Ácido palmítico
O ácido palmítico, ou ácido hexadecanoico[4], é un ácido graxo saturado de 16 carbonos cun grupo carboxilo (COOH). É un dos ácidos graxos saturados máis comúns, que se encontra en animais e plantas.[2] É moi abundante na graxa animal. A súa fórmula molecular é CH3(CH2)14COOH. O seu punto de fusión é de 62,9 °C [2]. O seu nome débese a que é un compoñente principal dos aceites de palma e de coco extraídos da árbore da palma e do coqueiro, respectivamente. Os palmitatos son os sales e ésteres do ácido palmítico. O anión palmitato é a forma na que se encontra o ácido a pH básico.
| Ácido palmítico[1] | |
|---|---|
 | |
 | |
ácido hexadecanoico | |
Outros nomes C16:0, ácido pálmico | |
| Identificadores | |
| Número CAS | 57-10-3 |
| PubChem | 985 |
| ChemSpider | 960 |
| ChEMBL | CHEMBL82293 |
| Ligando IUPHAR | 1055 |
| Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
| Propiedades | |
| Fórmula molecular | C16H32O2 |
| Masa molecular | 256,42 g/mol |
| Aspecto | cristais brancos |
| Densidade | 0,853 g/cm3 a 62 °C |
| Punto de fusión | 62,9 °C[2] |
| Punto de ebulición | 351-352 °C[3] 215 °C a 15 mmHg |
| Solubilidade en auga | Insoluble |
| Acidez (pKa) | 4,78 |
| Perigosidade | |
| NFPA 704 |
 1
1
0
|
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. | |
Distribución e produción
editarO ácido palmítico aparece principalmente esterificado en triglicéridos, especialmente no aceite de palma e no sebo animal. O cetil éster do ácido palmítico, o cetil palmitato, aparece no espermaceti dos cetáceos. Foi descuberto por Edmond Frémy en 1840, no aceite de palma saponificado.[5]
O ácido palmítico prepárase tratando graxas e aceites con auga a alta presión e temperatura (por riba de 200 °C), o que orixina a hidrólise dos triglicéridos. A mestura resultante é despois destilada.[6]
Bioquímica
editarO exceso de carbohidratos do corpo é convertido en ácido palmítico. O ácido palmítico é o primeiro ácido graxo producido durante a síntese de ácidos graxos e a partir del fórmanse ácidos graxos de cadea máis longa. O palmitato actúa como un inhibidor por retroalimentación da acetil-CoA carboxilase (ACC), a cal é a responsable de converter a acetil-CoA en malonil-CoA. Este encima utilízase para engadir carbonos á cadea hidrocarbonada do ácido en crecemento, e ao estar inhibido impide a formación de máis palmitato.[7] En bioloxía, algunhas proteínas son modificadas pola adición dun grupo palmitoíl nun proceso chamado palmitoilación. A palmitoilación é importante para a localización en membranas de moitas proteínas.
Aplicacións
editarO ácido palmítico é utilizado principalmente para producir xabón, cosméticos, e como axentes utilizados para que non se peguen os produtos aos moldes. Para estas aplicacións, o ácido palmítico é neutralizado con hidróxido de sodio orixinando palmitato sódico. A ruta máis común para producir palmitato sódico é a saponificación, na cal o aceite de palma, trátase con hidróxido de sodio (en forma de sosa cáustica), que causa a hidrólise dos grupos éster. Este procedemento rompe os ésteres do aceite liberando glicerol e palmitato sódico.
Como é barato e inocuo, o ácido palmítico e o seu sal sódico ten ampla aplicación na preparación de alimentos. O palmitato sódico está permitido como aditivo natural en produtos orgánicos.[8]
Utilízase nas pinturas ao óleo. Como é saturado non pode polimerizar e endurecer en contacto co osíxeno do aire (a diferenza doutros insaturados). Permanece sólido e mol e reacciona co ácido esteárico como plastificante dos aglutinantes oleosos polimerizados, asegurando a elasticidade necesaria para a boa conservación das pinturas ao óleo ao longo do tempo.
A hidroxenación do ácido palmítico rende alcohol cetílico, que se utiliza para producir deterxentes e cosméticos.
Recentemente, un fármaco antipsicótico de acción prolongada, a paliperidona palmitato (comercializado como INVEGA Sustenna), utilizado no tratamento da esquizofrenia, foi sintetizado utilizando o éster do palmitato como un medio transportador de longa acción inxectado intramuscularmente. O método subxacente neste proceso de administración do fármaco é similar ao utilizado co ácido decanoico para distribuír medicacións de depósitos de longa acción, en particular, neurolépticos como haloperidol decanoato.
Napalm
editarDurante a segunda guerra mundial combináronse os sales de aluminio do ácido palmítico e ácido nafténico para producir concentrado de napalm (alumino naftenato e alumino palmitato).[9] Posteriormente, utilizáronse outras variedades de napalm con outra composición.
Efecto na dieta
editarSegundo a Organización Mundial da Saúde, hai probas "convincentes" de que o consumo de ácido palmítico incrementa o risco de desenvolver doenzas cardiovasculares, situándoo a este respecto no mesmo nivel de evidencia cós ácidos graxos trans. O informe non cita ningún estudo que realmente fundamente unha ligazón entre o consumo de ácido palmítico e os resultados dos pacientes.[10] Outros estudos mostran que o ácido palmítico non ten efecto hipercolesterelémico se o consumo simultáneo de ácido linoleico, un ácido graxo esencial, é maior do 4,5% da enerxía total. Por outra parte, demostrouse que, se a dieta contén ácidos graxos trans, os efectos para a saúde son negativos, e causan un incremento do colesterol LDL e un decrecemento do HDL.[11]
O retinil palmitato é un antioxidante e unha fonte de vitamina A que se engade ao leite desnatado para substituír o contido vitamínico que se perde durante o proceso de desnatado. O palmitato está unido á forma alcohólica da vitamina A (retinol), para producir vitamina A estable no leite.
Notas
editar- ↑ Merck Index, 12th Edition, 7128.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 Beare-Rogers, J.; Dieffenbacher, A.; Holm, J.V. (2001). "Lexicon of lipid nutrition (IUPAC Technical Report)". Pure and Applied Chemistry 73 (4): 685–744. doi:10.1351/pac200173040685.
- ↑ Palmitic acid en Inchem.org
- ↑ PubChem compound Palmitic acid
- ↑ E. Frémy, Memoire sur les produits de la saponification de l’huile de palme, Journal de Pharmacie et de Chimie XII (1842), p. 757.
- ↑ name=Ullmann>David J. Anneken, Sabine Both, Ralf Christoph, Georg Fieg, Udo Steinberner, Alfred Westfechtel "Fatty Acids" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a10_245.pub2
- ↑ "Fatty acid biosynthesis - Reference pathway". Arquivado dende o orixinal o 08 de febreiro de 2012. Consultado o 29 de novembro de 2011. Arquivado 08 de febreiro de 2012 en Wayback Machine.
- ↑ US Soil Association standard 50.5.3
- ↑ Napalm
- ↑ DIET, NUTRITION AND THE PREVENTION OF CHRONIC DISEASES, WHO Technical Report Series 916, Report of a Joint WHO/FAO Expert Consultation, World Health Organization, Geneva, 2003, p. 88 (Table 10)
- ↑ French MA, Sundram K, Clandinin MT (2002). "Cholesterolaemic effect of palmitic acid in relation to other dietary fatty acids". Asia Pacific journal of clinical nutrition. 11. Suppl 7 (s7): S401–7. PMID 12492626. doi:10.1046/j.1440-6047.11.s.7.3.x.