A tempada 1998-1999 da Heineken Cup foi a 4ª edición da máxima competición continental do rugby europeo. 16 foron os equipos participantes nesta ocasión, divididos en 4 grupos de 4, para afrontar a primeira fase da competición, a fase de grupos. Tralas 6 xornadas correspondentes a esta primeira fase, os 2 primeiros de cada grupo disputaron os cuartos de final a partidos único, as semifinais e a final.
Nesta 4ª edición do torneo participaron 5 equipos franceses, 4 galeses, 3 irlandeses, 2 italianos e 2 escoceses. Como na edición 1995/96, as disputas entre a RFU e a European Rugby provocaron que os equipos ingleses non participasen en ningunha competición europea. Pola súa parte, Cardiff RFC e Swansea RFC tampouco participaron nesta edición do torneo polas súas disputas coa federación galesa de rugby.