Asparaxina

composto químico

A asparaxina[2] (abreviadamente Asn ou N) é un α-aminoácido que forma parte das proteínas [3].

L-Asparaxina
Fórmula esquelática do isómero L
Modelo do isómero L
Identificadores
Número CAS 70-47-3
PubChem 236
ChemSpider 6031
UNII 7NG0A2TUHQ
Número CE 200-735-9
DrugBank DB03943
KEGG C00152
ChEBI CHEBI:17196
ChEMBL CHEMBL58832
Imaxes 3D Jmol Image 1
Image 2
Propiedades
Fórmula molecular C4H8N2O3
Masa molar 132,12 g mol−1
Aspecto cristais brancos
Densidade 1,543 g/cm3
Punto de fusión 234 °C
Punto de ebulición 438 °C
Solubilidade en auga 2,94 g/100 mL
Solubilidade soluble en ácido, álcali
insignificante en metanol, etanol, éter, benceno
log P -3,82
Acidez (pKa) 2,02 (carboxilo), 8,80 (amino)[1]
Estrutura
Estrutura cristalina ortorrómbico
Termoquímica
Entalpía estándar
de formación
ΔfHo298
-789,4 kJ/mol
Perigosidade
MSDS Sigma-Aldrich
NFPA 704
0
1
0
Punto de inflamabilidade 219 °C

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.
Fórmula da asparaxina ionizada.

Ten unha cadea lateral formada por -CH2-CO-NH2, que presenta un grupo amino polar, e considérase un aminoácido polar. Pode considerarse que é a amida do ácido aspártico, polo que o seu grupo lateral sería unha carboxiamida.

Non é un aminoácido esencial, xa que o noso metabolismo pode sintetizalo a partir de precursores sinxelos. Está codificado polos codóns AAU e AAC.

Foi illada por primeira vez en forma cristalina en 1806, polos químicos franceses Louis Nicolas Vauquelin e Pierre Jean Robiquet a partir do zume de espárrago[4] (Asparagus officinalis), e de aí lle vén o nome.[5][6] Foi o primeiro aminoácido en ser illado. O cheiro característico na urina das persoas que comeron espárragos atribúese a varios produtos metabólicos derivados da asparaxina.[7]

(S)-Asparaxina (á esquerda) e (R)-asparaxina (á dereita) en forma zwitteriónica a pH neutro.

Cando a asparaxina dos alimentos reacciona cun azucre redutor ou un carbonilo reactivo a suficiente tempertura produce acrilamidas. Estas substancias aparecen en produtos cociñados como patacas fritas ou café torrado.

Funcións

editar

A asparaxina forma parte das proteínas. Como a súa cadea lateral pode formar facilmente pontes de hidróxeno co esqueleto do péptido, os residuos de asparaxina atópanse preto do final ou do principio das alfa-hélices e asas das follas beta, onde pode limitar a formación de pontes de hidróxeno co péptido. A glutamina, que ten un grupo metileno extra na cadea lateral, ten máis entropía conformacional e é menos útil neste cometido.

A asparaxina tamén proporciona sitios chave para establecer enlaces N-glicosídicos con residuos de azucre, o que transformará a proteína nunha glicoproteína.

O sistema nervioso require asparaxina.

A asparaxina é tamén importante na síntese de amoníaco.

Fontes alimenticias

editar

Non é un aminoácido esencial, polo que non se require na dieta, pero é abundante en alimentos como: lácteos, soro lácteo, carne de vaca, aves, ovos, peixe, lactalbumina, alimentos mariños, espárragos, patacas, legumes, noces, sementes, soia, cereais integrais.

Biosíntese

editar

O precursor da asparaxina é o oxalacetato. O oxalacetato convértese en aspartato por acción dunha transaminase. O encima transfire o grupo amino do glutamato ao oxalacetato producindo α-cetoglutarato e aspartato. O encima asparaxina sintetase produce asparaxina, AMP, glutamato, e pirofosfato a partir de aspartato, glutamina, e ATP. Na reacción da asparaxina sintetase úsase o ATP para activar o aspartato, formando β-aspartil-AMP. A glutamina doa o grupo amonio, o cal reacciona co β-aspartil-AMP para formar asparaxina e AMP libre.

Degradación

editar

A asparaxina é un aminoácido glicoxénico. A L-asparaxinase hidroliza o grupo amida para formar aspartato e amoníaco. Unha transaminase converte o aspartato en oxalacetato, o cal pode despois ser metabolizado no ciclo do ácido cítrico ou entrar na gliconeoxénese.

  1. Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
  2. Definicións no Dicionario da Real Academia Galega e no Portal das Palabras para asparaxina.
  3. IUPAC-IUBMB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. "Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides". Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature, Symbols & Terminology etc. Consultado o 17-05-2007. 
  4. Definicións no Dicionario da Real Academia Galega e no Portal das Palabras para espárrago.
  5. Vauquelin LN, Robiquet PJ (1806). "La découverte d'un nouveau principe végétal dans le suc des asperges". Annales de Chimie 57: 88–93. 
  6. R.H.A. Plimmer (1912) [1908]. R.H.A. Plimmer & F.G. Hopkins, ed. The chemical composition of the proteins. Monographs on biochemistry. Part I. Analysis (2nd ed.). London: Longmans, Green and Co. p. 112. Consultado o January 18, 2010. [1]
  7. S.C. Mitchell (2001). "Food Idiosyncrasies: Beetroot and Asparagus". Drug Metabolism and Disposition 29 (4 Pt 2): 539–534. PMID 11259347. Consultado o january 18, 2010. 

Véxase tamén

editar

Ligazóns externas

editar