2-Mercaptoetanol
O 2-mercaptoetanol (tamén chamado β-mercaptoetanol, BME, 2BME, 2-ME ou β-met) é o composto químico coa fórmula HOCH2CH2SH. O ME ou βME, como se adoita abreviar, utilízase para reducir pontes disulfuro e pode actuar como un antioxidante biolóxico ao actruar contra radicais hidroxilo (entre outros). Utilízase moito porque o grupo hidroxilo proporciona solubilidade en auga e diminúe a volatilidade. Debido á súa presión de vapor reducida, o seu desagradable cheiro é menos rexeitable que o doutros tiois relacionados.
| 2-Mercaptoetanol | |
|---|---|
|
|
Outros nomes 2-Sulfaniletan-1-ol (nome preferido da IUPAC) | |
| Identificadores | |
| Número CAS | 60-24-2 |
| PubChem | 1567 |
| ChemSpider | 1512 |
| Número CE | 200-464-6 |
| Número UN | 2966 |
| DrugBank | DB03345 |
| KEGG | C00928 |
| MeSH | Mercaptoethanol |
| ChEBI | CHEBI:41218 |
| ChEMBL | CHEMBL254951 |
| Número RTECS | KL5600000 |
| Referencia Beilstein | 773648 |
| Referencia Gmelin | 1368 |
| 3DMet | B00201 |
| Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
| Propiedades | |
| Fórmula molecular | C2H6OS |
| Masa molar | 78,13 g mol−1 |
| Densidade | 1,114 g/cm3 |
| Punto de fusión | −100 °C; −148 °F; 173 K |
| Punto de ebulición | 157 °C; 314 °F; 430 K |
| log P | -0.23 |
| Presión de vapor | 100 Pa (a 20 °C) |
| Acidez (pKa) | 9.643 |
| Basicidade (pKb) | 4.354 |
| Índice de refracción (nD) | 1.4996 |
| Perigosidade | |
| Pictogramas GHS | 
|
| Palabra sinal GHS | DANGER |
| declaración de perigosidade GHS | 301, 310, 315, 317, 318, 330, 410 |
| declaración de precaución GHS | 260, 273, 280, 284, 301+310, 302+350 |
| Punto de inflamabilidade | 68 °C; 154 °F; 341 K |
| Límites de explosividade | 18% |
| LD50 | 244 mg/Kg (oral, rata)[2] 150 mg/kg (pel, coello)[2] |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. | |
Preparación editar
O 2-mercaptoetanol pode ser preparado pola acción do sulfuro de hidróxeno sobre o óxido de etileno:[3]
Reaccións editar
O 2-mercaptoetanol reacciona con aldehidos e cetonas para dar os correspondentes oxatiolanos. Por esta razón o 2-mercaptoetanol é útil como grupo protector.[4]
Aplicacións editar
Redución de proteínas editar
Algunhas proteínas poden ser desnaturalizadas polo 2-mercaptoetanol, o cal cliva os enlaces disulfuro que se poden formar entre os grupos tiol de residuos de cisteína. En caso de que haxa un exceso de 2-mercaptoetanol, o seguinte equilibrio queda desprazado á dereita:
- RS–SR + 2 HOCH2CH2SH ⇌ HOCH2CH2S–SCH2CH2OH + 2 RSH
Ao romperen os enlaces S-S presentes nalgunhas proeínas, poden verse alteradas tanto a súa estrutura terciaria coma a cuaternaria.[5] Dada a súa capacidade de alterar a estrutura das proteínas, foi utilizado na análise de proteínas, por exemplo, para asegurar que unha solución de proteínas contén moléculas de proteínas monoméricas, en lugar de dímeros proteicos ligados por enlaces disulfuro ou oligómeros de maior orde. Porén, como o 2-mercaptoetanol forma adutos con cisteínas libres e é algo tóxico, úsase máis habitualmente o ditiotreitol (DTT) especialmente en SDS-PAGE. O DTT é tamén un axente redutor máis poderoso cun potencial redox (a pH 7) de −0,33 V, comparado co −0.26 V do 2-mercaptoetanol.[6]
O 2-mercaptoetanol adoita utilizarse en lugar do ditiotreitol (DTT) ou o composto inodoro tris(2-carboxietil)fosfina (TCEP) en aplicacións biolóxicas.
Aínda que o 2-mercaptoetanol ten unha maior volatilidade que o DTT, é máis estable: a vida media do 2-mercaptoetanol é de máis de 100 horas a pH 6,5 e de 4 horas a pH 8,5; a vida media do DTT é de 40 horas a pH 6,5 e de 1,5 horas a pH 8,5.[7][8]
Prevención da oxidación de proteínas editar
O 2-mercaptoetanol e axentes redutores relacionados (por exemplo o DTT) adoitan incluírse nas reaccións encimáticas para inhibir a oxidación de residuos sulfhidrilo libres, e así manter a actividade proteica. Utilízase en varios ensaios encimáticos como o tampón estándar.[9]
Desnaturalización de ribonucleases editar
O 2-mercaptoetanol utilízase nalgúns procedementos de illamento de ARN para eliminar ribonucleases liberadas durante a lise celular. Os numerosos enlaces disulfuro que posúen as ribonucleasas fan que sexan encimas moi estables, e o 2-mercaptoetanol utilízase para reducir ditos enlaces e desnaturalizar irreversiblemente as proteínas. Isto impide que as ribonucleases dixiran o ARN durante o seu procedemento de extracción.[10]
Seguridade editar
O 2-mercaptoetanol é considerado tóxico, causando irritación das fosas nasais e o tracto respiratorio se é inhalado, irrita tamén a pel, e por inxestión causa vómitos e dor estomacal e potencialmente a morte se hai unha exposición grave.[11]
Notas editar
- ↑ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 697. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001.
Os prefixos ‘mercapto’ (–SH), e ‘hidroseleno’ ou selenil (–SeH) etc. xa non se recomendan.
- ↑ 2,0 2,1 2-Mercaptoetanol
- ↑ Knight, J. J. (2004) "2-Mercaptoethanol" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette), J. Wiley & Sons, New York. doi 10.1002/047084289.
- ↑ "1,3-Dithiolanes, 1,3-Dithianes". Organic Chemistry Portal. Arquivado dende o orixinal o 17 de maio de 2008. Consultado o 27 May 2008.
- ↑ "Copia arquivada". Chemicalland21.com. Arquivado dende o orixinal o 23 de xullo de 2013. Consultado o 15 de marzo de 2018.
|title=e|título=redundantes (Axuda);|archiveurl=e|urlarquivo=redundantes (Axuda);|archivedate=e|dataarquivo=redundantes (Axuda);|accessdate=e|data-acceso=redundantes (Axuda) - ↑ Aitken CE; Marshall RA, Puglisi JD (2008). "An oxygen scavenging system for improvement of dye stability in single-molecule fluorescence experiments". Biophys J 94 (5): 1826–35. PMC 2242739. PMID 17921203. doi:10.1529/biophysj.107.117689.
- ↑ Yeh, J. I. (2009) "Additives and microcalorimetric approaches for optimization of crystallization" in Protein Crystallization, 2nd Edition (Ed: T. Bergfors), International University Line, La Jolla, CA. ISBN 978-0-9720774-4-6.
- ↑ Stevens R.; Stevens L.; Price N.C. (1983). "The Stabilities of Various Thiol Compounds used in Protein Purifications". Biochemical Education 11 (2): 70. doi:10.1016/0307-4412(83)90048-1.
- ↑ Verduyn, C; Van Kleef, R; Frank, J; Schreuder, H; Van Dijken, J. P.; Scheffers, W. A. (1985). "Properties of the NAD(P)H-dependent xylose reductase from the xylose-fermenting yeast Pichia stipitis". The Biochemical Journal 226 (3): 669–77. PMC 1144764. PMID 3921014. doi:10.1042/bj2260669.
- ↑ Nelson, David R.; Lehninger, Albert L; Cox, Michael (2005). Lehninger principles of biochemistry. New York: W.H. Freeman. pp. 148. ISBN 0-7167-4339-6.
- ↑ "Material Safety Data Sheet". JT Baker. Arquivado dende o orixinal o 03 de marzo de 2016. Consultado o 31 July 2011.