Ácido decanoico
O ácido decanoico, tamén chamado ácido cáprico, é un ácido graxo saturado de 10 carbonos coa fórmula CH3(CH2)8COOH. Os sales e ésteres do ácido decanoico denomínanse decanoatos ou capratos. O termo cáprico deriva de cabra, xa que ten un cheiro parecido ao deses animais, e tamén se encontra no seu leite.[8] É un sólido cristalizado monoclínico, cunha condutividade térmica de 0,372 W/m·K (sólido) ou 0,141 W/m·K (líquido)[4].
| Ácido decanoico | |
|---|---|
 | |
 | |
Ácido decanoico | |
Outros nomes Ácido cáprico,[1] Ácido n-cáprico, Ácido n-decanoico, Ácido decílico, Ácido n-decílico, C10:0 | |
| Identificadores | |
| Número CAS | 334-48-5 |
| PubChem | 2969 |
| ChemSpider | 2863 |
| UNII | 4G9EDB6V73 |
| Número CE | 206-376-4 |
| DrugBank | DB03600 |
| KEGG | C01571 |
| ChEBI | CHEBI:30813 |
| ChEMBL | CHEMBL107498 |
| Número RTECS | HD9100000 |
| Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
| Propiedades | |
| Fórmula molecular | C10H20O2 |
| Masa molar | 172,26 g mol−1 |
| Aspecto | Cristais brancos |
| Olor | Fortemente rancio e desagradable[2] |
| Densidade | 0,893 g/cm3 (25 °C)[3] 0,8884 g/cm3 (35,05 °C) 0,8773 g/cm3 (50,17 °C)[4] |
| Punto de fusión | 316 °C; 601 °F; 589 K |
| Punto de ebulición | 2 687 °C; 4 869 °F; 2 960 K ([5]) |
| Solubilidade en auga | 0,015 g/100 mL (20 °C)[5] |
| Solubilidade | Soluble en alcohol, éter, CHCl3, C6H6, CS2, acetona[2] |
| log P | 4,09[5] 2,88 cP (70 °C)[4] |
| Presión de vapor | 4,88·10−5 kPa (25 °C)[2] 0,1 kPa (108 °C)[5] 2,03 kPa (160 °C)[1][3] |
| Acidez (pKa) | 4,9[2] |
| Índice de refracción (nD) | 1,4288 (40 °C)[2] |
| Viscosidade | 4,327 cP (50 °C)[5] |
| Estrutura | |
| Estrutura cristalina | monoclínico (−3,15 °C)[6] |
| Grupo espacial | P21/c[6] |
| Termoquímica | |
| Entalpía estándar de formación ΔfH |
−713,7 kJ/mol[5] |
| Entalpía estándar de combustión ΔcH |
6079,3 kJ/mol[1] |
| Capacidade calorífica, C | 475,59 J/mol·K[1] |
| Perigosidade | |
| MSDS | External MSDS |
| Pictogramas GHS |  [3]
|
| Palabra sinal GHS | Warning |
| Clasificación da UE |  Xi
|
| Frases R | R36/37/38 |
| Frases S | S24/25, S26, S36/37/39 |
| Principais perigos | Toxicidade media |
| Perigo na inxestión | Pode ser tóxico |
| Perigo na inhalación | Pode causar irritación |
| Perigo para a pel | Pode ser tóxico en contacto |
| NFPA 704 |
 1
2
0
|
| Punto de inflamabilidade | 110 °C; 230 °F; 383 K |
| LD50 | 10 g/kg (ratas, oral)[7] |
| Compostos relacionados | |
| ácidos graxos relacionados | ácido caprílico ácido láurico |
| Compostos relacionados | Decanol Decanal |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. | |
Distribución
editarO ácido cáprico encóntrrase de forma natural no aceite de coco (aproximadamente o 10%) e no aceite de palma (un 4%), pero é raro nos aceites de sementes comúns.[9] Encóntrase nas graxas do leite de varios mamíferos e en menor medida noutras graxas animais.[10]
Non se debe confundir con outros dous ácidos graxos que teñen tamén nomes derivados de cabra, que son o ácido caproico (un ácido graxo C6) e o ácido caprílico (un ácido graxo C8). Estes dous ácidos, xunto co ácido decanoico, supoñen o 15% das graxas totais do leite de cabra.
Produción
editarO ácido decanoico pode prepararse a partir da oxidación do alcohol primario decanol usando o oxidante trióxido de cromo (CrO3) en condicións ácidas.[11]
A neutralización do ácido decanoico ou a saponificación dos seus ésteres, normalmente triglicéridos, con hidróxido de sodio dá lugar a decanoato sódico. Este sal (CH3(CH2)8COO−Na+) é un compoñente dalgúns tipos de xabón.
Uso
editarO ácido decanoico utilízase na produción de ésteres para aromas artificiais de froitas e perfumes. Tamén se utiliza como intermediario na síntese química. Úsase en síntese orgánica e industrialmente na fabricación de perfumes, lubricantes, graxas de maquinaria, gomas, tinguiduras, plásticos, aditivos alimentarios e fármacos.[7]
Fármacos
editarDisponse de profármacos de ésteres do decanoato de varios fármacos. Como o ácido decanoico é un ácido graxo, formar con el un sal ou éster dun fármaco incrementa a lipofilia e a afinidade do fármaco polo tecido adiposo. Como a distribución dun fármaco ao tecido adiposo adoita ser lenta, débense desenvolver formas inxectables de acción longa dese fármaco (chamadas inxección de depósito) usando a súa forma con decanoato. Algúns exemplos de fármacos presentados en forma de éster de decanoato son a nandrolona, flufenazina, bromperidol, e haloperidol.
Notas
editar- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 n-Decanoic acid in Linstrom, P.J.; Mallard, W.G. (eds.) NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD. http://webbook.nist.gov (retrieved 2014-06-15)
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 CID 2969 de PubChem
- ↑ 3,0 3,1 3,2 Sigma-Aldrich Co., Decanoic acid. Acceso: 2014-06-15.
- ↑ 4,0 4,1 4,2 Mezaki, Reiji; Mochizuki, Masafumi; Ogawa, Kohei (2000). Engineering Data on Mixing (1st ed.). Elsevier Science B.V. p. 278. ISBN 0-444-82802-8.
- ↑ 5,0 5,1 5,2 5,3 5,4 5,5 Lide, David R., ed. (2009). CRC Handbook of Chemistry and Physics (90th ed.). Boca Raton, Florida: CRC Press. ISBN 978-1-4200-9084-0.
- ↑ 6,0 6,1 Bond, Andrew D. (2003). "On the crystal structures and melting point alternation of the n-alkyl carboxylic acids" (PDF). rsc.org. Royal Society of Chemistry. Consultado o 2014-06-15.
- ↑ 7,0 7,1 "CAPRIC ACID". chemicalland21.com. AroKor Holdings Inc. Consultado o 2014-06-15.
- ↑ "capri-, capr- +". Consultado o 2012-09-28.
- ↑ David J. Anneken, Sabine Both, Ralf Christoph, Georg Fieg, Udo Steinberner, Alfred Westfechtel "Fatty Acids" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a10_245.pub2
- ↑ "Lexicon of lipid nutrition (IUPAC Technical Report)". Pure and Applied Chemistry 73 (4): 685–744. 2001. doi:10.1351/pac200173040685.
- ↑ John McMurry (2008). Organic Chemistry 7th edition. Thompson - Brooks/Cole. Page 624