentación de carbohidratos en varias bebidas alcohólicas, como cervexa,[15] brandy de uvas,[16] viño,[17] e whisky.[18] Detectouse nos volátiles do lúpulo,[19] froito de Artocarpus heterophyllus,[20] leite tratado con calor,[21] melón da variedade musk,[22] queixo,[23] sementes de Vigna unguiculata,[24] e arroz cocido.[25] O 1-butanol tamén se forma durante a fritura profunda con aceite de millo, aceite de semente de algodón, trilinoleína e trioleína.[26]

O butan-1-ol é un dos "alcohois fusel" (do alemán "licor malo"), que son alcohois que teñen máis de dous átomos de carbonos e unha solubilidade significativa en auga.[27] É un compoñente natural de moitas bebidas alcohólicas, aínda que en concentracións baixas e variables.[28][29] Este alcohol, xunto con outros alcohois fusel similares, considérase responsable de resacas graves, aínda que os experimentos en modelos animais non mostran evidencias disto.[30]

O 1-butanol utilízase como ingrediente en aromas procesados e artificiais,[31] e para a extracción de proteínas libres de lípidos da xema do ovo,[32] materiais aromatizantes naturais e aceites vexetais, a produción de extracto de lúpulo para a fabricación de cervexa e como solvente para quitar pigmentos proteicos de concentrado de proteínas de follas húmido.[33]

Metabolismo e toxicidade editar

A toxicidade aguda do 1-butanol é relativamente baixa, cuns valores de LD50 oral de 790–4.360 mg/kg (rata; valores comparables para o etanol son 7.000–15.000 mg/kg).[6][34][12] Metbolízase completamente en vertebrados de maneira similar ao etanol: a alcohol deshidrocenase converte o 1-butanol en butiraldehido; este convértese entón en ácido butírico pola acción da aldehido deshidroxenase. O ácido butírico pode metabolizarse completamente a dióxido de carbono e auga pola vía da β-oxidación. Na rata, soamente se excreta pola urina o 0,03% dunha dose oral de 2.000 mg/kg.[35] A doses subletais o 1-butanol actúa como un depresor do sistema nervioso central, similar ao etanol: un estudo en ratas indicou que a potencia intoxicante do 1-butanol é unhas 6 veces maior que a do etanol, posiblemente debido á súa transformación máis lenta pola alcohol deshidroxenase.[36]

Outros perigos editar

O 1-butanol líquido, como é común con outros solventes orgánicos, é extremadamente irritante para os ollos; o contacto repetido coa pel pode causar irritación.[6] Isto crese que é un efecto xenérico do desgraxado. Non se observou ningunha sensibilización da pel. A irritación das vías respiratorias ocorre soamente a concentracións moi altas (>2.400 ppm).[37]

Cun punto de inflamabilidade de 35 °C, o 1-butanol presenta un perigo de incendio moderado: é lixeiramente máis inflamable que o queroseno ou o combustible para diésel pero menos inflamable que moitos outros solventes orgánicos comúns. O efecto depresor sobre o sistema nervioso central (similar á intoxicación por etanol) é un perigo potencial cando se traballa co 1-butanol en espazos pechados, aínda que o limiar de olor (0,2–30 ppm) é moito menor que a concentración á cal habería un efecto neurolóxico.[37][38]

Notas editar

  1. ↑ "1-Butanol - Compound Summary". The PubChem Project. USA: National Center of Biotechnology Information. 
  2. ↑ [n-Butanol Product Information, The Dow Chemical Company, Form No. 327-00014-1001, page 1]
  3. ↑ Dubey, Gyan (2008). "Study of densities, viscosities, and speeds of sound of binary liquid mixtures of butan-1-ol with n-alkanes (C6, C8, and C10) at T = (298.15, 303.15, and 308.15) K". The Journal of Chemical Thermodynamics 40 (2): 309–320. doi:10.1016/j.jct.2007.05.016. 
  4. ↑ Hazelwood, Lucie A.; Daran, Jean-Marc; van Maris, Antonius J. A.; Pronk, Jack T.; Dickinson, J. Richard (2008). "The Ehrlich pathway for fusel alcohol production: a century of research on Saccharomyces cerevisiae metabolism". Appl. Environ. Microbiol. 74 (8): 2259–66. Bibcode:2008ApEnM..74.2259H. PMC 2293160. PMID 18281432. doi:10.1128/AEM.02625-07. .
  5. ↑ 5,0 5,1 5,2 "Butanols: four isomers". Environmental Health Criteria monograph No. 65. Geneva: World Health Organization. 1987. ISBN 92-4-154265-9. 
  6. ↑ 6,0 6,1 6,2 6,3 "n-Butanol" (PDF). SIDS Initial Assessment Report. Geneva: United Nations Environment Programme. abril 2005. .
  7. ↑ 21 C.F.R. § 172.515; 42 FR 14491, 15 de marzo de 1977, emendado.
  8. ↑ Hall, R. L.; Oser, B. L. (1965). "Recent progress in the consideration of flavouring ingredients under the food additives amendment. III. Gras substances". Food Technol.: 151. , citado en "Butanols: four isomers". Environmental Health Criteria monograph No. 65. Geneva: World Health Organization. 1987. ISBN 92-4-154265-9. .
  9. ↑ Universidade de Granada Lista de los aditivos alimentarios permitidos actualmente en la Unión Europea y sus números E (2010)
  10. ↑ Unión Europea Reglamento 10/2011 da Comisión
  11. ↑ Merck 1-butanol
  12. ↑ 12,0 12,1 12,2 Hahn, Heinz-Dieter; Dämbkes, Georg; Rupprich, Norbert (2005). "Butanols". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a04_463. .
  13. ↑ Shengguang Wang , Vassili Vorotnikov, Dionisios G. Vlachos. A DFT study of furan hydrogenation and ring opening on Pd(111). Green Chem., 2014, 16, 736-747. DOI 10.1039/C3GC41183D [1]
  14. ↑ Antoni, D.; Zverlov, V.; Schwarz, W. H. (2007). "Biofuels from Microbes". Applied Microbiology and Biotechnology 77 (1): 23–35. PMID 17891391. doi:10.1007/s00253-007-1163-x. 
  15. ↑ Bonte, W. (1979). "Congener substances in German and foreign beers". Blutalkohol 16: 108–24. , cited in "Butanols: four isomers". Environmental Health Criteria monograph No. 65. Geneva: World Health Organization. 1987. ISBN 92-4-154265-9. .
  16. ↑ Schreier, Peter; Drawert, Friedrich; Winkler, Friedrich (1979). "Composition of neutral volatile constituents in grape brandies". J. Agric. Food Chem. 27 (2): 365–72. doi:10.1021/jf60222a031. .
  17. ↑ Bonte, W. (1978). "Congener content of wine and similar beverages". Blutalkohol 15: 392–404. , citado en "Butanols: four isomers". Environmental Health Criteria monograph No. 65. Geneva: World Health Organization. 1987. ISBN 92-4-154265-9. .
  18. ↑ Postel, W.; Adam, L. (1978). "Gas chromatographic characterization of whiskey. III. Irish whiskey". Branntweinwirtschaft 118: 404–7. , citdo en "Butanols: four isomers". Environmental Health Criteria monograph No. 65. Geneva: World Health Organization. 1987. ISBN 92-4-154265-9. .
  19. ↑ Tressl, Roland; Friese, Lothar; Fendesack, Friedrich; Koeppler, Hans (1978). "Studies of the volatile composition of hops during storage". J. Agric. Food Chem. 26 (6): 1426–30. doi:10.1021/jf60220a036. .
  20. ↑ Swords, G.; Bobbio, P. A.; Hunter, G. L. K. (1978). "Volatile constituents of jack fruit (Arthocarpus heterophyllus)". J. Food Sci. 43 (2): 639–40. doi:10.1111/j.1365-2621.1978.tb02375.x. .
  21. ↑ Jaddou, Haytham A.; Pavey, John A.; Manning, Donald J. (1978). "Chemical analysis of flavor volatiles in heat-treated milks". J. Dairy Res. 45 (3): 391–403. doi:10.1017/S0022029900016617. .
  22. ↑ Yabumoto, K.; Yamaguchi, M.; Jennings, W. G. (1978). "Production of volatile compounds by Muskmelon, Cucumis melo". Food Chem. 3 (1): 7–16. doi:10.1016/0308-8146(78)90042-0. .
  23. ↑ Dumont, Jean Pierre; Adda, Jacques (1978). "Occurrence of sesquiterpones in mountain cheese volatiles". J. Agric. Food Chem. 26 (2): 364–67. doi:10.1021/jf60216a037. .
  24. ↑ Fisher, Gordon S.; Legendre, Michael G.; Lovgren, Norman V.; Schuller, Walter H.; Wells, John A. (1979). "Volatile constituents of southernpea seed [Vigna unguiculata (L.) Walp.]". J. Agric. Food Chem. 27 (1): 7–11. doi:10.1021/jf60221a040. .
  25. ↑ Yajima, Izumi; Yanai, Tetsuya; Nakamura, Mikio; Sakakibara, Hidemasa; Habu, Tsutomu (1978). "Volatile flavor components of cooked rice". Agric. Biol. Chem. 42 (6): 1229–33. doi:10.1271/bbb1961.42.1229. .
  26. ↑ Chang, S. S.; Peterson, K. J.; Ho, C. (1978). "Chemical reactions involved in the deep-fat frying of foods". J. Am. Oil Chem. Soc. 55 (10): 718–27. PMID 730972. doi:10.1007/BF02665369. , citado en "Butanols: four isomers". Environmental Health Criteria monograph No. 65. Geneva: World Health Organization. 1987. ISBN 92-4-154265-9. .
  27. ↑ Atsumi, S.; Hanai, T.; Liao, J. C. (2008). "Non-fermentative pathways for synthesis of branched-chain higher alcohols as biofuels". Nature 451 (7174): 86–89. Bibcode:2008Natur.451...86A. PMID 18172501. doi:10.1038/nature06450. 
  28. ↑ Woo, Kang-Lyung (2005). "Determination of low molecular weight alcohols including fusel oil in various samples by diethyl ether extraction and capillary gas chromatography". J. AOAC Int. 88 (5): 1419–27. PMID 16385992. doi:10.1093/jaoac/88.5.1419. .
  29. ↑ Lachenmeier, Dirk W.; Haupt, Simone; Schulz, Katja (2008). "Defining maximum levels of higher alcohols in alcoholic beverages and surrogate alcohol products". Regul. Toxicol. Pharmacol. 50 (3): 313–21. PMID 18295386. doi:10.1016/j.yrtph.2007.12.008. .
  30. ↑ Hori, Hisako; Fujii, Wataru; Hatanaka, Yutaka; Suwa, Yoshihide (2003). "Effects of fusel oil on animal hangover models". Alcohol. Clin. Exp. Res. 27 (8 Suppl): 37S–41S. PMID 12960505. doi:10.1097/01.ALC.0000078828.49740.48. .
  31. ↑ Mellan, I. (1950). "Industrial Solvents". New York: Van Nostrand Reinhold: 482–88. , citado en "Butanols: four isomers". Environmental Health Criteria monograph No. 65. Geneva: World Health Organization. 1987. ISBN 92-4-154265-9. .
  32. ↑ Meslar, Harry W.; White, Harold B., III (1978). "Preparation of lipid-free protein extracts of egg yolk". Anal. Biochem. 91 (1): 75–81. PMID 9762085. doi:10.1016/0003-2697(78)90817-5. .
  33. ↑ Bray, Walter J.; Humphries, Catherine (1978). "Solvent fractionation of leaf juice to prepare green and white protein products". J. Sci. Food Agric. 29 (10): 839–46. doi:10.1002/jsfa.2740291003. .
  34. ↑ "Ethanol" (PDF). SIDS Initial Assessment Report. Geneva: United Nations Environment Programme. agosto de 2005. .
  35. ↑ Gaillard, D.; Derache, R. (1965). "Métabilisation de différents alcools présents dans les biossons alcooliques chez le rat". Trav. Soc. Pharmacol. Montpellier 25: 541–62. , citado en "Butanols: four isomers". Environmental Health Criteria monograph No. 65. Geneva: World Health Organization. 1987. ISBN 92-4-154265-9. .
  36. ↑ McCreery, N. J.; Hunt, W. A. (1978). "Physico-chemical correlates of alcohol intoxication". Neuropharmacology 17 (7): 451–61. PMID 567755. doi:10.1016/0028-3908(78)90050-3. .
  37. ↑ 37,0 37,1 Wysocki, C. J.; Dalton, P. (1996). "Odor and Irritation Thresholds for 1-Butanol in Humans". Philadelphia: Monell Chemical Senses Center. , citado en "n-Butanol" (PDF). SIDS Initial Assessment Report. Geneva: United Nations Environment Programme. April 2005. .
  38. ↑ Cometto-Muñiz, J. Enrique; Cain, William S. (1998). "Trigeminal and Olfactory Sensitivity: Comparison of Modalities and Methods of Measurement". Int. Arch. Occup. Environ. Health 71 (2): 105–10. PMID 9580447. doi:10.1007/s004200050256. .

Véxase tamén editar

Outros artigos editar

Ligazóns externas editar

Traído desde «https://gl.wikipedia.org/w/index.php?title=1-Butanol&oldid=6689678»