Frutosa 6-fosfato
A frutosa 6-fosfato (tamén escrita frutosa-6-fosfato [1]) é unha molécula de frutosa fosforilada no carbono 6[2][3][4]. A forma β-D deste composto é moi común nas células. Intervén en rutas metabólicas importantes, como a glicólise, gliconeoxénese ou na ruta da pentosa fosfato.
Frutosa 6-fosfato | |
---|---|
ácido [(2R,3R,4S)-3,4,5-trihidroxi-5- | |
Outros nomes β-D-frutosa 6-fosfato, | |
Identificadores | |
Abreviaturas | F6P |
Número CAS | 643-13-0 |
PubChem | 444848 |
ChemSpider | 392657 |
Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
Propiedades | |
Fórmula molecular | C6H13O9P |
Masa molecular | 260,14 g/mol |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. |
Como o fosfato da molécula está ionizado a pH celular, a carga negativa que ten impide que a molécula atravese a membrana plasmática e escape da célula.
Papel na glicólise
editarA frutosa 6-fosfato é un dos metabolitos intermediarios da glicólise. Orixínase pola isomerización da glicosa 6-fosfato catalizada pola fosfoglicoisomerase (ou glicosa-6-fosfato isomerase), que é unha reacción reversible [5] .
Glicosa 6-fosfato | Frutosa 6-fosfato | |
Fosfoglicoisomerase (Glicosa-6-fosfato isomerase) |
Posteriormente, a frutosa 6-fosfato formada convértese en frutosa 1,6-difosfato nunha reacción irreversible catalizada pola fosfofrutoquinase, na cal se gasta ATP, que proporciona o o fosfato adicional que capta a molécula. A fosfofrutoquinase é un importante encima regulatorio, que está activo cando os niveis enerxéticos da célula son baixos [5].
Frutosa 6-fosfato + ATP → Frutosa 1,6-difosfato + ADP |
A manosa pode incorporarse á glicólise converténdose en manosa 6-fosfato por acción da hexoquinase, e esta en frutosa-6-fosfato por acción do encima fosfomanoisomerase, pero a súa contribución á glicólise non é significativa. Tamén se pode incorporar á glicólise a frutosa, transformándose en frutosa 6-fosfato pola acción da hexoquinase.
Papel na gliconeoxénese
editarNa gliconeoxénese a frutosa 6-fosfato orixínase a partir da frutosa 1,6-difosfato, pero a reacción non é a mesma ca a da glicólise, xa que esta non é reversible. Agora utilízase outro encima, a frutosa difosfatase, que realiza unha hidrólise na que se libera fosfato [5].
Despois, na seguinte reacción da gliconeoxénese, esta transfórmase en glicosa 6-fosfato, en reacción inversa á da glicólise, xa que é reversible.
Ruta da pentosa fosfato e fotosíntese
editarNa ruta da pentosa fosfato a reacción entre o gliceraldehido 3-fosfato e a sedoheptulosa 7-fosfato catalizada pola transaldolase, orixina frutosa 6-fosfato e eritrosa 4-fosfato.
Na fase escura da fotosíntese a frutosa 6-fosfato orixínase a partir da frutosa 1,6-difosfato. A frutosa 6-fosfato dá lugar á molécula de glicosa que é o produto neto do ciclo de Calvin (frutosa 6-fosfato → glicosa 6-fosfato → glicosa). Outras moléculas de frutosa 6-fosfato interveñen na fase rexenerativa do ciclo de Calvin, reaccionando co gliceraldehido 3-fosfato, dando lugar a eritrosa 4-fosfato e xilulosa 5-fosfato.
Historia
editarEn 1918, o bioquímico alemán Carl Neuberg atopou un composto (identificado posteriormente como frutosa 6-fosfato) que podía obterse por hidrólise ácida suave do éster de Harden-Young (frutosa 1,6-difosfato).[6] A raíz deste achado, a frutosa 6-fosfato foi bautizada inicialmente co nome de éster de Neuberg.
Notas
editar- ↑ ChemiDPlus Fructose-6-phosphate
- ↑ PubChem compound
- ↑ ChemSpider
- ↑ CHEBI
- ↑ 5,0 5,1 5,2 A. Lehninger. Principios de Bioquímica. Omega. (1988). Páxinas 404-406, 565. ISBN 84-282-0738-0
- ↑ Fruton, Joseph S. Proteins, Enzymes, Genes: The Interplay of Chemistry and Biology. Yale University Press: New Haven, 1999. p 292