Xilosa
A xilosa (/ksilósa/) é un monosacárido (azucre simple) de cinco carbonos (pentosa) cun grupo aldehido (aldosa). Foi illado por primeira vez da madeira por Koch en 1881, de onde lle vén o nome, xa que en grego xylos (ξυλος) significa madeira. É o precursor da hemicelulosa, un dos principais constituíntes da biomasa vexetal. É un azucre redutor.
| D-Xilosa | |
|---|---|
|
|
 | |
 | |
D-Xilosa | |
Outros nomes (+)-Xilosa | |
| Identificadores | |
| Número CAS | 58-86-6, 609-06-3 (isómero L), 41247-05-6 (racemato) |
| PubChem | 6027 |
| UNII | A1TA934AKO |
| Número CE | 200-400-7 |
| ChEMBL | CHEMBL502135 |
| Propiedades[1][2] | |
| Fórmula molecular | C5H10O5 |
| Masa molecular | 150,13 g/mol |
| Aspecto | prismas e agullas monoclínicos, incoloro |
| Densidade | 1,525 g/cm3 (20 °C) |
| Punto de fusión | 144–145 °C |
| Rotación quiral [α]D | +22,5° (CHCl3) |
| Perigosidade | |
| NFPA 704 |
 1
1
0
|
| Compostos relacionados | |
| aldopentosas relacionados | Arabinosa Ribosa Lixosa |
| Compostos relacionados | Xilulosa |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. | |
Estrutura
editarA fórmula química da xilosa de cadea aberta é HOCH2(CH(OH))3CHO. O hemiacetal cíclico pode aparecer en dúas formas isómeras: piranosa, que forma aneis de seis membros, e furanosa, que forma aneis de cinco membros e ten un carbono fóra do anel. Cada unha destas formas pode orixinar anómeros segundo a orientación do grupo hidroxilo (OH) do carbono anomérico.
A xilosa na natureza
editarA xilosa é o monómero básico na estrutura da hemicelulosa, molécula que supón un 30 % da materia vexetal. A xilosa atópase nos embrións da maioría das plantas comestibles.
A xilosa é tamén o primeiro sacárido que se engade á serina ou treonina na O-glicosilación dos proteoglicanos, polo que é o primeiro sacárido que intervén na ruta biosintética da maioría dos polisacáridos aniónicos, como o heparán sulfato e a condroitín sulfato, ambos os dous glicosaminoglicanos.[3]
Aplicacións
editarA degradación catalizada por ácidos da hemicelulosa orixina furfural,[4] un disolvente industrial e un precursor de polímeros sintéticos.[5] A xilosa non é metabolizada polos humanos. Absórbese completamente nos intestinos, pasa ao sangue e é secretada polos riles.
En veterinaria, a xilosa úsase para comprobar a mala absorción administrándoa disolta en auga ao paciente despois dun período de xexún. Se a xilosa se detecta no sangue ou na urina poucas horas despois, significa que foi absorbida nos intestinos.[6] A redución da xilosa por hidroxenación catalítica produce xilitol, que se usa como edulcorante alimentario baixo en calorías e que non produce carie dental.
A oxidación do grupo aldehido do carbono 1 da xilosa orixina o ácido xilónico.
Notas
editar- ↑ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (11th ed.), Merck, 1989, ISBN 0-911910-28-X , 9995.
- ↑ Weast, Robert C., ed. (1981). CRC Handbook of Chemistry and Physics (62nd ed.). Boca Raton, FL: CRC Press. p. C-574. ISBN 0-8493-0462-8.
- ↑ Buskas Therese, Sampat Ingale, Geert-Jan Boons (2006). "Glycopeptides as versatile tool for glycobiology". Glycobiology 16 (8): 113R–36R. PMID 16675547. doi:10.1093/glycob/cwj125..
- ↑ Roger Adams and V. Voorhees (1921). "Furfural". OrgSynth 1: 49. cv1p0280.
- ↑ H. E. Hoydonckx, W. M. Van Rhijn, W. Van Rhijn, D. E. De Vos, P. A. Jacobs. ""Furfural and Derivatives"". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2007 - Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a12_119.pub2.
- ↑ U.S. National Library of Medicine, ed. (July 2008). "D-xylose absorption". MedlinePlus. Consultado o 2009-09-06..