Ácido alfa-cetoglutárico
O ácido α-cetoglutárico, tamén chamado ácido α-oxoglutárico, ácido 2-oxoglutárico ou ácido 2-oxopentanodioico, é un dos cetoácidos derivados do ácido glutárico, un ácido dicarboxílico de 5 carbonos. A outra variante é o ácido β-cetoglutárico, que só varía na posición do grupo cetona, e que é moito menos común (polo que cando non se menciona a letra grega case sempre se están refirindo ao ácido α-cetoglutárico).
Ácido α-cetoglutárico[1] | |
---|---|
Ácido 2-oxopentanodioico | |
Outros nomes Ácido 2-cetoglutárico | |
Identificadores | |
Número CAS | 328-50-7 |
PubChem | 51 |
ChemSpider | 50 |
UNII | 8ID597Z82X |
DrugBank | DB02926 |
KEGG | C00026 |
MeSH | alpha-ketoglutaric+acid |
ChEBI | CHEBI:30915 |
ChEMBL | CHEMBL1686 |
Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
Propiedades | |
Fórmula molecular | C5H6O5 |
Masa molecular | 146,11 g/mol |
Punto de fusión | 115 °C |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. |
O seu anión recibe o nome de α-cetoglutarato (ou tamén α-oxoglutarato ou 2-oxoglutarato) é un importante composto biolóxico. É o cetoácido producido pola desaminación do glutamato, e é un dos intermediarios do ciclo de Krebs.
O ácido α-cetoglutárico é un ácido dicarboxílico, o cal quere dicir que leva dous grupos carboxilo (-COOH), un en cada extremo da molécula. É tamén un cetoácido, poruqe leva un grupo cetona no carbono 2 ou α.
Funcións
editarCiclo de Krebs
editarO α-cetoglutarato é un composto intermediario chave no ciclo de Krebs, formado a partir da deshidroxenación do isocitrato e que, á súa vez, orixina por descarbixilación succinil-CoA, polo que unha das moléculas de CO2 desprendidas no ciclo de Krebs procede directamente do α-cetoglutarato [2].
As reaccións anapleróticas poden orixinar este intermediario sintetizándoo por transaminación a apartir do glutamato, ou pola acción sobre o glutamato do encima glutamato deshidroxenase.
Catabolismo de aminoácidos
editarNa desaminación dos aminoácidos arxinina, histidina, glutamina, prolina orixínase glutamato, e este pode dar lugar a α-cetoglutarato, polo que todos eses aminoácidos son glicoxénicos[2], xa que este é precursor do fosfoenolpiruvato, que pode entrar na gliconeoxénese. Deste modo os esqueletos carbonados que formaron parte do α-cetoglutarato serven para a síntese de glicosa. O α-cetoglutarato formado tamén pode incorporarse ao ciclo de Krebs, de maneira que se pode obter enerxía deste modo a partir de aminoácidos.
Intervención en transaminacións
editarO α-cetoglutarato é un dos máis importantes transportadores de nitróxeno do metabolismo. Intervén en transaminacións, nas cales perde o grupo cetona e recolle o grupo amino dun aminoácido, converténdose el no aminoácido ácido glutámico. O ácido glutámico cede despois os grupos amino ao ciclo da urea do fígado, evitando que se acumulen residuos nitroxenados na célula (amoníaco). Un exemplo xeral destas transaminacións é[2]:
Tamén é importante no metabolismo do sistema nervioso, porque o α-cetoglutarato orixina por transaminación coa glutamina o neurotransmisor glutamato, con funcións excitatorias no sistema nervioso. O glutamato pode despois ser descarboxilado para formar o neurotransmisor inhibitorio GABA.
Na síntese do aminoácido isoleucina orixínase α-cetoglutarato na última reacción da vía (unha transaminación). Tamén se orixina na do aminoácido esencial lisina en fungos, e no de valina, leucina, histidina e arxinina
Relacón co osíxeno molecular
editarEn moitos organismos o osíxeno molecular (O2) oxida directamente moitos compostos para producir produtos útiles, como por exemplo antibióticos, en reaccións catalizadas por oxixenases. En moitas reaccións con oxixenases o α-cetoglutarato intervén na reacción ao ser oxidado xunto co susbstrato principal. De feito, unha oxixenase dependente do α-cetoglutarato utilízase como un sensor de O2, que informa ao organismo dos niveis de osíxeno no seu medio.
Suplemento dietético
editarO ácido α-cetoglutárico véndese como suplemento dietético para mellorar as condicións atléticas, aducindo estudos que mostran que o exceso de amonio no corpo pode combinarse co α-cetoglutarato reducindo os problemas derivados da toxicidade do amoníaco.[3] Porén, os únicos estudos que mostraron que o α-cetoglutarato pode reducir a toxicidade do amoníaco fixéronse en pacientes sometidos a hemodiálise.[3]
Produción
editarO α-cetoglutarato pode producirse no organismo por:
Notas
editar- ↑ Merck Index, 13th Edition, 5320.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 Lehninger A. (1988). Omega, ed. Principios de Bioquímica. ISBN 84-282-0738-0.
- ↑ 3,0 3,1 Alpha-Ketoglutarate, WebMD