Ácido abscísico

composto químico

O ácido abscísico (ou ABA, do inglés abscisic acid), tamén chamado abscisina II e dormina, é unha hormona vexetal. O ABA funciona en moitos procesos durante o desenvolvemento das plantas, entre eles na dormencia. É degradado polo encima (+)-ácido abscísico 8'-hidroxilase orixinando ácido faseico.

Ácido abscísico
Fórmula esquelética estéreo do ácido abscísico
Identificadores
Abreviaturas ABA
Número CAS 21293-29-8
PubChem 5280896
ChemSpider 4444418
Número CE 244-319-5
MeSH Abscisic+Acid
ChEBI CHEBI:2635
ChEMBL CHEMBL288040
Número RTECS RZ2475100
Referencia Beilstein 2698956
3DMet B00898
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular C15H20O4
Masa molar 264,32 g mol−1
Aspecto Cristais incoloros
Densidade 1,193 g/mL
Punto de fusión 163 °C; 325 °F; 436 K
Punto de ebulición 4 587 °C; 8 289 °F; 4 860 K
log P 1,896
Acidez (pKa) 4,868
Basicidade (pKb) 9,129
Perigosidade
Frases S S22, S24/25

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

Función

editar

Inicialmente pensouse que o ABA estaba implicado de forma xeral na abscisión das follas. Agora sábese que isto só é así nun reducido número de plantas. A sinalización mediada por ABA tamén xoga un papel importante na resposta das plantas ao estrés ambiental e aos patóxenos de plantas.[2][3] Coñécense os xenes de plantas para a biosíntese do ABA e a secuencia da ruta.[4][5] O ABA prodúceno tamén algúns fungos patóxenos de plantas por medio dunha ruta biosintética distinta da utilizada para sintetizalo en plantas.[6]

O ácido abscísico debe o seu nome ao seu papel na abscisión (caída) das follas das plantas (aínda que en moitas plantas o que inflúe na abscisión é o etileno). Para prepararse para o inverno, a planta produce ABA nas súas xemas terminais. Isto fai máis lento o crecemento da planta e promove a formación de escamas nos primordios das follas, que protexerán as xemas dormentes durante a estación fría. O ABA tamén inhibe a división das células no cámbium vascular, axustándose ás condicións frías, suspendendo o crecemento primario e secundario.

O ácido abscísico tamén se produce nas raíces en resposta á diminución do potencial hídrico do solo e outras situacións nas cales a planta pode estar baixo estrés. Despois, o ABA translócase ás follas, onde altera rapidamente o potencial osmótico das células de garda dos estomas, causando que estas encollan e pechen os estomas. O peche dos estomas inducido polo ABA reduce a transpiración, impedindo así ulteriores perdas de auga polas follas nos períodos de pouca dispoñibilidade de auga.[7]

A xerminación de sementes é inhibida polo ABA en antagonismo coa xiberelina. O ABA tamén impide a perda da dormencia das sementes.

Identificáronse varios mutantes para o ABA de Arabidopsis thaliana, que están dispoñibles no Nottingham Arabidopsis Stock Centre, algúns son deficientes na produción de ABA e outros teñen alterada a sensibilidade á súa acción. As plantas que son hipersensibles ou non sensibles ao ABA mostran fenotipos específicos na dormencia de sementes, xerminación, regulación dos estomas, e algúns mutantes mostran atrofia do crecemento e follas amarelas/castañas. Estes mutantes reflicten a importancia do ABA na xerminación das sementes e no desenvolvemento temperán do embrión.

A pirabactina (un activador do ABA que contén piridil) é un naftaleno sulfonamida inhibidor da expansión celular no hipocótilo, o cal é un agonista da vía de sinalización do ABA en sementes.[8] É o primeiro agonista da vía do ABA que non está estruturalmente relacionado co ABA.

Biosíntese

editar

O ácido abscísico (ABA) é unha hormona vexetal isoprenoide, que se sintetiza pola vía do 2-C-metil-D-eritritol-4-fosfato (MEP) dos plastidios. A diferenza dos sesquiterpenos estruturalmente relacionados, que están formados a partir do precursor farnesil difosfato (FDP) derivado do ácido mevalónico, o esqueleto de 15 carbonos do ABA fórmase por clivaxe de carotenoides de 40 carbonos na vía MEP. A xeaxantina é o primeiro precursor do ABA. Unha serie de epooxidacións catalizadas por encimas e isomerizacións vía violaxantina, e a clivaxe final dos carotenoides de 40 carbonos por unha reacción de dioxixenación rende o precursor final do ABA, xantoxina, que finalmente é oxidada de novo para dar o ABA, a través do aldehido abscísico.[4]

 

A abamina é un composto que foi deseñado, sintetizado, desenvolvido e patentado como o primeiro inhibidor específico da biosíntese do ABA, co cal é posible regular os niveis endóxenos de ABA.[9]

Catabolismo

editar

O ABA pode ser catabolizado a ácido faseico por medio de AtCYP707A{1,2,3,4} (un grupo de encimas P450) ou inactivado por conxugación con glicosa (éster ABA-glicosa) por medio do encima AOG. O catabolismo por medio do CYP707As é moi importante para a homeostase do ABA, e os mutantes para estes xenes acumulan xeralmente maiores niveis de ABA que as liñas que sobreexpresan xenes biosintéticos do ABA.[10] Nas bacterias do solo atopouse unha vía catabólica alternativa que produce deshidrovomifoliol por medio do encima vomifoliol deshidroxenase.

Localización e temporización da biosíntese de ABA

editar
  • Libérase durante o desecamento dos tecidos vexetativos e cando as raíces encontran solo compactado.[11]
  • Sintetízase en froitos verdes ao inicio do período invernal.
  • Sintetízase en sementes maduras, establecendo a dormencia.
  • É móbil dentro das follas e pode ser translocado rapidamente desde as raíces ás follas pola corrente trnaspiratoria do xilema.
  • Prodúcese en resposta aos estreses ambientais, como o estrés por calor, estrés hídrico, ou estrés de sales.
  • Sintetízase en todas as partes da planta, por exemplo, raíces, flores, follas e talos.

Efectos

editar

En fungos

editar

Igual que as plantas, algunhas especies de fungos (por exemplo Botrytis cinerea) [16] presentan unha vía endóxena para a biosíntese de ABA. Nos fungos, a vía predominante parece ser a vía do mevalonato, en vez da vía non do mevalonato (MEP) que é responsable da biosíntese do ABA en plantas.

En animais

editar

O ABA tamén se atopou en metazoos, desde as esponxas aos mamíferos, incluíndo os humanos.[17] Actualmente, coñécese pouco da súa biosíntese e función biolóxica en animais. Recentemente, atopouse que o ABA orixina potentes efectos antiinflamatorios e antidiabéticos en modelos de rato de diabetes/obesidade, enfermidade inflamatoria intestinal, aterosclerose e infección polo virus da gripe.[18] En células de mamífero o ABA únese a unha proteína chamada proteína similar á lantionina sintetase C 2 (LANCL2, lanthionine synthetase C-like 2), desencadeando un mecanismo alternativo de activación do receptor activado polo proliferador do peroxisoma gamma (PPAR gamma).[19]

Medición da concentración de ABA

editar

Hai varios métodos que serven para cuantificar a concentración de ácido abscísico en diversos tecidos vexetais. Os métodos cuantitativos utilizados están baseados nas técnicas da cromatografía líquida de alto rendemento (HPLC) e cromatografía de gas (GC), e ELISA.

  1. "Abscisic Acid - Compound Summary". PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 16 setembro 2004. Identification and Related Records. Consultado o 22 October 2011. 
  2. Zhu, Jian-Kang (2002). "Salt and Drought Stress Signal Transduction in Plants". Annual Review of Plant Biology 53: 247–73. PMC 3128348. PMID 12221975. doi:10.1146/annurev.arplant.53.091401.143329. 
  3. Seo, M; Koshiba, T (2002). "Complex regulation of ABA biosynthesis in plants". Trends in Plant Science 7 (1): 41–8. PMID 11804826. doi:10.1016/S1360-1385(01)02187-2. 
  4. 4,0 4,1 Nambara, Eiji; Marion-Poll, Annie (2005). "Abscisic Acid Biosynthesis and Catabolism". Annual Review of Plant Biology 56: 165–85. PMID 15862093. doi:10.1146/annurev.arplant.56.032604.144046. 
  5. Milborrow, B.V. (2001). "The pathway of biosynthesis of abscisic acid in vascular plants: A review of the present state of knowledge of ABA biosynthesis". Journal of Experimental Botany 52 (359): 1145–64. PMID 11432933. doi:10.1093/jexbot/52.359.1145. 
  6. Siewers, V.; Smedsgaard, J.; Tudzynski, P. (2004). "The P450 Monooxygenase BcABA1 is Essential for Abscisic Acid Biosynthesis in Botrytis cinerea". Applied and Environmental Microbiology 70 (7): 3868–76. PMC 444755. PMID 15240257. doi:10.1128/AEM.70.7.3868-3876.2004. 
  7. Steuer, Barbara; Thomas Stuhlfauth; Heinrich P. Fock (1988). "The efficiency of water use in water stressed plants is increased due to ABA induced stomatal closure". Photosynthesis Research 18 (3): 327–336. ISSN 0166-8595. doi:10.1007/BF00034837. Arquivado dende o orixinal o 24 de setembro de 2019. Consultado o 2012-08-10.  Arquivado 24 de setembro de 2019 en Wayback Machine.
  8. Park, Sang-Youl; P. Fung, N. Nishimura, D. R. Jensen, H. Fuiji, Y. Zhao, S. Lumba; et al. (May 2009). "Abscisic acid inhibits type 2C protein phosphatases via the PYR/PYL family of START proteins.". Science Signaling 324 (5930). doi:10.1126/science.1173041. 
  9. Abscisic acid biosynthesis inhibitor, Shigeo Yoshida et al US 7098365 Arquivado 24 de setembro de 2019 en Wayback Machine.
  10. Finkelstein, Ruth (November 2013). "Abscisic Acid Synthesis and Response". Arabidopsis Book. 11. PMC 3833200. PMID 24273463. doi:10.1199/tab.0166. 
  11. DeJong-Hughes, J., et al. (2001) Soil Compaction: causes, effects and control. University of Minnesota extension service
  12. Zhang, Jianhua; Schurr, U.; Davies, W. J. (1987). "Control of Stomatal Behaviour by Abscisic Acid which Apparently Originates in the Roots". Journal of Experimental Botany 38 (7): 1174. doi:10.1093/jxb/38.7.1174. 
  13. Miernyk, J. A. (1979). "Abscisic Acid Inhibition of Kinetin Nucleotide Formation in Germinating Lettuce Seeds". Physiologia Plantarum 45: 63–6. doi:10.1111/j.1399-3054.1979.tb01664.x. 
  14. Chandler, P M; Robertson, M (1994). "Gene Expression Regulated by Abscisic Acid and its Relation to Stress Tolerance". Annual Review of Plant Physiology and Plant Molecular Biology 45: 113–41. doi:10.1146/annurev.pp.45.060194.000553. 
  15. Duan, Lina; D. Dietrich, C. H. Ng, P. M. Y. Chan, R. Bhalerao, M. J. Bennett, J. R. Dinneny. (Jan 2013). "Endodermal ABA Signaling Promotes Lateral Root Quiescence during Salt Stress in Arabidopsis Seedlings". PLANT CELL 2013. tpc.112.107227v1-tpc.112.107227. Consultado o 24 January 2013. 
  16. Sievers, Verena; Kokkelink, Leonie; Smedsgaard, Jørn; Tudzynski, Paul (July 2006). "Identification of an Abscisic Acid Gene Cluster in the Grey Mold Botrytis cinerea". Appl Environ Microbiol. 72. PMC 1489360. PMID 16820452. doi:10.1128/AEM.02919-05. 
  17. Na-Hang, Li; Rui-Lin, Hao; Shan-Shan, Wu; Peng-Cheng, Guo; Can-Jiang, Chen; Li-Ping, Pan; He, Ni (2011). "Occurrence, function and potential medicinal applications of the phytohormone abscisic acid in animals and humans". Biochemical Pharmacology 82 (7): 701–712. doi:10.1016/j.bcp.2011.06.042. 
  18. Bassaganya-Riera, J; Skoneczka, J; Kingston, DG; Krishnan, A; Misyak, SA; Guri, AJ; Pereira, A; Carter, AB; Minorsky, P; Tumarkin, R; Hontecillas, R (2010). "Mechanisms of action and medicinal applications of abscisic Acid". Current medicinal chemistry 17 (5): 467–78. PMID 20015036. doi:10.2174/092986710790226110. Arquivado dende o orixinal o 01 de abril de 2012. Consultado o 02 de setembro de 2018.  Arquivado 01 de abril de 2012 en Wayback Machine.
  19. Bassaganya-Riera, J.; Guri, A. J.; Lu, P.; Climent, M.; Carbo, A.; Sobral, B. W.; Horne, W. T.; Lewis, S. N.; Bevan, D. R.; Hontecillas, R. (2010). "Abscisic Acid Regulates Inflammation via Ligand-binding Domain-independent Activation of Peroxisome Proliferator-activated Receptor". Journal of Biological Chemistry 286 (4): 2504–16. PMC 3024745. PMID 21088297. doi:10.1074/jbc.M110.160077.