Ácido esteárico
O ácido esteárico ou ácido octadecanoico é un ácido graxo saturado de 18 carbonos [2]. O seu nome procede do grego "stéatos", que significaba sebo. É un sólido de aspectro céreo cun punto de fusión de 69,6 °C [3] e coa fórmula CH3(CH2)16CO2H. Os sales e ésteres do ácido esteárico denomínanse estearatos. O ácido esteárico é un dos ácidos graxos saturados máis comúns, xunto co ácido palmítico.
| Ácido esteárico[1] | |
|---|---|
 | |
 | |
Ácido octadecanoico | |
Outros nomes C18:0 | |
| Identificadores | |
| Número CAS | 57-11-4 |
| PubChem | 5281 |
| ChemSpider | 5091 |
| DrugBank | DB03193 |
| ChEMBL | CHEMBL46403 |
| Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| Propiedades | |
| Fórmula molecular | C18H36O2 |
| Masa molar | 284,48 g mol−1 |
| Aspecto | sólido branco |
| Densidade | 0,847 g/cm3 a 70 °C |
| Punto de fusión | 69,8 °C |
| Punto de ebulición | 382 °C |
| Solubilidade en auga | 3 mg/L (20 °C) |
| Índice de refracción (nD) | 1,4299 |
| Termoquímica | |
| Capacidade calorífica, C | 501,5 J mol−1 K−1 |
| Perigosidade | |
| NFPA 704 |
 1
1
0
|
| Punto de inflamabilidade | 110 °C |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. | |
Produción editar
Aparece en moitas graxas animais e vexetais, pero é máis abundante nas animais (conteñen ata o 30% de ácido esteárico, por só menos do 5% as vexetais). Importantes excepcións son a manteiga de coco e a manteiga de karité (Vitellaria) nas que o contido de ácido esteárico (formando parte de triglicéridos) é de 28–45%.[4]
O ácido esteárico obtense tratando graxas e aceites con auga a altas presións e temperaturas (superiores a 200 °C), o que causa a hidrólise dos triglicéridos. Despois destílase a mestura resultante.[5] O ácido esteárico comercial é a miúdo unha mestura de ácido esteárico e ácido palmítico, aínda que se vende tamén o ácido esteárico purificado.
A biosíntese do ácido esteárico realízase a partir de acetil-CoA.
Aplicacións editar
En xeral, aprovéitase o seu carácter bifuncional, co grupo polar carboxilo de cabeza que pode unirse a catións metálicos, e unha cadea hidrocarbonada hidrófoba que lle confire solubilidade en solventes orgánicos. Esta combinación leva a usalo como surfactante e suavizante. O ácido esteárico sofre as reaccións típicas dos ácidos carboxílicos saturados, como a redución a estearil alcohol, e a esterificación con varios posibles alcohois.
Xabóns, deterxentes e cosméticos editar
O ácido esteárico utilízase principalmente para a prodción de ddeterxentes, xabóns e cosméticos como champú e crema de barbear. Os xabóns non se fan directamente do ácido esteárico, senón indirectamente utilizando triglicéridos que o conteñen, que son saponificados. Os ésteres do ácido esteárico e o etilenglicol, glicol estearato e glicol diestearato, utilízanse parsa producir un efecto irisado nos champús, xabóns, e outros produtos cosméticos. Engádense ao produto fundidos e déixanse cristalizar en condicións controladas. Os deterxentes obtéñense a partir de amidas e derivados alquilamonio cuaternarios do ácido esteárico.
Lubricantes, antiadherentes e outros usos editar
Igual que a textura suave dos seus sales de sodio se aproveita para fabricar xabón, outros sales do ácido esteárico son útiles polas súas propiedades lubricantes. O estearato de litio é un importante compoñente da graxa lubricante. Os estearatos de cinc, calcio, cadmio, e chumbo utilízanse na fabricación de PVC. O ácido esteárico utilízase xunto con aceite de castor para preparar suavizantes para aprestos téxtiles. Quéntanse e mestúranse con potasa cáustica ou sosa cáustica. Outros sales utilízanse como axentes antiadherentes, por exemplo, na produción de pneumáticos de automóbiles.
Como é barato e quimicamente inocuo, o ácido esteárico ten moitas outras aplicacións. Cando se fan moldes de xeso. Nese uso, disólvense en auga pos de ácido esteárico e a solución cepíllase sobre a superficie que vai ser separada despois do moldeado. Este reacciona co calcio do xeso formando unha fina capa de estearato de calcio, que funciona como un axente antiadherente. Cando reacciona co cinc forma estearato de cinc que se usa como lubricante nas cartas da baralla, para suavizar a fricción entre elas (úsano moito os prestidixitadores). Na fabricación de comprimidos farmacéuticos utilízase como lubricante para impedir que o comprimido se pegue ao molde.
Os ácidos graxos son os compoñentes típicos das candeas (hoxe a maioría son de parafina).
O ácido esteárico utilízase xunto con azucre ou xarope de millo como un endurecedor dos caramelos.
Utilízase tamén na produción de suplementos dietarios.
En pirotecnia o ácido esteárico utilízase a miúdo para cubrir compoñentes metálicos como como aluminio e ferro. Isto impide a oxidación e permite que a mestura sexa almacenada durante longos períodos de tempo.
O ácido esteárico é un lubricante moi usado na fabricación de produtos feitos con pos cerámicos.[6] Tamén se usa como un antiadherente aos moldes na produción de escuma de látex, utilizada para facer máscaras e caracterízacións no cine.
Metabolismo editar
Un estudo realizado con marcaxe isotópica en humanos[7] concluíu que a fracción do ácido esteárico da dieta desaturada oxidativamente a ácido oleico era 2,4 veces maior ca a fracción de ácido palmítico convertida do mesmo modo a ácido palmitoleico. Ademais, é menos probable que o ácido esteárico se incorpore a ésteres do colesterol. En estudos clínicos e epidemiolóxicos o ácido esteárico foi asociado coa diminución do colesterol LDL en comparación con outros ácidos graxos saturados.[8] Estes resultados poden indicar que o ácido esteárico é máis san ca outros ácidos graxos saturados.
Notas editar
- ↑ Susan Budavari, ed. (1989). Merck Index (11th ed.). Rahway, New Jersey: Merck & Co., Inc. p. 8761. ISBN 978-0-911910-28-5.
- ↑ PubChem compound Stearic acid
- ↑ Susan Budavari, ed. (1989). Merck Index (11th ed.). Rahway, New Jersey: Merck & Co., Inc. p. 8761. ISBN 9780911910285.
- ↑ Beare-Rogers, J.; Dieffenbacher, A.; Holm, J.V. (2001). "Lexicon of lipid nutrition (IUPAC Technical Report)". Pure and Applied Chemistry 73 (4): 685–744. doi:10.1351/pac200173040685.
- ↑ David J. Anneken, Sabine Both, Ralf Christoph, Georg Fieg, Udo Steinberner, Alfred Westfechtel "Fatty Acids" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a10_245.pub2
- ↑ Tsenga, Wenjea J.; Mo Liua, Dean; Hsub, Chung-King (1999). "Influence of stearic acid on suspension structure and green microstructure of injection-molded zirconia ceramics". Ceramics International 25 (2): 191–195. doi:10.1016/S0272-8842(98)00024-8.
- ↑ Emken, Edward A. (1994). "Metabolism of dietary stearic acid relative to other fatty acids in human subjects". American Journal of Clinical Nutrition 60 (6): 1023S–1028S. PMID 7977144.
- ↑ Hunter, J. Edward; Zhang, Jun; Kris-Etherton, Penny M. (2010). "Cardiovascular disease risk of dietary stearic acid compared with trans, other saturated, and unsaturated fatty acids: a systematic review". Am. J. Clinical Nutrition (American Society for Nutrition) 91 (1): 46–63. ISSN 0002-9165. PMID 19939984. doi:10.3945/ajcn.2009.27661.