Alquilfenol

Os alquilfenois son unha familia de compostos orgánicos que se obteñen da alquilación de fenois. O termo adoita reservarse para os compostos importantes comercialmente propilfenol, butilfenol, amilfenol, heptilfenol, octilfenol, nonilfenol, dodecilfenol e os "alquilfenois de cadea longa" (LCAPs) derivados. Os metilfenois e etilfenois son tamén alquilfenois, pero xeralmente se lles denomina polos seus nomes específicos: cresois e xilenois.[1]

Estrutura química do alquilfenol nonilfenol.

ProduciónEditar

Os alquilfenois de cadea longa prepáranse por alquilación de fenol con alquenos:

C6H5OH + RR'C=CHR" → RR'CH-CHR"-C6H4OH

Por este procedemento fabrícanse uns 500 M kg/ano.[1]

Controversia sobre a toxicidade dos nonilfenoisEditar

Os alquilfenois son xenoestróxenos.[2] A Unión Europea aplicou restricións na venda e uso en certas aplicacións dos nonilfenois, alegando a súa "toxicidade, persistencia, e problemas de bioacumulación", pero noutros países, como Estados Unidos a EPA está avaliando os efectos do produto máis de vagar para estar seguro que a decisión que se tome está baseada en "ciencia sólida".[3]

Usos dos alquilfenois de cadea longaEditar

Os alquilfenois de cadea longa utilízanse amplamente como precursores de deterxentes, como aditivos para combustibles e lubricantes, polímeros, e como compoñentes de resinas fenólicas. Estes compostos utilízanse tamén como bloques de construción químicos para fabricar fragrancias, elastómeros termoplásticos, antioxidantes, produtos químicos para campos petrolíferos e materiais retardantes do lume. Debido ao seu uso para fabricar resinas alquilfenólicas, poden atoparse alquilfenois en pneumáticos, adhesivos, revestimentos, papel carbón de copia e produtos de goma de altas prestacións. Levan sendo utilizados na industria desde hai uns 40 anos.

Estes compostos xenobióticos interfiren co sistema endócrino de forma feble.

NotasEditar

  1. 1,0 1,1 Helmut Fiege, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus "Phenol Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim.doi 10.1002/14356007.a19_313.
  2. Kochukov, Y.; Jeng, J.; Watson, S. (May 2009). "Alkylphenol xenoestrogens with varying carbon chain lengths differentially and potently activate signaling and functional responses in GH3/B6/F10 somatomammotropes". Environmental health perspectives 117 (5): 723–730. doi:10.1289/ehp.0800182. ISSN 0091-6765. PMC 2685833. PMID 19479013.
  3. European Bans on Surfactant Trigger Transatlantic Debate

Véxase taménEditar

Outros artigosEditar