Ácido xilónico

composto químico

O ácido xilónico, tamén chamado ácido lixónico, é un monosacárido de 5 carbonos coa fórmula C5H10O6, que pertence ao grupo dos azucres ácidos aldónicos [1]. Orixínase por oxidación suave da xilosa, durante a cal o grupo aldehido do carbono 1 se converte en grupo carboxilo (COOH). O encima que intervén na súa biosíntese é a xilosa deshidroxenase, que require NAD+ como coencima. Os sales e ésteres do ácido xilónico denomínanse xilonatos.

Ácido D-xilónico
Identificadores
Número CAS 17828-56-7, (D/L)
[526-91-0], (D)
[4172-44-5], (L)
PubChem 6602431
ChemSpider 5034782
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular C5H10O6
Masa molecular 166,13 g/mol

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

O ácido xilónico ten isómeros D e L e pode orixinar lactonas.

A produción de ácido xilónico a partir de xilosa comprobouse en varias especies de bacterias e lévedos. A bacteria Pseudomonas fragi mostrou un alto rendemento na produción de ácido xilónico (ata o 92% da xilosa inicial), a cal estaba asociada ao crecemento da bacteria e era sensible ao decrecemento do pH e á formación de xilonolactonas inhibitorias [2][3]. Na produción de ácido xilónico tamén se poden utilizar bacterias Escherichia coli transxénicas [4] ou outros microorganismos.

O ácido xilónico probouse como un aditivo do cemento, xa que funciona como axente dispersante, e demostrou ser moi efectivo [5].

NotasEditar

  1. PubChem compound
  2. J. Buchert et al. Production of xylonic acid by Pseudomonas fragi. Biotechnology letters. Volume 8, Number 8, 541-546, DOI: 10.1007/BF01028079. [1] Arquivado 24 de setembro de 2019 en Wayback Machine.
  3. J. Buchert, Lisa Viikari. The role of xylonolactone in xylonic acid production by Pseudomonas fragi. Applieb Microbiology and Biotechnology. Volume 27, number 4, 333-336, DOI 10.1007/BF00251763 . [2] Arquivado 24 de setembro de 2019 en Wayback Machine.
  4. Liu H. et al. High yield production of d-xylonic acid from d-xylose using engineered Escherichia coli. PubMed
  5. Chun BW et al. The development of cement and concrete additive: based on xylonic acid derived via bioconversion of xylose. Appl Biochem Biotechnol. 2006 Spring;129-132:645-58. PubMed