Ácido quenodesoxicólico
O ácido quenodesoxicólico [1][2] é un ácido biliar primario producido polo fígado durante a fabricación da bile. É un composto branco cristalino insoluble en auga pero soluble en alcohol e ácido acético, cun punto de fusión de 165-167 °C. Os sales deste ácido denomínanse quenodesoxicolatos. Os conxugados deste ácido con aminoácidos orixinan sales biliares. O ácido quenodesoxicólico é un dos dous ácidos biliares principais en humanos, xunto co ácido cólico, aínda que algúns outros mamíferos sintetizan predominantemente ácido desoxicólico. O composto ten unha estrutura esteroide con dous grupos OH nas posicións 3 e 7 e unha cadea lateral cun grupo carboxilo no extremo.
| Ácido quenodesoxicólico | |
|---|---|
 | |
quenodiol | |
| Identificadores | |
| Número CAS | 474-25-9 |
| ChemSpider | 9728 |
| UNII | 0GEI24LG0J |
| DrugBank | DB06777 |
| KEGG | C02528 |
| ChEBI | CHEBI:16755 |
| ChEMBL | CHEMBL240597 |
| Código ATC | A05 |
| Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
| Propiedades | |
| Fórmula molecular | C24H40O4 |
| Masa molecular | 392,57 g/mol |
| Punto de fusión | 165-167 °C |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. | |
O ácido quenodesoxicólico sintetízase no fígado a partir do colesterol.
O seu nome débese a que foi illado primeiramente nos gansos e en grego χήν significa ganso, de onde vén o prefixo queno. Ademais, como se coñecía previamente o ácido cólico, e este novo ácido tiña un OH menos, chamouselle a este último "desoxi", de aí o seu nome de ácido quenodesoxicólico.[3][4]
O composto conxúgase no fígado cos aminoácidos glicina e taurina antes da súa secreción, orixinando o ácido glicoquenodesoxicólico e o ácido tauroquenodesoxicólico, que forman sales biliares (ionizados) no intestino debido o seu baixo pKa. Cando estes sales son alterados polas bacterias do colon, dan lugar ao ácido biliar secundario ácido litocólico, que, por tanto, deriva do quenodesoxicólico, e que é absorbido no colon e pasa ao sangue, que o devolve por medio da circulación enterohepática ao fígado para ser reutilizado. A maioría dos sales biliares xa son absorbidos no íleo.
Aplicacións
editarPode utilizarse no tratamento contra os cálculos biliares, xa que reduce a secreción de colesterol.[5]
Unha compañía de biotecnoloxía australiana desenvolveu un tratamento para a hepatite C na que o ácido quenodesoxicólico está combinado con bezafibrato, chamado Hepaconda [6].
O ácido quenodesoxicólico utilizouse no tratamento da xantomatose cerebrotendinosa [7][8].
En química supramolecular, as "pinzas moleculares" baseados nun armazón de ácido quenodesoxicólico son receptores da urea que poden conter anións no seu lugar de unión en orde de afinidade: H2PO4- (dihidróxeno fosfato) > Cl- > Br- > I- reflectindo as súas basicidades.[9]
Notas
editar- ↑ ChemSpider Chenodeoxycholic acid
- ↑ CHEBI Chenodeoxycholic acid
- ↑ William S. Haubrich. Medical Meanings: A Glossary of Word Origins. Googlebook
- ↑ Carey MC (1975). "Editorial: Cheno and urso: what the goose and the bear have in common". N. Engl. J. Med. 293 (24): 1255–7. PMID 1186807. doi:10.1056/NEJM197512112932412.
- ↑ Roda E, Bazzoli F, Labate AM, Mazzella G, Roda A, Sama C, Festi D, Aldini R, Taroni F, Barbara L. Ursodeoxycholic acid vs. chenodeoxycholic acid as cholesterol gallstone-dissolving agents: a comparative randomized study. Hepatology. 1982 Nov-Dec;2(6):804-10. PMID 7141392. [1]
- ↑ "Hapatitis C treatments in Current Clinical Development". Arquivado dende o orixinal o 24 de marzo de 2012. Consultado o 02 de setembro de 2012. Arquivado 24 de marzo de 2012 en Wayback Machine.
- ↑ B.G. Wolthers, a, M. Volmera, J. van der Molena, B.J. Koopmana, A.E.J. de Jagerb, R.J. Waterreusb Diagnosis of cerebrotendinous xanthomatosis (CTX) and effect of chenodeoxycholic acid therapy by analysis of urine using capillary gas chromatography. Clinica Chimica Acta. Volume 131, Issues 1–2, 30 June 1983, Pages 53–65. [2]
- ↑ Vladimir M. Berginer, Gerald Salen, Sarah Shefer. Long-Term Treatment of Cerebrotendinous Xanthomatosis with Chenodeoxycholic Acid. The New England Journal of Medicine, 1984; 311:1649-1652December 27, 1984. [3]
- ↑ Molecular Tweezer Based on Chenodeoxycholic Acid:Synthesis, Anion Binding Properties Ki Soo Kim, Hong-Seok Kim Bulletin of the Korean Society 1411-1413 2004 Article Arquivado 27 de setembro de 2007 en Wayback Machine.