Sacaropina

A sacaropina é un composto dipéptido intermediario no metabolismo do aminoácido lisina, tanto da súa síntese como da súa degradación, dependendo da especie. É o precursor da lisina na vía do alfa-aminoadipato, que se produce nalgúns fungos inferiores, nos fungos superiores, e en euglénidos. Nos mamíferos e plantas superiores a sacaropina é un intermediario da degradación da lisina, que se forma pola condensación da lisina co alfa-cetoglutarato.

Sacaropina
Fórmula esquelética da sacaropina ((2S)-2-{[(5S)-5-aminopentil]amino})
Nome IUPAC Ácido 2-[(5-amino-5-carboxipentil)amino]pentanodioico
Identificadores
Número CAS	997-68-2
PubChem	160556
ChemSpider	141086
DrugBank	DB04207
KEGG	C00449
MeSH	saccharopine
ChEBI	CHEBI:16927
3DMet	B01246
Imaxes 3D Jmol	Image 1 Image 2
SMILES NC(CCCCNC(CCc(:[o]):[oH])c(:[o]):[oH])c(:[o]):[oH] NC(CCCCNC(CCC(O)=O)C(O)=O)C(O)=O
InChI InChI=1S/C11H20N2O6/c12-7(10(16)17)3-1-2-6-13-8(11(18)19)4-5-9(14)15/h7-8,13H,1-6,12H2,(H,14,15)(H,16,17)(H,18,19) Key: ZDGJAHTZVHVLOT-UHFFFAOYSA-N
Propiedades
Fórmula molecular	C11H20N2O6
Masa molar	276,29 g mol−1
Compostos relacionados
ácidos alcanoicos relacionados	ácido 4-(γ-glutamilamino)butanoico, hipusina
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

Reacción

As reaccións implicadas, catalizadas polo encima saccropina deshidroxenases, son:

lisina + alfa-cetoglutarato ⇌ sacaropina ⇌ glutamato + 2-aminoadipato 6-semialdehido

Patoloxía

A sacaropinuria (niveis elevados de sacaropina na urina) e a sacaropinemia (exceso de sacaropina no sangue) son condicións que están presentes en varios trastornos conxénitos que afectan á degradación da lisina.

Historia

A sacaropina illárona por primeira vez en 1961 a partir de lévedo (de Saccharomyces, de aí o seu nome) Darling e Larsen.

Véxase tamén

Outros artigos

• Opinas