Sacaropina

composto químico

A sacaropina é un composto dipéptido intermediario no metabolismo do aminoácido lisina, tanto da súa síntese como da súa degradación, dependendo da especie. É o precursor da lisina na vía do alfa-aminoadipato, que se produce nalgúns fungos inferiores, nos fungos superiores, e en euglénidos. Nos mamíferos e plantas superiores a sacaropina é un intermediario da degradación da lisina, que se forma pola condensación da lisina co alfa-cetoglutarato.

Sacaropina
Fórmula esquelética da sacaropina ((2S)-2-{[(5S)-5-aminopentil]amino})
Identificadores
Número CAS 997-68-2
PubChem 160556
ChemSpider 141086
DrugBank DB04207
KEGG C00449
MeSH saccharopine
ChEBI CHEBI:16927
3DMet B01246
Imaxes 3D Jmol Image 1
Image 2
Propiedades
Fórmula molecular C11H20N2O6
Masa molar 276,29 g mol−1
Compostos relacionados
ácidos alcanoicos relacionados ácido 4-(γ-glutamilamino)butanoico, hipusina

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

Reacción editar

As reaccións implicadas, catalizadas polo encima saccropina deshidroxenases, son:

lisina + alfa-cetoglutarato ⇌ sacaropina ⇌ glutamato + 2-aminoadipato 6-semialdehido

Patoloxía editar

A sacaropinuria (niveis elevados de sacaropina na urina) e a sacaropinemia (exceso de sacaropina no sangue) son condicións que están presentes en varios trastornos conxénitos que afectan á degradación da lisina.

Historia editar

A sacaropina illárona por primeira vez en 1961 a partir de lévedo (de Saccharomyces, de aí o seu nome) Darling e Larsen.[2]

Notas editar

  1. "N-(5-AMINO-5-CARBOXYPENTYL)GLUTAMIC ACID - Compound Summary". PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 23 June 2005. Identification. Consultado o 11 July 2012. 
  2. Darling, S., and Larsen, P. O., Saccharopine, a new amino acid in Baker's and Brewer's yeast: I. Isolation and properties. Acta Chem. Scand., 15, 743 (1961).

Véxase tamén editar

Outros artigos editar