Espermidina
composto químico
A espermidina é unha poliamina implicada no metabolismo celular e atopada en case todos os tecidos asociada aos ácidos nucleicos. Trátase dunha poliamina liñal con tres grupos amínicos coa fórmula H2N-((CH2)4-NH-)2-H. A pH fisiolóxico a espermidina está ionizada en forma policatiónica. A espermidina sintetízase a partir da putrescina por reacción coa S-adenosil metionina descarboxilada en reacción catalizada pola espermidina sintase. A partir da espermidina pode sintetizarse a espermina [1].
| Espermidina | |
|---|---|
 | |
 | |
N-(3-aminopropil)butano-1,4-diamina. | |
| Identificadores | |
| Número CAS | 124-20-9 |
| PubChem | 1102 |
| ChemSpider | 1071 |
| Número CE | 204-689-0 |
| Número UN | 2735 |
| DrugBank | DB03566 |
| KEGG | C00315 |
| MeSH | Spermidine |
| ChEBI | CHEBI:16610 |
| ChEMBL | CHEMBL19612 |
| Ligando IUPHAR | 2390 |
| Número RTECS | EJ7000000 |
| Referencia Beilstein | 1698591 |
| Referencia Gmelin | 454510 |
| 3DMet | B01214 |
| Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
| Propiedades | |
| Fórmula molecular | C7H19N3 |
| Masa molar | 145,25 g mol−1 |
| Aspecto | Líquido incoloro |
| Olor | a peixe, amoniacal |
| Densidade | 925 mg mL−1 |
| Punto de fusión | 22-25 °C |
| Solubilidade en auga | 145 g L−1 (a 20 °C) |
| log P | −0,504 |
| λmax | 260 nm |
| Absorbancia | 0,1 |
| Índice de refracción (nD) | 1,479 |
| Perigosidade | |
| Palabra sinal GHS | DANGER |
| declaración de perigosidade GHS | H314 |
| declaración de precaución GHS | P280, P305+351+338, P310 |
| Clasificación da UE | C |
| Frases R | R34 |
| Frases S | s26, s36/37/39 |
| Punto de inflamabilidade | 112 °C; 234 °F; 385 K |
| Compostos relacionados | |
| aminas relacionados | Dipropilamina, Metil-n-amilnitrosamina, Norspermidina, Dibutilamina, Iproheptina |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. | |
Funcións e aplicacións editar
Entre as funcións coñecidas da espermidina están as seguintes:
- Axuda a estabilizar os ácidos nucleicos.
- Inhibición da óxido nítrico sintase neuronal (nNOS)[2]
- Axuda no proceso in vitro de transcrición do ARN por estimulación da actividade da polinucleótido quinase do bacteriófago T4 e a ARN polimerase T7 [3].
- Únese e fai precipitar o ADN e utilízase na purificación de proteínas de unión ao ADN [4]
- Regulación e promoción do crecemento das plantas, xa que as poliaminas reguladoras do crecemento das plantas funcionan tamén como hormonas vexetais que promoven a embrioxénese somática.[5][6][7][8][9][10][11]
- Tamén se encontrou que a espermidina reduce o envelecemento dos lévedos, moscas, vermes, e células inmunitarias humanas ao inducir a autofaxia.[12]
- A espermidina pode utilizarse en electroporación durante a transferencia de ADN ao interior da célula con impulsos eléctricos [13].
- Estimulación da autofaxia. Recentemente Tirupathi Pichiah et.al., suxeriron que a espermina podía ser útil para tratar a diabetes tipo 2 [14].
Notas editar
- ↑ PubChem Compound Spermidine
- ↑ Hu J., Mahmoud M.I., el-Fakahany E.E., Polyamines inhibit nitric oxide synthase in rat cerebellum. Neurosci. Lett. 1994, 175, 41-5.
- ↑ Lillehaug J. R., Kleppe K. Effect of salts and polyamines on T4 polynucleotide kinase. [1]
- ↑ Wan C.Y., Wilkins T.A., Spermidine facilitates PCR amplification of target DNA. PCR Methods Appl. 1993, 3, 208-10.
- ↑ Cull M., McHenry C.S., Preparation of extracts from prokaryotes. Methods Enzymol. 1990, 182, 147-53.
- ↑ Blethen S.L., Boeker E.A., Snell E.E., Arginine decarboxylase from Escherichia coli. I. Purification and specificity for substrates and coenzyme. J. Biol. Chem. 1968, 243, 1671-7.
- ↑ Wu W.H., Morris D.R., Biosynthetic arginine decarboxylase from Escherichia coli. Subunit interactions and the role of magnesium ion. J. Biol. Chem. 1973, 248, 1696-9.
- ↑ Tabor C.W., Tabor H., Polyamines. Annu. Rev. Biochem. 1984, 53, 749-90.
- ↑ Krug M.S., Berger S.L., First-strand cDNA synthesis primed with oligo(dT). Methods Enzymol. 1987, 152, 321-25.
- ↑ Karkas J.D., Margulies L., Chargaff E., A DNA polymerase from embryos of Drosophila melanogaster. Purification and properties. J. Biol. Chem. 1975, 250, 8657-63.
- ↑ Bouché J.P., The effects of spermidine on endonuclease inhibition by agarose contaminants. Anal. Biochem. 1981, 115, 42-5.
- ↑ name=Nature Cell Biology>Tobias Eisenberg, Heide Knauer, Alexandra Schauer, Sabrina Büttner, Christoph Ruckenstuhl, Didac Carmona-Gutierrez, Julia Ring, Sabrina Schroeder, Christoph Magnes, Lucia Antonacci, Heike Fussi, Luiza Deszcz, Regina Hart, Elisabeth Schraml, Alfredo Criollo, Evgenia Megalou, Daniela Weiskopf, Peter Laun, Gino Heeren, Michael Breitenbach, Beatrix Grubeck-Loebenstein, Eva Herker, Birthe Fahrenkrog, Kai-Uwe Fröhlich, Frank Sinner, Nektarios Tavernarakis, Nadege Minois, Guido Kroemer, Frank Madeo (4 October 2009). "Induction of autophagy by spermidine promotes longevity,". Nature Cell Biology 11 (11). doi:10.1038/ncb1975.
- ↑ Maren Bell and Robert Mortimer, Human Genome Center, Division of Cell and Molecular Biology, Lawrence Berkeley Laboratory, Berkeley, California 94720 Electroporation Of Yeast Artificial Chromosomes [2]
- ↑ Tirupathi Pichiah, PB; Suriyakalaa, U, Kamalakkannan, S, Kokilavani, P, Kalaiselvi, S, SankarGanesh, D, Gowri, J, Archunan, G, Cha, YS, Achiraman, S (2011 Oct). "Spermidine may decrease ER stress in pancreatic beta cells and may reduce apoptosis via activating AMPK dependent autophagy pathway.". Medical hypotheses 77 (4): 677–9. PMID 21831529.