A fucosa é un desoxiazucre de seis carbonos (hexosa) cun grupo aldehido no extremo da molécula, polo que é unha aldosa coa fórmula química C6H12O5. Atópase en glicanos con enlaces N-glicosídicos da superficie de células de mamíferos, insectos e plantas, e é a subunidade fundamental do polisacárido fucoidano de algas, especialmente do xénero Fucus.

L-Fucosa
Identificadores
Número CAS 2438-80-4
PubChem 17106
ChemSpider 16190
UNII 28RYY2IV3F
ChEBI CHEBI:2181
ChEMBL CHEMBL469449
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular C6H12O5
Masa molecular 164,16

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

Hai dúas características estruturais que distinguen a fucosa doutros azucres de seis carbonos presentes nos mamíferos: a ausencia de grupo hidroxilo no carbono 6 (polo que é un desoxiazucre), e a configuración L, pouco frecuente nos monosacáridos. En realidade, a fucosa é o equivalente da 6-desoxi-L-galactosa.

Nos glicanos que conteñen fucosa ou glicanos fucosilados, a fucosa pode aparecer como unha modificación terminal ou servir como un lugar de unión para a adición doutros azucres. Estes compostos son sintetizados por fucosiltransferases, para as que se identificaron polo momento 13 xenes no xenoma humano. Nos glicanos humanos, a fucosa está normalmente unida por enlace α-1,6 a unha β-N-acetilglicosamina redutora terminal unida a unha asparaxina. Algunhas fucosas están unidas directamente a grupos OH dos aminoácidos serina e treonina da proteína [1].

Un exemplo de glicosaminoglicano que pode conter L-fucosa é o queratán sulfato.

A fucosa metabolízase por acción dun encima chamado α-fucosidase.

Funcións

editar

Algunhas glicoproteínas fucosiladas funcionan como antíxenos. Os antíxenos dos grupos sanguíneos AB0 son os glicanos fucosilados mellor coñecidos. Neles, a fucosa do extremo non redutor unida por enlace α-1,2 á galactosa forma o antíxeno H, que é a subestrutura dos antíxenos dos grupos sanguíneos A e B.

Un núcleo de fucosa con enlace α-1→3 é probablemente o antíxeno glicídico que intervén na alerxia mediada por anticorpos IgE.[2]

Os glicanos fucosilados da superficie celular interveñen tamén no recoñecemento de células para a adhesión celular (por exemplo a adhesión de leucocitos ás paredes capilares previa á súa extravasación), na transdución de sinais, na adhesión de microbios (por exemplo a unión á superficie gástrica da bacteria Helicobacter pylori e de flora normal non patóxena), ou na adhesión de células durante o desenvolvemento embrionario.

Síntese e metabolismo

editar

A fucosa engádese aos oligosacáridos en forma de GDP-fucosa. A GDP-fucosa pode formarse a partir da GDP-manosa en tres reaccións encimáticas, ou, en menor proporción, pode formarse a partir da fucosa libre extracelular que chega á célula ou de fontes lisosómicas en dúas reaccións encimáticas[2].

Aplicacións

editar

A L-fucosa ten aplicacións en cosmética, farmacia, e suplementos dietéticos.[3]

Doenzas

editar

Existen doenzas relacionadas co metabolismo da fucosa. Por exemplo, no cáncer prodúcese unha alteración da glicosilación que afecta aos oligosacáridos con fucosa unidos a moléculas da superficie celular. Outros exemplos nos que se observan alteracións na fucosilación son a artrite reumatoide e a fibrose quística[2].

  1. Daniel J. Moloney; Robert S. Haltiwanger (1999). "The O-linked fucose glycosylation pathway: identification and characterization of a uridine diphosphoglucose: fucose-[beta]1,3-glucosyltransferase activity from Chinese hamster ovary cells". Glycobiology 9 (7): 679–687. PMID 10362837. doi:10.1093/glycob/9.7.679. 
  2. 2,0 2,1 2,2   Daniel J. Becker; John B. Lowe (2003). "Fucose: biosynthesis and biological function in mammals". Glycobiology 13 (7): 41R–53R. PMID 12651883. doi:10.1093/glycob/cwg054. 
  3. "Danisco Co. product literature.". Arquivado dende o orixinal o 25 de setembro de 2011. Consultado o 11 de setembro de 2011. 

Véxase tamén

editar

Outros artigos

editar