Uridín monofosfato

composto químico

O uridín monofosfato, tamén chamado monofosfato de uridina ou ácido 5'-uridílico, abreviadamente UMP, é un nucleótido que forma parte do ARN. Está formado polo nucleósido uridina esterificado en posición 5' cun fosfato. Os seus compoñentes son o azucre ribosa unido por enlace N-glicosídico á base nitroxenada uracilo, que se establece entre o carbono 1' do azucre e o nitróxeno en posición 1 da base, e esterificado cun fosfato en posición 5' do azucre. A forma desprotonada da molécula é o uridilato, que é a forma predominante en disolución acuosa. Como substituínte recibe o nome de uridilo e desígnase co prefixo uridil-.

Uridín monofosfato
Identificadores
Número CAS 58-97-9
PubChem 6030
ChemSpider 5808
MeSH Uridine+monophosphate
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular C9H13N2O9P
Masa molecular 324,181
Punto de fusión 202 °C (dec.) [1]
Solubilidade en auga boa, tamén en metanol [1]
Acidez (pKa) 1,0, 6,4, 9,5

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

A súa función principal é ser un dos nucleótidos compoñentes do ARN, xunto con AMP, CMP e GMP. O UMP é característico e distintivo do ARN, porque no ADN este nucleótido é substituído por dTMP.

Biosíntese

editar
 
Acción do encima orotidilato descarboxilase durante a síntese do UMP.

O uridín monofosfato fórmase a partir da orotidina 5'-monofosfato (ácido orotidílico) nunha reacción de descarboxilación catalizada polo encima orotidilato descarboxilase en bacterias e lévedos (en mamíferos o encima ten dúas funcións catalíticas e recibe o nome de UMP sintase). Se non está catalizada, a reacción é extremadamente lenta (estímase que ocorrería como media unha vez cada 78 millóns de anos), pero co encima ten lugar unha reacción por segundo (1017 veces máis rápido) [2]. Nos humanos, a función da orotidilato carboxilase lévaa a cabo o encima UMP sintase.[3] Cando a UMP sintase é defectuosa pode orixinarse un trastorno metabólico chamado aciduria orótica.

Efectos na intelixencia

editar

Nun estudo recente, roedores alimentados con comida suplementada con UMP, colina, e ácido docosahexaenoico (DHA) mostraron ser significativamente mellores en percorrer labirintos cós que non foron suplementados con estes compoñentes, o que implica unha mellora na función cognitiva.[4] Nestes estudos o UMP utilízase como fonte do nucleósido uridina, que é o composto activo. Os alimentos ricos en ARN son ricos en UMP, como lévedo de cervexa ou carne.

  1. 1,0 1,1 M. Lide, D. R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics. 87. Auflage, S. 3-56, CRC Press, 1998, ISBN 978-0-8493-0594-8
  2. Berg J, Tymoczko JL, Stryer L (2006). W. H. Freeman, ed. Biochemistry (6th ed. ed.). San Francisco. ISBN 0716787245. 
  3. "Analysis of UMP synthase gene and mRNA structure in hereditary orotic aciduria fibroblasts". Arquivado dende o orixinal o 01 de agosto de 2013. Consultado o 23 de agosto de 2011. 
  4. Get Smart About What You Eat And You Might Actually Improve Your Intelligence. ScienceDaily, July 3, 2008

Véxase taméno

editar