Uridín monofosfato

composto químico

O uridín monofosfato, tamén chamado monofosfato de uridina ou ácido 5'-uridílico, abreviadamente UMP, é un nucleótido que forma parte do ARN. Está formado polo nucleósido uridina esterificado en posición 5' cun fosfato. Os seus compoñentes son o azucre ribosa unido por enlace N-glicosídico á base nitroxenada uracilo, que se establece entre o carbono 1' do azucre e o nitróxeno en posición 1 da base, e esterificado cun fosfato en posición 5' do azucre. A forma desprotonada da molécula é o uridilato, que é a forma predominante en disolución acuosa. Como substituínte recibe o nome de uridilo e desígnase co prefixo uridil-.

Uridín monofosfato
Identificadores
Número CAS 58-97-9
PubChem 6030
ChemSpider 5808
MeSH Uridine+monophosphate
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular C9H13N2O9P
Masa molecular 324,181
Punto de fusión 202 °C (dec.) [1]
Solubilidade en auga boa, tamén en metanol [1]
Acidez (pKa) 1,0, 6,4, 9,5

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

A súa función principal é ser un dos nucleótidos compoñentes do ARN, xunto con AMP, CMP e GMP. O UMP é característico e distintivo do ARN, porque no ADN este nucleótido é substituído por dTMP.

Biosíntese editar

 
Acción do encima orotidilato descarboxilase durante a síntese do UMP.

O uridín monofosfato fórmase a partir da orotidina 5'-monofosfato (ácido orotidílico) nunha reacción de descarboxilación catalizada polo encima orotidilato descarboxilase en bacterias e lévedos (en mamíferos o encima ten dúas funcións catalíticas e recibe o nome de UMP sintase). Se non está catalizada, a reacción é extremadamente lenta (estímase que ocorrería como media unha vez cada 78 millóns de anos), pero co encima ten lugar unha reacción por segundo (1017 veces máis rápido) [2]. Nos humanos, a función da orotidilato carboxilase lévaa a cabo o encima UMP sintase.[3] Cando a UMP sintase é defectuosa pode orixinarse un trastorno metabólico chamado aciduria orótica.

Efectos na intelixencia editar

Nun estudo recente, roedores alimentados con comida suplementada con UMP, colina, e ácido docosahexaenoico (DHA) mostraron ser significativamente mellores en percorrer labirintos cós que non foron suplementados con estes compoñentes, o que implica unha mellora na función cognitiva.[4] Nestes estudos o UMP utilízase como fonte do nucleósido uridina, que é o composto activo. Os alimentos ricos en ARN son ricos en UMP, como lévedo de cervexa ou carne.

Notas editar

  1. 1,0 1,1 M. Lide, D. R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics. 87. Auflage, S. 3-56, CRC Press, 1998, ISBN 978-0-8493-0594-8
  2. Berg J, Tymoczko JL, Stryer L (2006). W. H. Freeman, ed. Biochemistry (6th ed. ed.). San Francisco. ISBN 0716787245. 
  3. Analysis of UMP synthase gene and mRNA structure in hereditary orotic aciduria fibroblasts
  4. Get Smart About What You Eat And You Might Actually Improve Your Intelligence. ScienceDaily, July 3, 2008

Véxase taméno editar