Ácido hexanoico

composto químico
(Redirección desde «Ácido caproico»)

O ácido hexanoico, tamén chamado ácido caproico, é o ácido carboxílico derivado do hexano coa fórmula xeral C5H11COOH. É un líquido oleoso incoloro cun cheiro a graxa, queixo e cera, que lembra o cheiro das cabras[1] ou outros animais similares. É un ácido graxo que se encontra de forma natural en varias graxas animais e aceites, e é un dos compostos químicos que orixina o cheiro desagradable característico da cuberta carnosa que se descompón das sementes da árbore Ginkgo biloba.[3] Tamén é un dos compoñentes da vainilla. O uso principal do ácido hexanoico é a produción de ésteres de aromas artificiais, e na fabricación de hexil derivados, como os hexilfenois.[1]

Ácido hexanoico
Fórmula esquelética
Modelo de bólas e paus
Identificadores
Número CAS 142-62-1
PubChem 8892
ChemSpider 8552
UNII 1F8SN134MX
KEGG C01585
ChEBI CHEBI:30776
ChEMBL CHEMBL14184
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular C6H12O2
Masa molar 116,16 g mol−1
Aspecto Líquido oleoso[1]
Olor a cabra
Densidade 0,929 g/cm3[2]
Punto de fusión −34 °C; −29 °F; 239 K
Punto de ebulición 2 058 °C; 3 736 °F; 2 331 K
Solubilidade en auga 1,082 g/100 mL[1]
Solubilidade soluble en etanol, éter
Acidez (pKa) 4,88
Índice de refracción (nD) 1,4170
Viscosidade 3,1 mP
Perigosidade
NFPA 704
1
3
0
Punto de inflamabilidade 103 °C; 217 °F; 376 K
Límites de explosividade 1,3-9,3%
LD50 3000 mg/kg (rata, oral)

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

Os sales e ésteres deste ácido denomínanse hexanoatos ou caproatos.

Non se deben confundir con este outros dous ácidos con nomes procedentes de cabra, como son o ácido caprílico (C8) e o cáprico (C10). Estes dous ácidos, xunto co hexanoico supoñen o 15% das graxas do leite de cabra.

Os ácidos caproico, caprílico e cáprico úsanse na formación de ésteres e tamén como compoñente de aromas de: manteiga, leite, nata, amorodos, pan, cervexa, noces, e outros.

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (11th ed.), Merck, 1989, ISBN 091191028X
  2. Rexistro en GESTIS Substance Database da IFA
  3. "Ginkgo.html". Arquivado dende o orixinal o 26 de decembro de 2008. Consultado o 27 de febreiro de 2015.