Ácido aldónico
Un ácido aldónico é un azucre ácido orixinado pola oxidación do grupo aldehido dunha aldosa, que se transforma nun grupo carboxilo (COOH) [1]. A súa fórmula química xeral é HOOC-(CHOH)n-CH2OH.
Os ácidos aldónicos adoitan prepararse por oxidación do azucre con bromo. Xeralmente encóntranse en forma de lactona, manténdose o anel esencialmente coa mesma estrutura cíclica do grupo hemiacetal que presentaba no azucre orixinal.
Pero, a diferenza do que ocorre nos grupos hemiacetais, as lactonas non teñen un carbono quiral anomérico, e non poden formar enlaces glicosídicos. Os ácidos aldónicos están presentes en moitos sistemas biolóxicos, e son produto da oxidación de aldosas polos reactivos de Benedict e Fehling. As súas lactonas son intermediatos chave na síntese de Kiliani-Fischer de azucres.
A nomenclatura dos ácidos aldónicos e as súas lactonas está baseada en substituír o sufixo “-oso” por “ácido -ónico” ou “-onolactona”, respectivamente. Por tanto, a D-glicosa pode ser oxidada a ácido D-glicónico ou a D-gliconolactona. [2][3]
Son exemplos de ácidos aldónicos os seguintes:
- Ácido glicérico (3C)
- Ácido xilónico (5C)
- Ácido glicónico (6C)
- Ácido ascórbico (6C, lactona insaturada)
Notas editar
- ↑ IUPAC Gold Book Aldonic acids
- ↑ Robyt, J.F. (1998). Springer - New York, ed. Essentials of carbohydrate chemistry. p. 366. ISBN 0-387-94951-8.
- ↑ IUPAC Nomenclature of Carbohidrates (Recommendations 1996) Arquivado 14 de maio de 2011 en Wayback Machine.