Ácido heptanoico
O ácido heptanoico ou ácido enántico é un ácido graxo de cadea liñal pequena de 7 átomos de carbono. É un líquido oleoso de cheiro desagradable.[1] Contribúe ao olor que teñen algúns aceites rancios. É só lixeiramente soluble en auga, pero moi soluble en etanol e éter.
| Ácido heptanoico[1] | |
|---|---|
 | |
Ácido heptanoico | |
Outros nomes Ácido enántico; ácido oenántico; ácido n-heptílico; ácido n-heptoico | |
| Identificadores | |
| Número CAS | 111-14-8 |
| PubChem | 8094 |
| ChemSpider | 7803 |
| UNII | THE3YNP39D |
| DrugBank | DB02938 |
| KEGG | C17714 |
| ChEBI | CHEBI:45571 |
| ChEMBL | CHEMBL320358 |
| Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
| Propiedades | |
| Fórmula molecular | C7H14O2 |
| Masa molar | 130,18 g mol−1 |
| Aspecto | Líquido oleoso |
| Densidade | 0,9181 g/cm3 (20 °C) |
| Punto de fusión | −75 °C; −103 °F; 198 K |
| Punto de ebulición | 223 °C; 433 °F; 496 K |
| Solubilidade en auga | 0,2419 g/100 mL (15 °C) |
| -88,60·10−6 cm3/mol | |
| Perigosidade | |
| NFPA 704 |
 2
3
0
|
| LD50 | 6400 mg/kg (oral, rata) |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. | |
O nome de ácido enántico provén da palabra latina oenanthe, 'viña', xa que foi illado en 1836 polo químico alemán Justus von Liebig e o químico francés Théophile J. Pelouze a partir dos vapores que se desprenden do viño e lle dan o seu olor característico.[2][3][4]
O ácido heptanoico atópase amplamente distribuído na natureza. Aparece en plantas (lúpulo, mimosa, menta xaponesa,...); en froitos carnosos (mazá, banana, kiwi, amorodo, papaia,...); en produtos lácteos (leite, queixo, manteiga); en bebidas alcohólicas (viño, coñac, brandy, ron,...); en infusións (té, café); en froitos secos (coco, cacahuetes,...), e noutros produtos naturais.[5]
Produción
editar
O metil éster de ácido ricinoleico, obtido do aceite de rícino, é o principl precursor comercial do ácido heptanoico. É pirolizado ao metil éster do ácido 10-undecenoico e heptanal, que é despois oxidaddo ao aire ao ácido carboxílico. En 1980 consumíronse aproximadamente 20.000 toneladas en Europa e EUA.[6]
Usos
editarO ácido heptanoico ou enántico utilízase na preparación de ésteres, como o etil heptanoato, que se utilizan en fragrancias e en aromas artificiais. Utilízase para esterificar esteroides na preparación de fármcos como o enantato de testosterona, enantato de trenbolona, enantato de drostanolona e entanato de metenolona (Primobolan).
O éster triglicérido do ácido heptanoico é a triheptanoína, que se utiliza en certas condicións médicas como suplemento nutricional.
Notas
editar- ↑ 1,0 1,1 Merck Index, 11th Edition, 4581
- ↑ Liebig, J.; Pelouze, T.J. Ann. Ch. Pharm., XIX, páx. 241.
- ↑ Thudichum, John Louis William; Dupré, August. A Treatise on the Origin, Nature, and Varieties of Wine: Being a Complete Manual of Viticulture and Oenology. Macmillan and Company, 1872.
- ↑ Watts, Henry. A Dictionary of Chemistry and the Allied Branches of Other Sciences. Longmans, Green, and Company, 1877.
- ↑ Burdock, George A. Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. Sixth Edition. CRC Press, 2016-04-19. ISBN 9781420090864.
- ↑ David J. Anneken, Sabine Both, Ralf Christoph, Georg Fieg, Udo Steinberner, Alfred Westfechtel "Fatty Acids" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a10_245.pub2