Ácido carbámico
O ácido carbámico está formado por un grupo carboxilo unido directamente polo seu carbono ao nitróxeno dun grupo amino [1][2][3] (NH2COOH), pero é un composto inestable que non pode existir por separado en condicións normais e só pode formar parte doutros compostos máis grandes. Sería tecnicamente o aminoácido máis simple, pero como é un composto inestable en circunstancias normais (e tamén pola natureza especial do seu enlace directo carboxilo-nitróxeno) é a glicina o que en realidade se considera o aminoácido máis simple. A súa importancia débese máis á súa relevancia na identificación dos nomes de compostos grandes.[4] O ácido carbámico como tal non foi nunca sintetizado ou caracterizado por ningunha técnica experimental.[5]. Derivados do ácido carbámico si puideron ser illados [6].
| Ácido carbámico | |
|---|---|
|
|
Carbamic acid | |
Outros nomes Aminomethanoic Acid | |
| Identificadores | |
| Número CAS | 463-77-4 |
| PubChem | 277 |
| ChemSpider | 271 |
| DrugBank | DB04261 |
| KEGG | C01563 |
| MeSH | Carbamic+acid |
| ChEBI | CHEBI:28616 |
| ChEMBL | CHEMBL125278 |
| Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
| Propiedades | |
| Fórmula molecular | CH3NO2 |
| Masa molecular | 61,040 g/mol |
| Compostos relacionados | |
| Compostos relacionados | Formamida Ditiocarbamato Ácido carbónico Urea Etil carbamato |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. | |
O radical deste composto chámase "carbamoíl". As "carbamoiltransferases" son encimas transferases clasificadas co número EC 2.1.3.
-
grupo ácido carbámico -
grupo carbamato -
grupo carbamoíl
Os ácidos carbámicos son intermediatos na descomposición dos grupos protectores carbamato; a hidrólise do enlace éster nestes compostos rende unha amina non protexida.
Carbamatos
editar- Artigo principal: Carbamato.
Un carbamato é un éster do ácido carbámico. O metil carbamato é o éster máis simple do ácido carbámico.
Algúns destes ésteres utiízanse como relaxantes musculares,[7] e outros utilízanse como insecticidas, por exemplo aldicarb.[8]
Notas
editar- ↑ PubChem compound Carbamic acid
- ↑ ChemSpider Carbamic acid
- ↑ CHEBI Carbamic acid
- ↑ Thomas L. Lemke. (2003). Lippincott Williams & Wilkins, ed. Review of organic functional groups : introduction to medicinal organic chemistry. Philadelphia, Pa. p. 63. ISBN 978-0-7817-4381-5.
- ↑ R.K. Khanna, M.H. Moore. (1998). "A 55". En Elsevier. Carbamic acid: molecular structure and IR spectra (pii: S1386-1425(98)00228-5) (PDF). Greenbelt, MD. pp. 961–967.
- ↑ Michele Aresta , Danielle Ballivet-Tkatchenko , Daniela Belli Dell’Amico , Michel C. Bonnet , Daniele Boschi , Fausto Calderazzo , René Faure , Luca Labella and Fabio Marchetti. Isolation and structural determination of two derivatives of the elusive carbamic acid Chem. Commun. (2000), 1099-1100 DOI 10.1039/B002479L
- ↑ ed. by John H. Block, John M. Beale. (2004). "Central Nervous System Depressant". En Lippincott Williams & Wilkins. Wilson and Gisvold's textbook of organic medicinal and pharmaceutical chemistry. Philadelphia, Pa. p. 495. ISBN 978-0-7817-3481-3.
- ↑ Risher, JF; Mink, FL; Stara, JF (1987). "The toxicologic effects of the carbamate insecticide aldicarb in mammals: a review". Environmental health perspectives 72: 267–81. JSTOR 3430304. PMC 1474664. PMID 3304999. doi:10.2307/3430304.
Véxase tamén
editar- Carbamoíl fosfato
- Código ATC M (ésteres carbámicos)