Ornitina

composto químico

A ornitina é un aminoácido que intervén no ciclo da urea [1][2]. Contén un grupo amino na súa cadea lateral, e non é un aminoácido proteinoxénico, polo que non forma parte das proteínas. A ornitina acumúlase en cantidades anormais no corpo en casos de deficiencia de ornitina transcarbamilase.

L-Ornitina
Identificadores
Número CAS 70-26-8
PubChem 389
ChemSpider 6026
UNII E524N2IXA3
DrugBank DB00129
KEGG D08302
MeSH Ornithine
ChEBI CHEBI:15729
ChEMBL CHEMBL446143
Ligando IUPHAR 725
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular C5H12N2O2
Masa molecular 132,16 g/mol
Punto de fusión 140 °C; 284 °F; 413 K
Solubilidade en auga soluble
Solubilidade soluble en etanol
Acidez (pKa) 1,94
Rotación quiral [α]D +11,5 (H2O, c = 6,5)

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

No ciclo da urea editar

Artigo principal: Ciclo da urea.

A función principal da ornitina no noso corpo é intervir no ciclo da urea, o cal elimina o exceso de nitróxeno do organismo. A L-ornitina é un dos produtos orixinados polo encima arxinase Este encima transforma a L-arxinina (un composto guanidinio) en urea e ornitina. Por tanto, a ornitina é un metabolito central no ciclo da urea. A ornitina recíclase e, en certa maneira, é un catalizador. No ciclo da urea o nitróxeno da ornitina permanece intacto, xa que os nitróxenos que incorpora a urea proceden do carbamoíl fosfato (fosfato-CONH2) e do aspartato.

Biosíntese de arxinina editar

 
Lactamización da ornitina.

A ornitina non é un dos aminoácido codificados no código xenético, e, por tanto, non está implicada na síntese de proteínas. Porén, nos tecidos non hepáticos dos mamíferos, o principal uso que se lle dá á ornitina é a biosíntese de arxinina, o que fai que a ornitina sexa bastante importante como intermediario dos procesos metabólicos. Crese que non forma parte dos aminoácidos do código xenético porque os polipéptidos que contivesen ornitina desprotexida sufrirían unha lactamización espontánea.[3]

Outras reaccións editar

A ornitina por acción da ornitina descarboxilase (E.C. 4.1.1.17), é o punto de partida para a síntese de poliaminas como a putrescina.

Nas bacterias, como Escherichia coli, a ornitina pode sintetizarse a partir do L-glutamato.[4]

A ornitina é tamén o punto de partida para a biosíntese da cocaína, cando se descarboxila e despois é moi modificada polo citocromo P450.

 
Ciclo da urea. 1 L-ornitina
2 carbamoíl fosfato
3 L-citrulina
4 arxininosuccinato
5 fumarato
6 L-arxinina
7 urea
L-Asp L-aspartato
CPS-1 carbamoíl fosfato sintetase I
OTC Ornitina transcarbamilase
ASS arxininosuccinato sintetase
ASL arxininosuccinato liase
ARG1 arxinase 1.

Notas editar

  1. PubChem compound Ornithine
  2. ChemSpider L-Ornithine
  3. Arthur L. Weber and Stanley L. Miller (1981). "Reasons for the Occurrence of the Twenty Coded Protein Amino Acids" (PDF). J. Mol. Evol. 17 (5): 273–284. PMID 7277510. doi:10.1007/BF01795749. 
  4. "Ornithine Biosynthesis". School of Biological and Chemical Sciences, Queen Mary, University of London. Arquivado dende o orixinal o 14-04-2012. Consultado o 20-05-2012. .