Wikipedia

Ácido alfa-linolénico

composto químico
Non confundir con Ácido linoleico ou Ácido gamma-linolénico.

O ácido α-linolénico é un ácido graxo poliinsaturado de 18 átomos de carbono moi común nos aceites vexetais, que se considera un ácido graxo esencial necesario para a nosa boa saúde, que debe estar incluído na composición dos alimentos da nosa dieta.[2].

Ácido α-linolénico
Nome IUPAC

Ácido (9Z,12Z,15Z)-9,12,15-octadecatrienoico

Outros nomes

ALA; ácido linolénico; ácido cis,cis,cis-9,12,15-octadecatrienoico; ácido (9Z,12Z,15Z)-octadeca-9,12,15-trienoico;[1] Industrene 120

Identificadores
Número CAS 463-40-1
PubChem 5280934
ChemSpider 4444437
UNII 0RBV727H71
DrugBank DB00132
ChEBI CHEBI:27432
ChEMBL CHEMBL8739
Imaxes 3D Jmol Image 1
Image 2
Propiedades
Fórmula molecular C18H30O2
Masa molar 278,43 g mol−1

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

O ácido α-linolénico é un ácido carboxílico de 18 carbonos poliinsaturado con tres dobres enlaces [3] todos eles en posición cis, situados nos carbonos 9, 12 e 15, polo que o seu nome estrutural é ácido todo-cis-9,12,15-octadecatrienoico. Como o último dos dobres enlaces está a tres carbonos do extremo final da cadea, é un ácido graxo omega-3 ou n-3. O seu punto de fusión é de -11 °C, polo que é un aceite ás temperaturas ambientais normais [4].

É un isómero do ácido gamma-linolénico, un ácido graxo omega-6 poliinsaturado, tamén importante para a nosa saúde, xa que se considera "condicionalmente esencial". Cando se fai referencia a ácido linolénico sen indicar se é a forma alfa ou a gamma, xeralmente se está falando da forma alfa.

Historia

editar

O ácido alfa-linolénico foi illado por primeira vez por Rollett[5] e citado na síntese de J. W. McCutcheon en 1942,[6] e faise referencia a el xa nun estudo de Green e Hilditch's de 1930.[7] Foi sintetizado artificialmente por primeira vez en 1995 a partrir de axentes homologantes C6. A síntese complétase cunha reacción de Wittig do sal de fosfonio [(Z-Z)-nona-3,6-dien-1-il]trifenilfosfonio bromuro co metil 9-oxononanoato, seguida de saponificación.[8]

Fontes alimenticias

editar

Os aceites de sementes son os máis ricos en ácido α-linolénico, especialmente os de colza, soia, noces, liñaza, e cánabo. O ácido α-linolénico tamén se obtén das membranas dos tilacoides dos cloroplastos das follas de verduras.[9] O ácido α-linolénico é estable a altas temperaturas. Resiste temperaturas de ata 177 °C durante dúas horas.[10]

Nome común Outro nome Nome científico % ALA† ref.
sementes de chía chía Salvia hispanica 64% [11]
sementes de kiwi kiwi Actinidia chinensis 62% [11]
Perilla shiso ou zisu Perilla frutescens 58% [11]
sementes de liño liñaza Linum usatissimum 55% [11]
arando vermello arando Vaccinium vitis-idaea 49% [11]
verdoaga portulaca Portulaca oleracea 35% [11]
Hippophae (certo tipo de estripeiro) Hippophae rhamnoides L. 32% [12]
cánabo cánnabis Cannabis sativa 20% [11]
sementes de colza canola Brassica napus 10% [2]
aceite de soia soia Glycine max 8% [2]
  †valor medio

Papel na nutrición e saúde

editar
 
O liño é rico en ácido α-linolénico.

O ácido α-linolénico, un ácido graxo omega-3 ou n-3, é un ácido graxo esencial, porque non pode sintetizarse dentro do corpo e debe tomarse como un compoñente dos alimentos da dieta, xa que o corpo o require para diferentes funcións e para manter unha boa saúde. A maioría das sementes e aceites vexetais son moito máis ricas en ácidos graxos omega-6 ou n-6 como o ácido linoleico (tamén esencial). Os ácidos graxos n-6 compiten cos n-3 para situarse nas membranas celulares e teñen diferentes efectos sobre a saúde humana. É importante para a saúde manter unha proporción axeitada entre os ácidos n-3 e n-6.

O ácido α-linolénico non pode sintetizarse no corpo porque os humanos carecemos dos encimas 12- e 15-desaturases, que o poderían sintetizar a partir do ácido esteárico. O ácido eicosapentaenoico (EPA; 20:5, n−3) e o ácido docosahexaenoico (DHA; 22:6, n−3) poden obterse facilmente das graxas de peixe e teñen unha función importante en moitos procesos metabólicos. Estes ácidos pode sintetizalos o ser humano a partir do ácido α-linolénico da dieta, pero cunha eficiencia moi baixa.[13] Como a eficiencia baixa da síntese dos ácidos graxos n-3 poliinsaturados de cadea longa fai diminuír a cascada de reacción de conversión do ácido α-linolénico, a síntese de ácido docosahexaenoico a partir de ácido α-linolénico está aínda máis restrinxida ca a de ácido eicosapentaenoico.[14][15]

Admítese xeralmente que a causa de que o ácido linoleico (LA; 18:2, n−6) reduza a síntese de ácido eicospentaenoico é a competencia entre o ácido α-linolénico e o ácido linoleico polos encimas desaturantes e elongantes que actúan sobre ambos.[16]

Efecto sobre o sistema nervioso

editar

Un estudo de 2005 encontrou que a administración diaria de ácido α-linolénico reduce significativamente a ansiedade e o estrés, e os niveis de cortisol en estudantes.[17]

As investigacións realizadas tamén suxiren un importante efecto neuroprotector do ácido α-linolénico en modelos in vivo de isquemia e epilepsia inducida por ácido caínico (KA) ;[18] porén, se a fonte era o aceite das sementes de liño, os residuos doutros produtos poden ter efectos adversos, porque conteñen glicósidos cianóxenos neurotóxicos e nonapéptidos cíclicos inmunosupresores.

Un estudo do ano 2011 realizado con 50.000 mulleres dirixido pola Universidade de Harvard, ao longo dun período de 10 anos, encontrou que un consumo alto de ácido α-linolénico (combinado cun baixo consumo de ácido linoleico) estaba asociado cunha significativa redución da depresión. Tamén encontrou que o consumo de ácido eicosapentaeoico e ácido docosahexaenoico de graxas de peixe non reducía a depresión.[19]

Cancro de próstata

editar

Un amplo estudo do ano 2006 non encontrou asociación entre o consumo total de ácido α-linolénico e o risco global de cancro de próstata.[20] Pero outros múltiples estudos[21][22] atoparon unha relación entre o ácido α-linolénico e un aumento do risco do cáncer de próstata. Este risco non dependía da fonte de orixe do ácido (carnes ou aceites vexetais).[23] Un metaestudo recente (2009) concluíu que o ácido α-linolénico contribúe a incrementar o risco do cáncer de próstata, pero en pequena medida.[24]

Hidroxenación e graxas trans

editar

Para que os produtores de aceites consigan as características desexadas de textura, untuosidade e sabor, e para incrementar a duración en boas condicións dos produtos, a miúdo hidroxénanse os aceites insaturados vexetais. A hidroxenación implica facer reaccionar os aceites con gas hidróxeno a presión e temperaturas altas coa axuda dun catalizador como o óxido de platino. Os ácidos graxos insaturados hidroxenados convértense en saturados, aínda que esas graxas non son adecuadas para usalas nos alimentos, xa que son duras como a cera debido á longa lonxitude das cadeas dos ácidos graxos insaturados dos cales proceden. Para evitar isto, os aceites son só parcialmente hidroxenados, pero cando se realiza unha hidroxenación parcial, parte dos ácidos graxos insaturados que quedan convértese en graxas trans, que son malas para a saúde.

Un dos aceites máis consumidos no mundo na alimentación é o de soia, e en países como EEUU o 40% do aceite de soia proiducido é parcialmente hidroxenado.[25] A baixa estabilidade oxidativa (enranciamento) do ácido α-linolénico é unha das razóns para que os produtores sometan o aceite de soia a esta hidroxenación.[26]

Algunhas regulacións que obrigan a informar ou prohiben as graxas trans estimularon o desenvolvemento de soia baixa en ácido α-linolénico. Isto fai que o aceite sexa máis estable, requira menos hidroxenación e permite obter produtos libres de graxas trans.[27] Outra estratexia é o silenciamento de xenes como o xene FAD2 aue codifica a Δ6-desaturase, que fai que o aceite de soia teña baixos niveis tanto de ácido α-linolénico coma de ácido linoleico.[28]. Tamén se obtiveron híbridos naturais da soia ou modificados xeneticamente con produción de aceites baixos en ácido α-linolénico.

Saúde cardiovascular

editar

Foi comprobada a influencia do ácido α-linolénico da dieta na saúde cardiovascular. Observáronse beneficios clínicos nalgúns [29][30], pero non en todos, os estudos. Unha revisión de 2005 concluíu que "O peso da evidencia favorece a recomendación dun consumo moderado de ácido α-linolénico (de 2 a 3 g diarios) para a prevención primaria e secundaria das enfermidades coronarias."[31]

Aceites secantes

editar

O ácido α-linolénico é o compoñente insaturado máis abundante de varios aceites secantes, como os aceites de perilla (Perilla frutescens), de noz ou de liñaza (semente de liño), que se engaden a vernices e pinturas ao óleo.

Notas

editar
  1. ↑ Loreau, O; Maret, A; Poullain, D; Chardigny, JM; Sébédio, JL; Beaufrère, B; Noël, JP (2000). "Large-scale preparation of (9Z,12E)-1-(13)C-octadeca-9,12-dienoic acid, (9Z,12Z,15E)-1-(13)C-octadeca-9,12,15-trienoic acid and their 1-(13)C all-cis isomers". Chemistry and physics of lipids 106 (1): 65–78. PMID 10878236. doi:10.1016/S0009-3084(00)00137-7. 
  2. ↑ 2,0 2,1 2,2 Beare-Rogers (2001). "IUPAC Lexicon of Lipid Nutrition" (pdf). Consultado o 22 February 2006. 
  3. ↑ PubChem compund alpha-linolenic acid
  4. ↑ ChemSpider α-linolenic acid
  5. ↑ Rollett, A. (1909). "Z. Physiol. Chem." 62: 422. 
  6. ↑ J. W. McCutcheon (1955). "Linolenic Acid". Organic Synthesis 3: 351. 
  7. ↑ Green, TG; Hilditch, TP (1935). "The identification of linoleic and linolenic acids". Biochem. J. 29 (7): 1552–63. PMC 1266662. PMID 16745822. 
  8. ↑ Sandri, J.; Viala, J. (1995). "Direct preparation of (Z,Z)-1,4-dienic units with a new C6 homologating agent: synthesis of alpha-linolenic acid". Synthesis 3: 271–275. 
  9. ↑ Chapman, David J.; De-Felice, John and Barber, James (1983). "Growth Temperature Effects on Thylakoid Membrane Lipid and Protein Content of Pea Chloroplasts 1". Plant Physiol 72 (1): 225–228. PMC 1066200. PMID 16662966. doi:10.1104/pp.72.1.225. Consultado o 2007-01-15. 
  10. ↑ http://www.aaoobfoods.com/graininfo.htm
  11. ↑ 11,0 11,1 11,2 11,3 11,4 11,5 11,6 "Seed Oil Fatty Acids - SOFA Database Retrieval". Arquivado dende o orixinal o 11 de xaneiro de 2014. Consultado o 03 de decembro de 2011. 
  12. ↑ Thomas S. C. Li (1999). ASHS Press, ed. Sea buckthorn: New crop opportunity - Perspectives on new crops and new uses. Alexandria, VA. pp. 335–337. Consultado o 03-12-2011. [1]
  13. ↑ Breanne M Anderson and David WL Ma (2009). "Are all n-3 polyunsaturated fatty acids created equal?". Lipids in Health and Disease 8 (33): 33. doi:10.1186/1476-511X-8-33. 
  14. ↑ Shiels M. Innis (2007). "Fatty acids and early human development". Early Human Development 83 (12): 761–766. PMID 17920214. doi:10.1016/j.earlhumdev.2007.09.004. 
  15. ↑ Burdge, GC; Calder, PC (2005). "Conversion of alpha-linolenic acid to longer-chain polyunsaturated fatty acids in human adults.". Reproduction, nutrition, development 45 (5): 581–97. PMID 16188209. doi:10.1051/rnd:2005047. 
  16. ↑ Kerstin Harnack, Gaby Andersen, Veronika Somoza. Quantitation of alpha-linolenic acid elongation to eicosapentaenoic and docosahexaenoic acid as affected by the ratio of n6/n3 fatty acids. Nutrition & Metabolism. [2]
  17. ↑ Yehuda S., Rabinovitz S., Mostofsky D.I. (2005). "Mixture of essential fatty acids lowers test anxiety". Nutritional Neuroscience 8 (4): 265–267. PMID 16491653. doi:10.1080/10284150500445795. 
  18. ↑ Inger Lauritzen, Nicolas Blondeau, Catherine Heurteaux, Catherine Widmann, Georges Romey and Michel Lazdunski (2000). "Polyunsaturated fatty acids are potent neuroprotectors". The EMBO Journal 19 (8): 1784–1793. PMC 302016. PMID 10775263. doi:10.1093/emboj/19.8.1784. 
  19. ↑ M. Lucas, F. Mirzaei, E. J. O'Reilly, A. Pan, W. C. Willett, I. Kawachi, K. Koenen, and A. Ascherio (2011). "Dietary intake of n-3 and n-6 fatty acids and the risk of clinical depression in women: a 10-y prospective follow-up study". Am J Clin Nutr 93 (6): 1337–43. PMC 3095504. PMID 21471279. doi:10.3945/ajcn.111.011817. 
  20. ↑ Koralek DO, Peters U, Andriole G; et al. (2006). "A prospective study of dietary α-linolenic acid and the risk of prostate cancer (United States)". Cancer Causes Control 17 (6): 783–791. PMID 16783606. doi:10.1007/s10552-006-0014-x. 
  21. ↑ Ramon, JM; Bou, R; Romea, S; Alkiza, ME; Jacas, M; Ribes, J; Oromi, J (2000). "Dietary fat intake and prostate cancer risk: a case-control study in Spain.". Cancer causes & control : CCC 11 (8): 679–85. PMID 11065004. doi:10.1023/A:1008924116552. 
  22. ↑ Brouwer, IA; Katan, MB; Zock, PL (2004). "Dietary alpha-linolenic acid is associated with reduced risk of fatal coronary heart disease, but increased prostate cancer risk: a meta-analysis.". The Journal of nutrition 134 (4): 919–22. PMID 15051847. 
  23. ↑ De Stéfani, E; Deneo-Pellegrini, H; Boffetta, P; Ronco, A; Mendilaharsu, M (2000). "Alpha-linolenic acid and risk of prostate cancer: a case-control study in Uruguay.". Cancer Epidemiology, Biomarkers & Prevention 9 (3): 335–8. PMID 10750674. 
  24. ↑ Simon, JA; Chen, YH; Bent, S (2009). "The relation of alpha-linolenic acid to the risk of prostate cancer". American Journal of Clinical Nutrition 89 (5): 1558S–1564S. PMID 19321563. doi:10.3945/ajcn.2009.26736E. 
  25. ↑ Kinney, Tony. "Metabolism in Plants to Produce Healthier Food Oils (slide #2)" (PDF). Arquivado dende o orixinal (PDF) o 29 de setembro de 2006. Consultado o 2007-01-11.  Arquivado 29 de setembro de 2006 en Wayback Machine.
  26. ↑ Kinney, Tony. "Metabolism in Plants to Produce Healthier Food Oils (slide #4)" (PDF). Arquivado dende o orixinal (PDF) o 29 de setembro de 2006. Consultado o 2007-01-11.  Arquivado 29 de setembro de 2006 en Wayback Machine.
  27. ↑ Monsanto. "ADM To Process Monsanto's VISTIVE Low Linolenic Soybeans At Indiana Facility". Arquivado dende o orixinal o 11 de decembro de 2006. Consultado o 2007-01-06. 
  28. ↑ Kinney, Tony. "Metabolism in Plants to Produce Healthier Food Oils" (PDF). Arquivado dende o orixinal (PDF) o 29 de setembro de 2006. Consultado o 2007-01-11.  Arquivado 29 de setembro de 2006 en Wayback Machine.
  29. ↑ Penny M. Kris-Etherton, William S. Harris, [and] Lawrence J. Appel, for the Nutrition Committee (2002). "Fish Consumption, Fish Oil, Omega-3 Fatty Acids, and Cardiovascular Disease". Circulation 106 (21): 2747–2757. PMID 12438303. doi:10.1161/01.CIR.0000038493.65177.94. 
  30. ↑ William E. Connor (1 de xaneiro de 2000). "Importance of n−3 fatty acids in health and disease". American Journal of Clinical Nutrition 71 (1 Suppl.): 171S–175S. PMID 10617967. 
  31. ↑ Mozaffarian D (2005). "Does α-linolenic acid intake reduce the risk of coronary heart disease? A review of the evidence". Alternative therapies in health and medicine 11 (3): 24–30; quiz 31, 79. PMID 15945135. 

Véxase tamén

editar

Outros artigos

editar
Traído desde «https://gl.wikipedia.org/w/index.php?title=Ácido_alfa-linolénico&oldid=6362988»