Carbamoíl fosfato
O carbamoíl fosfato (ou fosfato de carbamoilo) é un composto aniónico de importancia bioquímica coa fórmula CH2NO5P2- [1]. Nos animais terrestres é un metabolito que intervén no ciclo da urea, por medio do cal se elimina o exceso de nitróxeno do organismo, e tamén na síntese de pirimidinas.
| Carbamoíl fosfato | |
|---|---|
 | |
 | |
Ácido (carbamoiloxi)fosfónico | |
| Identificadores | |
| Número CAS | 590-55-6 |
| PubChem | 278 |
| ChemSpider | 272 |
| KEGG | C00169 |
| MeSH | Carbamoyl+phosphate |
| ChEBI | CHEBI:17672 |
| ChEMBL | CHEMBL369105 |
| Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
| Propiedades | |
| Fórmula molecular | CH2NO5P2− |
| Masa molecular | 141,020 g/mol |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. | |
O carbamoíl fosfato é un fosfato de acilo, anhídrido mixto dun ácido carboxílico e do ácido fosfórico. É un composto de enerxía elevada. Pode considerarse un doante de grupos carbamoilo activados.
O carbamoíl fosfato prodúcese a partir de bicarbonato, amoníaco (derivado do aminoácido glutamina), e fosfato (procedente do ATP). A súa síntese é catalizada polo encima carbamoíl fosfato sintetase, da seguinte maneira:
- HCO3− + ATP → ADP + HO–C(O)–OPO32− (carboxil fosfato)
- HO–C(O)–OPO32− + NH3 + OH− → HPO42− + −O–C(O)NH2 + H2O
- −O–C(O)NH2 + ATP → ADP + H2NC(O)OPO32−
No ciclo da urea
editar- Artigo principal: Ciclo da urea.
O carbamoíl fosfato incorporou durante a súa síntese, catalizada pola carbamoíl fosfato sintetase mitocondrial situada na matriz mitocondrial, un grupo amino procedente do amoníaco hepático, e introdúceo posteriormente no ciclo da urea. Esta síntese require gasto de enerxía. Este grupo acabará formando parte da urea, polo que se eliminará do corpo. No ciclo da urea o carbamoíl fosfato reacciona coa ornitina en reacción catalizada pola ornitina transcarbamilase, orixinando citrulina e un fosfato libre. A citrulina contén un grupo carbamoilo no extremo da súa cadea lateral procedente do carbamoíl fosfato.[2]
Síntese de pirimidinas
editarOs nucleótidos pirimidínicos (CMP e UMP) sintetízanse a partir de carbamoíl fosfato, aspartato e ribosa fosfato. Sintetízase primeiro o anel de pirimidina e despois únese a ribosa fosfato. Na primeira reacción para sintetizar o anel pirimidínico, reaccionan o carbamoíl fosfato e o aspartato, orixinando N-carbamoíl aspartato. Esta reacción está catalizada pola aspartato transcarbamilase, un encima alostérico inhibido polo CTP. Despois de catro reaccións máis o N-carbamoíl aspartato orixina uridilato e este dá lugar ao UTP e este transfórmase despois en CTP.[2]
O fosfato de carbamoilo utilizado aquí non é o producido na matriz mitocondrial que intervén no ciclo da urea, senón que se produce no citosol pola carbamoíl fosfato sintetase citosólica (distinta da mitocondrial).
Regulación da síntese de glutamina
editarO carbamoíl fosfato é un inhibidor encimático da síntese de glutamina. Tal como se estudou en Escherichia coli, a glutamina é un doante de grupos amino precursor para a síntese de diversos produtos como carbamoíl fosfato, triptófano, histidina, CTP, AMP ou glicosamina 6-fosfato. Por tanto, o carbamoíl fosfato é un dos produtos finais obtidos, e exerce inhibición por retroalimentación sobre o encima alostérico da ruta de síntese da glutamina chamado glutamina sintetase.[2]
Notas
editar- ↑ PubChem compound Carbamoyl phosphate
- ↑ 2,0 2,1 2,2 A. Lehninger. Principios de Bioquímica. Omega. 1988. Páxinas 552-554, 623, 631-632. ISBN 84-282-0738-0